(二羟基亚氨磷酰氧基-羟基-磷酰)[(2R,3S,5R)-3-羟基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯 | 141171-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: (二羟基亚氨磷酰氧基-羟基-磷酰)[(2R,3S,5R)-3-羟基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
• 中文别名: (11β)-17-乙炔基-11-甲氧基雌-1(10),2,4-三烯-2,3,17-三醇
• 英文名称: Thymidine 5'-(alpha,beta-imido)triphosphate
• 英文别名: dihydroxyphosphinimyl [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 141171-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₃O₁₃P₃
• 分子量: 481.187
• InChiKey: YWEMMKPYZAJLQM-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸苷-5'-三磷酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以29%的产率得到(二羟基亚氨磷酰氧基-羟基-磷酰)[(2R,3S,5R)-3-羟基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  γ-酰胺-dNTPs在水中的简便合成及其聚合酶反应特性

  摘要：

  γ-氨基修饰的 2'-脱氧核苷三磷酸 (dNTPs) 和核苷三磷酸 (NTPs) 作为生物工具变得越来越重要。我们在此描述了在使用水溶性碳二亚胺和氨溶液的一锅反应中从市售的相应 dNTP 和 NTP 中简单易行地合成 γ-酰胺基-dNTP 和 -NTP。我们检查了合成的 γ-酰胺基-dNTPs 对 DNA 聚合酶反应的影响。获得的结果表明，这些衍生物掺入了 DNA 引物，同时保持了核碱基选择性；然而，它们通过 DNA 聚合酶的掺入效率低于 dNTP。这是第一项证明成功合成四组 γ-酰胺基-dNTP 并阐明其性质的研究。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00497

文献信息

• A phosphamide nucleotide analog: a substrate for polymerase synthesis of DNA
  作者：Jiong Meng、Qiaqia Guo、Xiaona Zhai、Song Yang、Shuai Wang、Pengcheng Wang、Debin Ji

  DOI：10.1039/d4ob00089g

  日期：2024.4.17

  A type of modified nucleotide, deoxynucleotide γ-amidotriphosphates (dNTPγNH2s), exhibited around five times higher stability than dNTPs. These phosphamide nucleotides can be utilized by several DNA polymerases, and the amplification of a 10 kb DNA fragment through the polymerase chain reaction (PCR) can be accomplished even under conditions of high temperature, extended storage, or repeated freeze–thaw

  一种修饰核苷酸，脱氧核苷酸 γ-酰胺三磷酸 (dNTPγNH 2 s)，其稳定性比 dNTP 高大约五倍。这些磷酰胺核苷酸可以被多种 DNA 聚合酶利用，即使在高温、长期储存或反复冻融循环的条件下，也可以通过聚合酶链式反应 (PCR) 完成 10 kb DNA 片段的扩增。然而，使用标准 dNTP 的对照 PCR 并不成功。这些结果表明dNTPγNH 2 s有潜力在PCR中替代dNTP。
• Simple and Easy Synthesis of γ-Amido-dNTPs in Water and Their Polymerase Reaction Properties
  作者：Takato Sakurada、Ryo Miyahara、Ryoji Kawazoe、Yusuke Nagata、Yoshiya Kikukawa、Shigeki Sasaki、Yosuke Taniguchi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00497

  日期：2021.11.1

  polymerase reaction. The results obtained showed the incorporation of these derivatives into the DNA primer while maintaining nucleobase selectivity; however, their incorporation efficiency by DNA polymerase was lower than that of dNTP. This is the first study to demonstrate the successful synthesis of four sets of γ-amido-dNTPs and clarify their properties. Fullsize Image

  γ-氨基修饰的 2'-脱氧核苷三磷酸 (dNTPs) 和核苷三磷酸 (NTPs) 作为生物工具变得越来越重要。我们在此描述了在使用水溶性碳二亚胺和氨溶液的一锅反应中从市售的相应 dNTP 和 NTP 中简单易行地合成 γ-酰胺基-dNTP 和 -NTP。我们检查了合成的 γ-酰胺基-dNTPs 对 DNA 聚合酶反应的影响。获得的结果表明，这些衍生物掺入了 DNA 引物，同时保持了核碱基选择性；然而，它们通过 DNA 聚合酶的掺入效率低于 dNTP。这是第一项证明成功合成四组 γ-酰胺基-dNTP 并阐明其性质的研究。 全尺寸图像