(二苯基亚甲基)丙二酸二乙酯 | 24824-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基亚甲基)丙二酸二乙酯
• 中文别名: 丁酰胺,N-(氨基羰基)-2-溴-3-甲基-,(2S)-
• 英文名称: diethyl 2,2-diphenylethene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-(diphenylmethylidene)malonate；diethyl 2-(diphenylmethylene)malonate；benzhydrylidene-malonic acid diethyl ester；Benzhydryliden-malonsaeure-diaethylester；Diethyl (diphenylmethylene)malonate；2-Aethoxycarbonyl-3,3-diphenyl-acrylsaeure-aethylester；diethyl 2-benzhydrylidenepropanedioate
• CAS: 24824-36-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: SCJORYSROIFVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 草酰氯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,1-bis[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]-2,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  具有sp 2杂桥碳的丙二酸酯型双（恶唑啉）配体：合成及其在Friedel-Crafts烷基化和烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  合成了一系列简单且新颖的C 2对称的二苯基亚甲基丙二酸酯型双（恶唑啉）配体，并将其应用于Friedel-Crafts反应和烯丙基烷基化反应。铜（II）配合物的配体的图4b带有苄基，得到良好至优异的对映选择性为˚F - Ç吲哚和亚丙二之间加合物（高达> 99％ee）的，和钯配合物的配体的4C带有苯基，得到对烯丙基烷基化产物具有优异的对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.106
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (二苯基亚甲基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Aerobic, Cu-catalyzed desulfitative C–C bond-forming reaction of ketene dithioacetals/vinylogous thioesters and arylboronic acids

  摘要：

  报告了一种铜催化的硫有机-硼酸脱硫磺C-C键形成反应，该反应涉及乙烯酮二硫缩酮/乙烯基硫酯，无需配位S-侧挂协助即可进行。在这种反应中，铜催化剂在有氧条件下发挥双重作用，制备了乙烯基硫酯和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c1cc11382h

文献信息

• Fe(<scp>ii</scp>)-Catalyzed alkenylation of benzylic C–H bonds with diazo compounds
  作者：Jiang-Ling Shi、Qinyu Luo、Weizhi Yu、Bo Wang、Zhang-Jie Shi、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9cc01060b

  日期：——

  We report herein an alkenylation of benzylic C(sp3)–H bonds with diazo compounds via carbon cation intermediates with DDQ as the oxidant in the presence of a catalytic amount of Fe(II). Diphenylmethane, toluene, benzyl methyl sulfide and their derivatives could be applied as substrates to afford the tetra-substituted olefin products, which may serve as useful building blocks in organic synthesis.

  我们在这里报告了在催化量的Fe（II）存在下，通过以DDQ为氧化剂的碳阳离子中间体，通过重氮化合物与重氮化合物进行的苄基C（sp 3）-H键的烯基化反应。可以将二苯甲烷，甲苯，苄基甲基硫醚及其衍生物用作底物，以提供四取代的烯烃产物，这些产物可以用作有机合成中的有用组成部分。
• Knoevenagel-kondensationen mit TiCl4/base—III
  作者：W. Lehnert

  DOI：10.1016/0040-4020(73)85007-0

  日期：1973.1

  In the presence of titanium tetrachloride and pyridine in THF, diethyl malonate undergoes condensation with aliphatic and aromatic ketones. The yields of the resulting α,β-unsaturated compounds are good even in cases, where other condensation methods are unsuccessful. Products, resulting from α-mono-, α,α-, α,α′-di- and α,α,α-trihalogeno ketones are probably of special interest as useful intermediates

  在THF中存在四氯化钛和吡啶的情况下，丙二酸二乙酯与脂肪族和芳香族酮缩合。即使在其他缩合方法不成功的情况下，所得的α，β-不饱和化合物的收率也良好。由α-单-，α，α-，α，α'-二-和α，α，α-三卤代酮制得的产物可能作为制备杂环的有用中间体特别受关注。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• (Hexaphenyltrimethylene)methane Dication and Related Carbocations
  作者：Nicholas J. Head、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja00150a017

  日期：1995.11

  By ionization of the respective alkenediol (8a), the (hexaphenyltrimethylene)methane dication (2) has been prepared and found stable in solution under superacidic stable ion conditions (FSO3H/SO2ClF) up to at least -20 degrees C. The spectroscopic data and AM1 theoretical modeling indicate that although the entire pi-system is twisted, phenyl groups stabilize the positive charges in 2 to a similar degree as those in the trityl cation. The hexa-p-CF3 derivative of 2 was also observable but only at very low temperatures (-90 degrees C). Disruption of the 3-fold symmetry and reduction of the number of stabilizing phenyl rings even to five resulted in intramolecular allylation and subsequent formation of the corresponding indenyl cations. In all the cases studied no evidence for ''Y-aromatic'' stabilization was found.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.2.4.2, page 22 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——