(环己基甲基)环己胺 | 84681-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (环己基甲基)环己胺
• 中文别名: N-[(1-甲基-5-噻吩-3-基-2,3-二氢-1H-1,4-苯并二氮卓-2-基)甲基]苯酰胺盐酸
• 英文名称: N-(Cyclohexylmethyl)-N-cyclohexylamine
• 英文别名: N-(cyclohexylmethyl)cyclohexanamine；cyclohexyl-cyclohexylmethyl-amine；Cyclohexyl-cyclohexylmethyl-amin；Cyclohexyl-hexahydrobenzyl-amin；N-Hexahydrobenzyl-cyclohexylamin；(Cyclohexylmethyl)cyclohexylamine
• CAS: 84681-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• mdl: MFCD03211376
• 分子量: 195.348
• InChiKey: JMXKCMGJNZQWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环己基甲基)环己胺 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 环己烷基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Skita, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 、 氢气 、 苯 作用下， 135.0 ℃ 、17.65 MPa 条件下， 生成 (环己基甲基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  Nakamura; Hagihara, Memoirs of the Institute of Scientific and Industrial Research, Osaka University, 1958, vol. 15, p. 195,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。
• H ₂ Activation by Non‐Transition‐Metal Systems: Hydrogenation of Aldimines and Ketimines with LiN(SiMe ₃ ) ₂
  作者：Daniel C. Elliott、Alex Marti、Pablo Mauleón、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201805549

  日期：2019.2.6

  In recent years, H2 activation at non‐transition‐metal centers has met with increasing attention. Here, a system in which H2 is activated and transferred to aldimines and ketimines using substoichiometric amounts of lithium bis(trimethylsilyl)amide is reported. Notably, the reaction tolerates the presence of acidic protons in the α‐position. Mechanistic investigations indicated that the reaction proceeds

  近年来，非过渡金属中心的H 2活化受到越来越多的关注。在此，报道了使用亚化学计量的双（三甲基甲硅烷基）氨基锂将H 2活化并转移至醛亚胺和酮亚胺的系统。值得注意的是，该反应可耐受α位酸性质子的存在。机理研究表明，反应通过氢化锂中间体作为实际的还原剂进行。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Aliphatic Amines Induced by Visible Light
  作者：Carson D. Matier、Jonas Schwaben、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b09582

  日期：2017.12.13

  the alkylation of an amine by an alkyl halide serves as a "textbook example" of a nucleophilic substitution reaction, the selective mono-alkylation of aliphatic amines by unactivated, hindered halides persists as a largely unsolved challenge in organic synthesis. We report herein that primary aliphatic amines can be cleanly mono-alkylated by unactivated secondary alkyl iodides in the presence of visible

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Primary Alkyl Amines
  作者：David C. Miller、Jacob M. Ganley、Andrew J. Musacchio、Trevor C. Sherwood、William R. Ewing、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b08746

  日期：2019.10.23

  hydroamination of unactivated olefins with primary alkyl amines to selectively furnish secondary amine products. These reactions proceed through aminium radical cation (ARC) intermediates and occur at room temperature under visible light irradiation in the presence of an iridium-based photocatalyst and an aryl thiol hydrogen atom donor. Despite the presence of excess olefin, high selectivities are observed for

  我们在这里报告了一种光催化方法，用于未活化烯烃与伯烷基胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，以选择性地提供仲胺产物。这些反应通过胺自由基阳离子 (ARC) 中间体进行，并在铱基光催化剂和芳基硫醇氢原子供体的存在下，在室温下在可见光照射下发生。尽管存在过量烯烃，但观察到仲胺产物的选择性高于叔胺产物，即使仲胺是类似条件下基于 ARC 的烯烃胺化的既定底物。
• Borohydride Exchange Resin, a New Reducing Agent for Reductive Amination
  作者：Nung Min Yoon、Eui Gyun Kim、Heui Sung Son、Jaesung Choi

  DOI：10.1080/00397919308011255

  日期：1993.6

  Abstract Borohydride Exchange Resin is a useful, convenient reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones in alcoholic solvent.

  摘要 硼氢化物交换树脂是一种有用、方便的还原剂，用于在醇类溶剂中还原胺化醛和酮。