(乙氧基亚甲基)-(硝基)乙酸乙酯 | 51254-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (乙氧基亚甲基)-(硝基)乙酸乙酯
• 英文名称: (ethoxymethylene)-(nitro)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl ethoxymethylenenitroacetate；(E)-Ethoxymethylen-nitroessigsaeure-ethylester；(E)-Ethyl-2-nitro-3-ethoxy-acrylat；ethyl (2E)-3-ethoxy-2-nitro-2-propenoate；ethyl (E)-3-ethoxy-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 51254-62-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: NCRBAZRGVXAEOT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-2-Nitro-3-aminoacrylsaeure-ethylester	64273-37-6	C5H8N2O4	160.13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (乙氧基亚甲基)-(硝基)乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2-Nitro-3-aminoacrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Wolfbeis,O.S., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2480 - 2493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以79%的产率得到(乙氧基亚甲基)-(硝基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of derivative of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid

  摘要：

  提供了一种合成4-氨基-3-羟基吡咯-2-羧酸衍生物的新工艺和中间体，这些衍生物可作为能够结合双链DNA的聚酰胺单体。根据一种首选的反应方案，通过在羧酸酐的存在下，三烷基正甲酸酯或正乙酸酯与硝基乙酸酯反应制备出烷基烷氧亚甲基硝酸酯（式VIII）。式VIII化合物与N-取代的甘氨酸缩合，得到N-取代的（2-硝基-2-烷氧羰基）乙烯基甘氨酸酯（式VII）。在碱金属烷氧化物存在下环合，得到4-硝基-3-羟基吡咯-2-羧酸酯（式V）。在阻断3-羟基基团的情况下，得到进一步的中间体（式IV），将4-硝基基团还原为4-氨基基团（式III），然后通过与二碳酸二酯反应阻断4-氨基基团，得到完全阻断的中间体（式II）。2-羧酸酯的皂化制备出具有自由2-羧酸酯基团的单体（式I）。

  公开号：

  US20020042522A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040790A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed are substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  公开了作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的有用取代嘧啶，用于治疗贫血及类似病症。
• Process for the preparation of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20040014984A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel processes and intermediates are provided for the synthesis of derivatives of 4-amino-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic acids that are useful as monomers for polyamides capable of binding dsDNA. According to one preferred reaction scheme, an alkyl alkoxymethylene nitroacetate (Formula VIII) is prepared by reaction of a trialkyl orthoformate or orthoacetate with a nitroacetate ester in the presence of a carboxylic anhydride. The compound of Formula VIII is condensed with an N-substituted glycine to yield an N-substituted (2-nitro-2-alkoxycarbonyl)vinyl glycinate ester (Formula VII). Ring closure in the presence of an alkali metal alkoxide yields a 4-nitro-3-hydroxypyrrole-2-carboxylic ester (Formula V). After blocking of the 3-hydroxy group to produce a further intermediate (Formula IV), the 4-nitro group is reduced to a 4-amino group (Formula III), and the 4-amino group is then blocked by reaction with a dicarbonate diester to produce the fully blocked intermediate (Formula II). Saponification of the 2-carboxylic acid ester yields a monomer having a free 2-carboxylic ester moiety (Formula I).

  提供了一种新的合成4-氨基-3-羟基吡咯-2-羧酸衍生物的方法和中间体，这些衍生物可用作能够结合dsDNA的聚酰胺单体。根据一种首选的反应方案，通过三烷基正甲酸酯或正乙酸酯与硝基乙酸酯在羧酸酐存在下反应制备烷基烷氧亚甲基硝基乙酸酯（式VIII）。将式VIII的化合物与N-取代甘氨酸缩合，得到N-取代（2-硝基-2-烷氧羰基）乙烯基甘氨酸酯（式VII）。在碱金属醇化物存在下环合，得到4-硝基-3-羟基吡咯-2-羧酸酯（式V）。通过阻断3-羟基的产生进一步得到中间体（式IV），将4-硝基还原为4-氨基（式III），然后通过与二碳酸二酯反应阻断4-氨基，得到完全阻断的中间体（式II）。2-羧酸酯皂化后得到具有自由2-羧酸酯基团的单体（式I）。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP

  公开号：US20140349972A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to substituted pyrimidines useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及替代嘧啶类化合物，用于治疗贫血和类似疾病的HIF脯氨酸羟化酶抑制剂。
• Aminopyrimidinone derivatives as histamine H2-antagonists
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0134096A2

  公开（公告）日：1985-03-13

  Compounds of the formula (I): and their salts are histamine H2-antagonists, wherein: R° is 2- guanidinothiazol-4-yl or a group R1R2N(CH2)nZ- wherein R1 and R2 are hydrogen or various substituted alkyl groups or are joined together to form a ring; n ist 1 to 6; Z is 2,5-furanyl, 2,5-thienyl, 2,4-pyridyl (wherein R1R2N(CH2)n- is at position 4), 2,4-thiazolyl (wherein R1R2N(CH2)n- is at position 2) or 1,3- or 1,4-phenylene; m is zero or one; Y is a bond, oxygen, sulphur or methylene; p is 2 to 4; q is zero or one; R3 is hydrogen or C1-6alkyl; and R4 is hydrogen or C1-6alkanoyl. Pharmaceutical compositions containing them are described as are processes for their preparation and intermediates therefor.

  式(I)化合物 及其盐类是组胺 H2-拮抗剂，其中R° 是 2-胍基噻唑-4-基或基团 R1R2N(CH2)nZ- 其中 R1 和 R2 是氢或各种取代的烷基或连接在一起形成环；nt 是 1 至 6；Z是2,5-呋喃基、2,5-噻吩基、2,4-吡啶基（其中R1R2N(CH2)n-位于第4位）、2,4-噻唑基（其中R1R2N(CH2)n-位于第2位）或1,3-或1,4-亚苯基；m是0或1；Y是键、氧、硫或亚甲基；p是2至4；q是0或1；R3是氢或C1-6烷基；R4是氢或C1-6烷酰基。 此外，还介绍了含有它们的药物组合物及其制备工艺和中间体。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0445811A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds of the formula (I): wherein Y is N or CH; R1, which may be optionally bound through a hetero atom, is a hydrocarbon residue which may be substituted; R2 and R3 which may be same or different, are each independently hydrogen, cyano, nitro, optionally substituted lower alkyl, or -COD wherein D is alkoxy, hydroxy, halogen, or optionally substituted amino; or R2 and R3 are taken together to form a benzene ring which may be substituted; the dotted line is a chemical bond; Z is bound to a hetero nitrogen atom and is a group having the formula: wherein R4 is hydrogen, halogen or nitro, and R5 is a residue capable of forming an anion or a residue convertible into an anion; A is a direct bond or a spacer having atomic length of two or less between the phenylene group and the phenyl group; and n is an integer of 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have potent angiotensin II antagonist activity and antihypertensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases, strokes, etc.

  式(I)的含氮杂环化合物： 其中 Y 是 N 或 CH；R1（可选择通过杂原子结合）是可被取代的烃残基；R2 和 R3（可相同或不同）各自独立地是氢、氰基、硝基、可选择取代的低级烷基或 -COD，其中 D 是烷氧基、羟基、卤素或可选择取代的氨基；或 R2 和 R3 一起形成可被取代的苯环；虚线是化学键；Z 与杂氮原子结合，是具有式（I）的基团： 其中 R4 是氢、卤素或硝基，R5 是能形成阴离子的残基或可转化为阴离子的残基；A 是直接键或亚苯基和苯基之间原子长度为 2 或更小的间隔键；n 是 1 或 2 的整数；其药学上可接受的盐具有强效血管紧张素 II 拮抗剂活性和抗高血压活性，因此可用作治疗高血压疾病、心脏病、中风等循环系统疾病的治疗剂。