(丙烷-2-基二硫烷基)甲基苯 | 57413-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (丙烷-2-基二硫烷基)甲基苯
• 英文名称: Benzylisopropyldisulfid
• 英文别名: Disulfide, 1-methylethyl phenylmethyl；(propan-2-yldisulfanyl)methylbenzene
• CAS: 57413-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: YDDHXRQUHOCFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙硫醇 、 苄硫醇 在 sodium tellurite 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(丙烷-2-基二硫烷基)甲基苯
  参考文献：
  名称：

  亚碲酸钠作为硫醇的温和选择性氧化剂：在不对称二硫化物的一锅法合成中的应用

  摘要：

  亚碲酸钠在室温相转移条件下充当硫醇的温和且高度选择性的氧化剂。芳香族和苄基硫醇会迅速转化为二硫化物。短链伯硫醇优先于长链硫醇发生氧化。二级硫醇氧化缓慢，三级硫醇保持完整。没有观察到硫原子的过度氧化。使用碲酸钠也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.626

文献信息

• Behaviors of N-(substituted thio)phthalimides, N-(substituted thio)succinimides, and N-(substituted thio)isatins toward some nucleophiles.
  作者：MITSURU FURUKAWA、TCHIAKI SUDA、SEIGORO HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.1708

  日期：——

  New compounds of N-(substituted thio) isatins (III) were synthesized and reactions with several nucleophiles were examined in comparison with the reaction using N-(substituted thio) phthalimides (I) and N-(substituted thio) succinimides (II) : All of I, II, and III reacted with organometallic compounds, cyanide ion, and trichloromethyl carbanion to give sulfides (IV), thiocyanates (V), and trichloromethyl sulfides (VI) respectively. Different from I and II, however, the reaction of III with amines afforded 3-amino-1-substituted thio-3-hydroxy-2-oxo-indoles (X), with no formation of any sulfenamides anticipated.

  合成了新化合物 N-(取代硫)异恶唑（III），并对与几种核外基团的反应进行了研究，以与使用 N-(取代硫)邻苯二甲酰亚胺（I）和 N-(取代硫)琥珀酰亚胺（II）的反应进行比较：I、II 和 III 均与有机金属化合物、氰离子和三氯甲基碳负离子反应，分别生成硫化物（IV）、硫氰酸盐（V）和三氯甲基硫化物（VI）。然而，与 I 和 II 不同，III 与胺发生反应，生成 3-氨基-1-取代硫-3-羟基-2-氧代喹啉（X），未观察到任何预期的亚硫酰胺形成。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• A FACILE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DISULFIDES
  作者：Tadashi Endo、Hidetoshi Tasai、Tatsuzo Ishigami

  DOI：10.1246/cl.1975.813

  日期：1975.8.5

  Unsymmetrical disulfides were readily prepared in high yields by successive treatment of silver thiolates initially with 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride in acetonitrile at 0 °C and then with the second thiols and silver acetate in DMF at room temperature.

  首先在 0 °C 下用 2,4-二硝基苯磺酰氯在乙腈中连续处理硫代银，然后在室温下用第二个硫代银和乙酸银在 DMF 中连续处理硫代银，很容易就能以高产率制备出不对称的二硫化物。
• Metal‐Free and NBS‐Mediated Direct Thiol‐Disulfide Exchange Reaction to Access Unsymmetrical Disulfides
  作者：Ke Yang、Qingyue Hu、Qin Li、Junxiang Liu、Zheng‐Yi Li、Bijin Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300394

  日期：2023.8.7

  NBS-mediated direct thiol-disulfide exchange reaction has been described for the construction of various unsymmetrical disulfides at room temperature under metal-free conditions. More than 30 examples of unsymmetrical disulfides were isolated in good yields (up to 93 %). Captopril, an angiotensin-converting enzyme inhibitor, was able to form the corresponding unsymmetrical disulfide in 61 % yield.

  一种新颖的 NBS 介导的直接硫醇-二硫化物交换反应已被描述用于在室温下无金属条件下构建各种不对称二硫化物。以良好的收率（高达 93%）分离出 30 多个不对称二硫化物。卡托普利是一种血管紧张素转换酶抑制剂，能够以 61% 的产率形成相应的不对称二硫键。
• [EN] BIO-RELATED SUBSTANCE MODIFIED BY MULTIFUNCTIONALIZED POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE<br/>[FR] SUBSTANCE D'ORIGINE BIOLOGIQUE MODIFIÉE PAR UN DÉRIVÉ DU POLYÉTHYLÈNEGLYCOL MULTIFONCTIONNALISÉ<br/>[ZH] 一种多官能化聚乙二醇衍生物修饰的生物相关物质
  申请人：XIAMEN SINOPEG BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2016050208A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  本发明公开一种多官能化聚乙二醇衍生物（式1）修饰的生物相关物质。其具有H型结构，包括一个线性主轴LPEG及四个PEG分支链，n1、n2、n3、n4分别为分支链的聚合度；U1、U2为连接LPEG和两个PEG分支链的三价支化基团；F1、F2含有功能性基团或其被保护形式R01，且R01的个数为1个或多个。分子中任一个连接基或其与相邻杂原子基团形成的连接基可稳定存在或可降解；分子中任一个PEG链段各自独立地为多分散性或单分散性。1个H型分子可修饰多种或多个生物相关物质，修饰产物支化结构灵活，具有高载药量、可优化的药代动力学和组织分布情况，还可携带2种不同功能的生物相关物质，产生荧光性质或靶向功能。