(二苯亚甲基氨基)脲 | 14066-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯亚甲基氨基)脲
• 英文名称: benzophenone semicarbazone
• 英文别名: Benzophenon-semicarbazon；Semicarbazon des Benzophenons；(benzhydrylideneamino)urea
• CAS: 14066-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: GTQVKKKKXODXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯亚甲基氨基)脲 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯甲酮吖嗪
  参考文献：
  名称：

  将缩氨基脲/缩氨基硫脲转化为肼（在微波辐射下）和恶二唑（通过研磨）的简便方法

  摘要：

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515334
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N'-(diphenylmethylidene) carbazate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (二苯亚甲基氨基)脲
  参考文献：
  名称：

  C端氮杂肽的固相合成。

  摘要：

  具有苯甲基亚苄基氮杂甘氨酰胺区域选择性烷基化的方案已经完成了具有C末端氮杂残基的氮杂肽的固相合成，并通过[aza-Lys 6 ]生长激素释放肽-6的合成进行了说明。类似物。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2711
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 (二苯亚甲基氨基)脲 作用下， 以89%的产率得到1-芴醇
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Baldev; Kaur, Gurmeet; Thakur, Uma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 781 - 785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barium Permanganate, Ba(MnO4)2, A Versatile and Mild Oxidizing Agent for Use Under Aprotic and Non-Aqueous Conditions
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi、E. Mottaghineiad、M. Bolourchian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87874-1

  日期：1990.1

  versatile oxidation reagent. With this reagent different types of primary and secondary hydroxy compounds are converted to their carbonyl derivatives. Aldehydes could be transformed to their carboxylic acids. Benzylic chloride and bromides are converted to their aldehydes and carboxylic acids. Semicarbazide and 2,4-dinitrophenylhydrazine derivatives of benzylic carbonyl compounds undergo carbon-nitrogen

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。
• A Facile, Mild, and Environmentally Benign Procedure for the Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Using KMnO 4 in the Presence of Montmorillonite K-10 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad mehdi Khodaei、Abdol R. Hajipour、Esmaeil Aslani

  DOI：10.1007/s00706-002-0556-x

  日期：2003.3.1

  An efficient and environmentally benign method for the conversion of oximes, semicarbazones, phenylhydrazones, and azines to their corresponding carbonyl compounds using KMnO4/montmorillonite K-10 as a commercially available, non-toxic, stable, and inexpensive reagent is reported.

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。
• AN EFFICIENT AND SELECTIVE METHOD FOR CONVERSION OF OXIMES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-100104002

  日期：2001.1.1

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABCD) is a useful reagent for selective conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction was carried out under solventfree conditions and in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷重铬酸盐 (BAABCD) 是一种有用的试剂，可将肟和缩氨基脲选择性转化为相应的羰基化合物。该反应在无溶剂条件下并在催化量的氯化铝存在下进行。
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Semicarbazones Under Microwave Irradiations
  作者：Mukulesh Baruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919809458695

  日期：1998.11

  Abstract Semicarbazones 1 undergo facile cleavage to the corresponding carbonyl compounds 2 by bismuth trichloride under microwave irradiations in high yields.

  摘要 缩氨基脲 1 在微波辐射下被三氯化铋以高产率轻易裂解为相应的羰基化合物 2。
• Regeneration of carbonyl compounds from semicarbazones by copper (II) chloride dihydrate
  作者：Ram N. Ram、Kiran Varsha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93567-6

  日期：1991.10

  Semicarbazones are chemoselectively hydrolysed to carbonyl compounds in high yields by copper (II) chloride dihydrate on refluxing in acetonitrile.

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。

表征谱图