4-(carboxymethyl)-2-(thymidin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)morpholine-6-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(carboxymethyl)-2-(thymidin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)morpholine-6-triphosphate
• 英文别名: morpholino thymidine-5'-triphosphate；2-[2-[[Hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)morpholin-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₂₀N₃O₁₅P₃
• 分子量: 539.223
• InChiKey: GTXZXWMDZBWZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(carboxymethyl)-2-(thymidin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)morpholine-6-monophosphate tributylammonium salt 在 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到4-(carboxymethyl)-2-(thymidin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)morpholine-6-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  DNA片段中吗啉代胸苷-5'-三磷酸的合成与酶促结合

  摘要：

  由1-（β-D-赤型-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶合成4-（羧甲基）-2-（胸苷9-基）-6-（羟甲基）吗啉-6-三磷酸酯（吗啉代胸苷-5'-三磷酸酯） 。通过NMR，UV和质谱法对其进行了充分表征。Taq聚合酶将该核苷酸类似物酶促掺入DNA片段进行了研究。与相应的双脱氧核苷酸相似，吗啉代胸苷5'-三磷酸酯被掺入碱基特异性过程中，并在DNA测序中充当新型链终止剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00842-4

文献信息

• Synthesis and enzymatic incorporation of morpholino thymidine-5′-triphosphate in DNA fragments
  作者：Florence Marciacq、Sylvie Sauvaigo、Jean-Paul Issartel、Jean-François Mouret、Didier Molko

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00842-4

  日期：1999.6

  anosyl) thymine. It was fully characterised by NMR, UV and mass spectrometry. Taq polymerase enzymatic incorporation of this nucleotide analogue into DNA fragments was investigated. Morpholino thymidine-5′-triphosphate was incorporated in a base-specific process and acted as a novel chain terminator in DNA sequencing, similarly to the corresponding dideoxynucleotide.

  由1-（β-D-赤型-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶合成4-（羧甲基）-2-（胸苷9-基）-6-（羟甲基）吗啉-6-三磷酸酯（吗啉代胸苷-5'-三磷酸酯） 。通过NMR，UV和质谱法对其进行了充分表征。Taq聚合酶将该核苷酸类似物酶促掺入DNA片段进行了研究。与相应的双脱氧核苷酸相似，吗啉代胸苷5'-三磷酸酯被掺入碱基特异性过程中，并在DNA测序中充当新型链终止剂。