1(2H)-吡啶羧酸,3,6-二氢-4-(4-甲基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯 | 138647-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1(2H)-吡啶羧酸,3,6-二氢-4-(4-甲基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(p-tolyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(4-methylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；tert-butyl 4-(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 138647-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• mdl: MFCD11977153
• 分子量: 273.375
• InChiKey: FNUWLHDYRPWTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-吡啶羧酸,3,6-二氢-4-(4-甲基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES

  摘要：

  式（I）中X1、X2、W、R1至R5、L和m的含义如索赔所述，是葡萄糖苷酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014159234A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1(2H)-吡啶羧酸,3,6-二氢-4-(4-甲基苯基)-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-三甲基甲锡烷基-3,6-二氢-2H-吡啶的合成在哌啶的制备化学中作为有前景的合成子

  摘要：

  在这项工作中，我们从可制备的叔丁基或苄基 1,2,3,6-四氢-4[(三氟甲基）磺酰基]吡啶-1-羧酸盐 III、IV [3]。后者在催化剂体系 Pd(PPh3)4-无水 LiCl [4] 的存在下与六甲基二锡烷在二恶烷中回流 1.5 小时，得到淡黄色油状物质 I 和 II，产率为 80-90%。DOI: 10.1134/S1070363213120256

  DOI：

  10.1134/s1070363213120256

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET LEURS APPLICATIONS MÉDICINALES
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013157022A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides hetero-biclyclic compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, hydrates, N-oxides, co-crystals, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them and methods of treating conditions and diseases that are mediated by Bruton's tyrosine kinase (Btk) activity, The disclosure also relates to the process of preparation of compounds of Formula (I). These compounds are useful in the treatment, prevention, prophylaxis, management, or adjunct treatment of all medical conditions related to inhibition of Bruton's tyrosine kinase (Btk), such as inflammatory and/or autoimmune disorder, cell proliferation, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, transplant rejection, graft-versus-host disease, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, allergic diseases, asthma, type 1 diabetes, myasthenia gravis, hematopoetic disfunction, B-cell malignancies, systemic lupus, erythematosus or other disorders.

  本公开提供了式(I)的杂环双环化合物，它们的互变异构体、多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、水合物、N-氧化物、共晶体、药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物以及治疗由布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）活性介导的疾病和病症的方法。该公开还涉及制备式(I)化合物的过程。这些化合物在治疗、预防、预防、管理或辅助治疗与抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）有关的所有医学状况方面具有用处，如炎症和/或自身免疫性疾病、细胞增殖、类风湿关节炎、牛皮癣、银屑病性关节炎、移植排斥、移植物抗宿主病、多发性硬化、炎症性肠病、过敏性疾病、哮喘、1型糖尿病、重症肌无力、造血功能障碍、B细胞恶性肿瘤、系统性红斑狼疮或其他疾病。
• Coupling of Arylboronic Acids with a Partially Reduced Pyridine Derivative
  作者：David J. Wustrow、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1055/s-1991-26626

  日期：——

  tert-Butylcarbonyl 1,2,3,6-tetrahydro-4-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]pyridine-1-carboxylate (2) was prepared and underwent palladium-catalyzed coupling reactions with a variety of substituted arylboronic acids 3 to produce a series of tert-butyl-4-aryl-1,2,3, 6-tetrahydropyridine-1-carboxylates 4.

  制备了叔丁基碳酰基1,2,3,6-四氢-4-[(三氟甲基)磺酰氧基]吡啶-1-羧酸酯(2)，并将其在钯催化下与多种取代的芳基硼酸3进行偶联反应，生成了一系列叔丁基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-羧酸酯4。
• [EN] 20-HETE FORMATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMATION DE 20-HETE
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020163689A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  This disclosure provides novel heterocyclic compounds and methods for inhibiting the enzyme CYP4. Further disclosed methods include: a method of inhibiting the biosynthesis of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE) in a subject in need thereof and a method of producing neuroprotection and decreased brain damage by preventing cerebral microvascular blood flow impairment and anti-oxidant mechanisms in a subject experiencing or having experienced an ischemic event.

  本公开提供了新颖的杂环化合物和抑制酶CYP4的方法。进一步公开的方法包括：一种抑制需要该物质的受试者体内20-羟基二十碳五烯酸（20-HETE）生物合成的方法，以及通过防止脑微血管血流受损和抗氧化机制来产生神经保护和减少脑损伤的方法，适用于正在经历或曾经经历缺血事件的受试者。
• <i>para</i>-Selective arylation and alkenylation of monosubstituted arenes using thianthrene <i>S</i>-oxide as a transient mediator
  作者：Xiao-Yue Chen、Xiao-Xue Nie、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1039/d0cc00641f

  日期：——

  Using thianthrene S-oxide (TTSO) as a transient mediator, para-arylation and alkenylation of mono-substituted arenes have been demonstrated via a para-selective thianthrenation/Pd-catalyzed thio-Suzuki-Miyaura coupling sequence under mild conditions. This reaction features a broad substrate scope, and functional group and heterocycle tolerance. The versatility of this approach was further demonstrated

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。
• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。