(五氟苯基)乙醛酸甲酯 | 38449-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (五氟苯基)乙醛酸甲酯
• 英文名称: methyl (pentafluorophenyl)glyoxylate
• 英文别名: Methyl-pentafluorphenylglyoxylat；Pentafluorbenzoylameisensaeuremethylester；(pentafluoro phenyl) glyoxylic acid methyl ester；Methyl 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetate；methyl 2-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetate
• CAS: 38449-80-8
• 化学式: C₉H₃F₅O₃
• 分子量: 254.113
• InChiKey: JEVQTMLJABBSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (五氟苯基)乙醛酸甲酯 在 HCl 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 di-(pentafluoro phenyl) (perfluoro benzoyl) methanol
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 五氟苯锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以47%的产率得到(五氟苯基)乙醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物。第十五部分。聚卤代芳基α-二酮的合成与重排

  摘要：

  十氟苯和十氯苯是通过相应的芳基锂与草酸二甲酯的反应制得的，表明该过程涉及加合物的中间体。不对称的苯甲醚C 6 F 5 ·CO·-CO·C 6 H 5和C 6 H 5 ·CO·CO·C 6 Cl 5通过将不同的芳基-锂顺序地加到草酸二甲酯或二乙酯中可得到α-己内酰胺。十氟苯经过碱的快速催化重排，生成苯甲酸或酯，并提出该过程中的过渡态具有显着的苯甲酰胺特性。尝试合成全氟菲-9,10-醌。通过类似的途径，只会导致产品重排。

  DOI：

  10.1039/p19720002464

文献信息

• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part XV. Synthesis and rearrangement of polyhalogenoaryl α-diketones
  作者：R. D. Chambers、M. Clark、D. J. Spring

  DOI：10.1039/p19720002464

  日期：——

  dimethyl or diethyl oxalate. Decafluorobenzil undergoes fast base-catalysed rearrangement to the benzilic acid or ester and it is proposed that the transition-state in the process has considerable benzenide character. Attempts to synthesise perfluorophenanthrene-9,10-quinone. by an analogous route, led only to products of rearrangement.

  十氟苯和十氯苯是通过相应的芳基锂与草酸二甲酯的反应制得的，表明该过程涉及加合物的中间体。不对称的苯甲醚C 6 F 5 ·CO·-CO·C 6 H 5和C 6 H 5 ·CO·CO·C 6 Cl 5通过将不同的芳基-锂顺序地加到草酸二甲酯或二乙酯中可得到α-己内酰胺。十氟苯经过碱的快速催化重排，生成苯甲酸或酯，并提出该过程中的过渡态具有显着的苯甲酰胺特性。尝试合成全氟菲-9,10-醌。通过类似的途径，只会导致产品重排。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear magnetic resonance configuration correlation of primary amine derivatives of .alpha.-methyl-.alpha.-methoxy(pentafluorophenyl)acetic acid
  作者：Edward J. Valente、Lance R. Pohl、William F. Trager

  DOI：10.1021/jo01291a042

  日期：1980.2