4-benzyl-1-[2-fluoromethyl-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1-[2-fluoromethyl-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]piperazine
• 英文别名: 3-[2-[(4-benzylpiperazin-1-yl)methyl]-3-fluoropropyl]-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₂₉FN₆
• 分子量: 432.544
• InChiKey: FIBSRDPBANELJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aqueous potassium carbonate 、 4-Benzyl-1-{(RS)-2-(hydroxymethyl)-3-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl-]propyl}piperazine 生成 4-benzyl-1-[2-fluoromethyl-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE, DE LA PIPERIDINE ET DE LA TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997018203A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A class of N-substituted piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked by a fluoro-substituted alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 4-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D recptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés N-substitués de la pipérazine, de la pipéridine et de la tétrahydropyridine, liés par une chaîne alkylène fluoro-substituée à un groupe hétoroaromatique à deux cycles fusionnés tels que le groupe indolyle et portant en outre en position 4 un substituant (lui-même éventuellement substitué) du type alcényle, alcynyle, aryl-alkyle ou hétéroaryl-alkyle. Ces dérivés sont des agonistes sélectifs pour les récepteurs du type 5-HT1, en particulier ce sont des agonistes puissants pour les récepteurs humains du sous-type 5-HT1D$g(a), leur affinité sélective pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) étant au moins 10 fois plus élevée que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention de différents états cliniques, en particulier de la migraine et de ses effets associés, pour lesquels on recommande l'utilisation d'agonistes sélectifs pour les récepteurs 5-HT1D, ces derniers provoquant moins d'effets secondaires indésirables, en particulier d'effets cardio-vasculaires, que les agonistes non sélectifs pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D.

  以下是一类N-取代的环状化合物的翻译: 这类化合物包括N-取代的环状物（如piperazine、piperidine和tetrahydropyridine），通过含氟代烯基链连接到两个杂环共轭基团的化合物，例如吲哚基（indolyl）。这些化合物在4位上还可能带有烯基（包括乙烯基）、炔基、邻位取代的aryl-alkyl或heteroaryl-alkyl基团。这些化合物是5-HT1-like受体的高效agonists，尤其是对人类5-HT1D$g(a)受体亚型表现出高度的亲和力，且对5-HT1D$g(b)受体亚型的亲和力至少低10倍，因此对治疗和/或预防偏头痛及其相关综合症等临床病症非常有用，它们诱导的副作用（尤其是不寻常的心血管事件）少于非选择性5-HT1D受体agonists引发的副作用。
• PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0863895A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5977116A
  申请人：——

  公开号：US5977116A

  公开（公告）日：1999-11-02