1(2),7-二氢-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二硫酮 | 5334-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1(2),7-二氢-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二硫酮
• 英文名称: 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6-dithione
• 英文别名: 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-dithione；4,6-Dimercapto-1-pyrazolo-(3,4-d)pyrimidin；1(2),7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dithione；1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(2H,5H)-dithione；1,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dithione
• CAS: 5334-32-7
• 化学式: C₅H₄N₄S₂
• 分子量: 184.246
• InChiKey: AXTGUDOELRNMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2),7-二氢-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二硫酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-[1-(2-hydroxyethoxy)methyl-6-carbamoylmethylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  某些α-[6-（1'-氨基甲酰基烷基硫基）-1 H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-基]硫烷基羧酰胺无环核苷的合成及生物评价。

  摘要：

  1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二硫酮11与化合物12a-c的反应产生乙基α-[6-（1'-羰基乙氧基烷硫基）-1 H-吡唑并[3,4-d ]嘧啶-4-基]硫代烷基化物13a-c。这些杂环分别用烷基化剂14、15和16烷基化，主要得到N（1）-无环核苷（17-19）ac，将其脱保护后得到所需产物（20-22）ac 。所有合成化合物均根据其物理和光谱性质进行表征。评价了无环核苷（20-22）ac对水痘带状疱疹病毒，人巨细胞病毒和结核分枝杆菌复制的抑制作用。没有发现明显的生物活性。

  DOI：

  10.1080/15257770701296952
• 作为产物：
  描述：

  5-硫代-2,4,8,9-四氮杂双环[4.3.0]壬-1,6-二烯-3-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 1,2,3,4-四氢萘 作用下， 生成 1(2),7-二氢-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a046

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Acyclic 4,6-Disubstituted 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：O. Moukha-chafiq、M. L. Taha、A. Mouma、H. B. Lazrek、J. J. Vasseur、E. De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-120022697

  日期：2003.10

  Abstract The chemical synthesis and biological evaluation of some acyclic α-[6-(1′-carbamoylalkylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]thioalkylamide nucleosides are described.

  摘要描述了一些无环α-[6-（1'-氨基甲酰基烷基硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基]硫代烷基酰胺核苷的化学合成和生物学评估。
• Synthesis and Antiviral Activity of Some C₂-, C₄-, and C₆-Substituted Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Acyclonucleosides with the Alkylating Chains of ACV, HBG, and ISO-DHPG
  作者：Omar Moukha-chafiq、Mohamed Labd Taha、Hassan Bihi Lazrek、Jean-Jacques Vasseur、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257770600793802

  日期：2006.9

  A useful route to obtain trisubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 14–17 is described. Those later were coupled with the alkylating agents 18–20 as in ACV, HBG, and iso-DHPG to give, after deprotection, the desired acylonucleosides 33–44. Almost all of the new compounds were evaluated for their inhibitory effects against the replication of various DNA viruses in culture.

  描述了获得三取代吡唑并[3,4-d]嘧啶14-17的有用途径。后来将它们与烷基化剂18–20（如ACV，HBG和iso-DHPG）偶联，脱保护后得到所需的酰基核苷33–44。评估了几乎所有新化合物对培养物中各种DNA病毒复制的抑制作用。
• Robins, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6412
  作者：Robins

  DOI：——

  日期：——
• Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo [3,4-d] pyrimidines¹
  作者：Roland K. Robins

  DOI：10.1021/ja01585a023

  日期：1956.2
• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Elvira A. Falco、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01594a046

  日期：1956.7