申请人:BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft
公开号:EP0103273A1
公开(公告)日:1984-03-21
Es wird ein Verfahren zur Herstellung einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Verbindung der allgemeinen Formel
beschrieben, worin
R1 eine Benzylgruppe ist, R2 und R3 verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine C1-22-Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 1,2- oder 1,3-O-Benzyliden-Verbindung der allgemeinen Formel , worin R1 und R2 oder R1 und R3 zusammen eine Benzylidengruppe sind und jeweils R3 oder R2 eine C1-22-Alkylgruppe ist, in Gegenwart einer Lewissäure zu einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Benzylether-Verbindung der allgemeinen Formell reduziert, worin R1 eine Benzylgruppe ist, R2 und R3 verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine C1-22-Alkylgruppe bedeuten, und wobei bei einer racemischen Verbindung R1 und R3 untereinander austauschbar sind.
Die auf diese Weise hergestellte Verbindung kann zur Herstellung einer R- oder S-stereoisomeren oder racemischen Verbindung der Formel II
verwendet werden, worin entweder R2 oder R3 eine C1-22-Alkylgruppe ist und C1-22-Alkyl-, C1-22-Alkyl-, C1-16-Alkanoyl- oder Methansulfonylgruppe bedeuten.
一种通式为 R-或 S-立体异构体或外消旋体的化合物的制备工艺
其中
R1 是苄基,R2 和 R3 不同,是氢原子或 C1-22 烷基,其特征在于通式的 1,2- 或 1,3-O-亚苄基化合物 其中 R1 和 R2 或 R1 和 R3 合在一起是亚苄基,每个 R3 或 R2 是 C1-22 烷基、在路易斯酸存在下还原成通式的 R-或 S-异构体或外消旋苄基醚化合物,其中 R1 是苄基,R2 和 R3 不同,分别是氢原子或 C1-22 烷基,在外消旋化合物中 R1 和 R3 可互换。
用这种方法制备的化合物可用于制备式 II 的 R-或 S-立体异构体或外消旋化合物
其中 R2 或 R3 是 C1-22 烷基,并且是 C1-22 烷基、C1-22 烷基、C1-16 烷酰基或甲磺酰基。