(苯并[d][1,3]二氧代-5-甲基)氨基甲酸叔丁酯 | 777946-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (苯并[d][1,3]二氧代-5-甲基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamate；tert-butyl N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)carbamate
• CAS: 777946-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SYKGWCMUHJJSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并[d][1,3]二氧代-5-甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-iodo-4,5-(methylenedioxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  构建外消旋和光学纯形式的 5,11-甲基吗啉类生物碱核心结构的一步立体定向策略：(±)-Pancracine 和 (±)-Brunsvigine 的合成

  摘要：

  复杂的五环 5,11-甲基吗啉嘧啶的独特核心结构通过非稳定偶氮甲碱叶立德 (AMY) 的分子内 [3+2] 环加成一步立体定向构建，AMY 是通过使用 Ag 对 14 进行连续双脱甲硅烷基化生成的IF 作为单电子氧化剂。在关键步骤中单一非对映异构体的形成可以通过 AMY 对偶极体的“Re”面的内切攻击产生的首选过渡态来解释。应用使用手性亲偶极体的不对称环加成形式来构建具有 63% ee 的核心结构 68。该策略成功应用于(±)-pancracine的正式合成和(±)-brunsvigine的全合成。在从 46 到 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装 E 环的过程中，观察到了前所未有的有趣的骨架重排产物 49。涉及氮杂环丁烷盐形成或 Grob 型碎裂的机制被提出来解释观察到的重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100601
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到(苯并[d][1,3]二氧代-5-甲基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  构建外消旋和光学纯形式的 5,11-甲基吗啉类生物碱核心结构的一步立体定向策略：(±)-Pancracine 和 (±)-Brunsvigine 的合成

  摘要：

  复杂的五环 5,11-甲基吗啉嘧啶的独特核心结构通过非稳定偶氮甲碱叶立德 (AMY) 的分子内 [3+2] 环加成一步立体定向构建，AMY 是通过使用 Ag 对 14 进行连续双脱甲硅烷基化生成的IF 作为单电子氧化剂。在关键步骤中单一非对映异构体的形成可以通过 AMY 对偶极体的“Re”面的内切攻击产生的首选过渡态来解释。应用使用手性亲偶极体的不对称环加成形式来构建具有 63% ee 的核心结构 68。该策略成功应用于(±)-pancracine的正式合成和(±)-brunsvigine的全合成。在从 46 到 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装 E 环的过程中，观察到了前所未有的有趣的骨架重排产物 49。涉及氮杂环丁烷盐形成或 Grob 型碎裂的机制被提出来解释观察到的重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100601

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Sequential Heck–Heck reactions for the dibenz[a,f]indolizine skeleton: synthetic application to decumbenine B
  作者：Bok-Jin Lee、Gil-Pyo Hong、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.064

  日期：2016.11

  the synthesis of dibenz[a,f]indolizine skeleton. Heck reaction for the 5-membered ring first and the following Heck reaction provided the 6-membered ring next. For the synthetic application properly arranged diiodo-aromatic intermediate has been prepared and subjected to the sequential Heck reactions, and the following decarboxylation provided the known precursor of decumbenine B.

  苯甲酰胺基丙烯酸酯中间体的环化已用于二苯并[ a，f ]吲哚嗪骨架的合成。首先进行5元环的Heck反应，然后进行随后的Heck反应，然后提供6元环。对于合成应用，已制备了适当排列的二碘代-芳族中间体，并进行了依次的Heck反应，随后的脱羧提供了已知的癸二烯B的前体。
• Fluoro-Olefins as Peptidomimetic Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases
  作者：Pieter Van der Veken、Kristel Senten、István Kertèsz、Ingrid De Meester、Anne-Marie Lambeir、Marie-Berthe Maes、Simon Scharpé、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/jm0495982

  日期：2005.3.1

  The feasibility of the fluoro-olefin function as a peptidomimetic group in inhibitors for dipeptidyl peptidase IV and II (DPP IV and DPP II) is investigated by evaluation of N-substituted Gly-Psi[CF=C]pyrrolidines, Gly-Psi[CF=C]piperldines, and Gly-Psi[CF=C](2-cyano)pyrrolidines. Of this later class, the (Z)- and (E)-fluoro-olefin analogues were prepared and chemical stability in comparison with the parent amide was checked. Most of these compounds exhibited a strong binding preference toward DPP II with IC50 values in the low micromolar range, while only low DPP IV inhibitory potential is seen.