(二乙氧基甲基)二苯基氧膦 | 20570-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二乙氧基甲基)二苯基氧膦
• 英文名称: diethoxymethyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: (Diethoxymethyl)diphenylphosphine oxide；[diethoxymethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 20570-20-1
• 化学式: C₁₇H₂₁O₃P
• 分子量: 304.326
• InChiKey: LKSRYMVZGUQOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  381.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙氧基甲基)二苯基氧膦 在 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-Butyl-((R)-4,4-diethoxy-1-methyl-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Nucleophilic Acylation of Aldehydes via 1,1-Heterodisubstituted Alkenes

  摘要：

  Aldehydes are asymmetrically acylated by a two step sequence that is initiated by a homologation step to 1,1-heterodisubstituted alkenes followed by asymmetric dihydroxylation. Thus, ketene O,S-acetals are efficiently prepared from aldehydes by a Peterson olefination with lithiated methoxy-phenylthiotrimethylsilyl methane 14 as the C-1 source. Although they are dihydroxylated with the Sharpless catalyst with moderate to good enantioselectivity (62-80% ee), the process is not efficient owing to the low chemical yields of the desired alpha-hydroxy methyl esters (7-37%). Use of the corresponding sulfoxide 24 or sulfon 25 led to an improved chemical yield of alpha-hydroxy methyl ester 19, but the stereoselectivity was diminished. In contrast, intermediate ketene O,O-acetals are prepared by a Horner-Wittig reaction with phosphine oxide 31 and are dihydroxylated both with good chemical and stereochemical yield. The concept is applicable to aromatic, aliphatic, and chiral aldehydes. For example, this short sequence allows exclusive and independent preparation of both diastereomeric heptoses 69a and 69b.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2270::aid-chem2270>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 苯膦酰二氯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (二乙氧基甲基)二苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  Ambident Reactivity of Chloro(dialkylamino)(diphenylphosphinoyl)methanes

  摘要：

  氯(二烷基氨基)(二苯膦酰基)甲烷的化学性质已通过该系列的最简单化合物氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷进行研究。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷在与亲电试剂和亲核试剂反应时显示出双重反应性，这取决于共反应物的性质，它既可以作为亲电底物，也可以作为磷亲核试剂。这一事实可以通过其在溶液中的解离来解释，解离过程中C–Cl键断裂生成(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲基阳离子和Cl−阴离子，而C–P键断裂则形成氯(二甲基氨基)甲基阳离子和二苯膦酸盐阴离子。氯(二甲基氨基)(二苯膦酰基)甲烷自发生成Ph2PO–阴离子的能力使我们建议在有机和有机磷合成中应用其作为二苯膦酸盐阴离子的合成等效物（合成体）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110157

文献信息

• 12-hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo (b) quinolizinium
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05380729A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  1-Hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  1-杂代替的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• A Horner-Wittig solution to the synthesis of ketene, O,O-acetals.
  作者：T.A.M. van Schaik、A.V. Henzen、A. van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81641-x

  日期：1983.1

  Aldehydes as well as ketones can be converted into their homologous ketene, O-O-acetals by a Horner-Wittig reaction with dialkoxymethyl diphenylphosphine oxides.

  醛和酮可以通过与二烷氧基甲基二苯基膦氧化物的霍纳-威蒂希反应转化为它们的同源烯酮OO-乙缩醛。
• Lithiated Dimethoxymethyl Diphenyl Phosphine Oxide, A Versatile Formiate Carbanion Equivalent
  作者：Holger Monenschein、Marco Brünjes、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-2002-20486

  日期：——

  Aldehydes are homologated to the corresponding α-hydroxy methyl esters using lithiated dimethoxymethyl diphenyl phosphine oxide. The primary addition product of this Horner-Wittig process collapses to the corresponding α-hydroxy ester under proton-catalyzed conditions.

  使用锂化的二甲氧基甲基二苯基膦氧化物将醛类同系为相应的 α-羟基甲酯。在质子催化条件下，该 Horner-Wittig 过程的主要加成产物分解为相应的 α-羟基酯。
• 12-Hetero-substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizium salts and compositions and method of use thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0648769A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  12-Hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  12-杂取代的 6,11-乙hano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium 盐、含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• Antiinflammatory and analgesic activity of tertiary phosphine oxides
  作者：B. K. Beznosko、V. M. Usanova、L. V. Zhuravleva、A. V. Kharitonov、N. A. Bondarenko、A. N. Yarkevich、A. E. Antoshin、E. N. Tsvetkov

  DOI：10.1007/bf00764408

  日期：1990.4