1(2H)-异喹啉酮,2,3-二苯基- | 14959-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1(2H)-异喹啉酮,2,3-二苯基-
• 英文名称: 2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2,3-Diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 14959-62-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: FISTUXXSQPFDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1(2H)-异喹啉酮,2,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈和2-卤代苄基卤化物合成1,2-二取代的吲哚

  摘要：

  由伯胺和芳族醛衍生的去质子化的Strecker产品与2-卤代苄基卤化物的α-烷基化提供了中间体，该中间体可以通过微波-以中等至高收率（分两步收率高达94％）环化为1,2-二取代的吲哚。辅助铜或钯催化的分子内交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02659

文献信息

• A new access to 3-substituted-1(2H)-isoquinolone by tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation annulation
  作者：Antoine Dieudonné-Vatran、Michel Azoulay、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c2ob06852d

  日期：——

  An original tribromide derivative based, palladium-catalyzed synthesis of 3-substituted-1(2H)-isoquinolone is described based on a regioselective Suzuki–Miyaura C–C coupling on o-halo-(2,2-dihalovinyl)-benzene followed by a palladium catalyzed amination–carbonylation–cyclization reaction. This sequence efficiently proceeds to build up isoquinolone in fair to good yields over a one-pot 3-bond synthesis reaction.

  报道了一种基于三溴衍生物的钯催化合成3-取代-1(2H)-异喹啉酮的方法，该方法基于在邻卤-(2,2-二卤乙烯基)-苯上选择性Suzuki-宫浦C-C偶联反应，然后通过钯催化的氨基化-羰基化-环合反应实现。该反应序列通过一次三键合成反应高效地构建异喹啉酮，产率中等至良好。
• Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke

  DOI：10.1055/s-1995-4057

  日期：1995.9

  Synthesis of Heterocycles with MF/Al 2 O 3 Base-Systems: 2-Arylbenzofuranes and 2,3-Diarylisoquinolin-1(2H)-ones2-Benzyloxybenzaldehydes, -acetophenones and -benzophenones substituted in the benzyl part with electron-withdrawing groups, cyclize easily to 2-arylbenzofuranes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system. An efficient one-pot synthesis for 2,3-diarylisoquinolin-1(2H)-ones is possible by reacting a variety of arene carbaldehyde anils with phthalides under the same reaction conditions.

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。
• Nickel‐Catalyzed Annulation of <i>o</i> ‐Haloarylamidines with Aryl Acetylenes: Synthesis of Isoquinolone and 1‐Aminoisoquinoline Derivatives
  作者：Hao Xie、Qiaoyan Xing、Zhifei Shan、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201801635

  日期：2019.4.16

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)‐isoquinolone derivatives via nickel‐catalyzed annulation of substituted 2‐halobenzamidines with aryl alkynes in the presence of water is described. Benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines were formed as the dominated products when dry dimethyl sulfoxide was used as the solvent. Furthermore, when benzyl substituted amidines were used as the substrates

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。
• Solvent-Switched Benzylic Methylene Functionalization: Addition, Ring-Opening, Cyclization, and Unexpected Cleavage of C–O and C–C Bonds
  作者：Deng Yuan Li、Xue Song Shang、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol401470y

  日期：2013.8.2

  been achieved using imines as reagents and potassium tert-butoxide as the catalyst. Depending on the solvent used, the reaction proceeds by two pathways. In THF, an addition/elimination reaction of exo-cyclic enol ethers with imines provides dihydroisobenzofuran derivatives in good yield. In DMSO, an addition/ring-opening/cyclization cascade reaction occurs with unexpected cleavage of C–O and C–C bonds

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。
• Conjugate Addition - SNAr Domino Reaction for the Synthesis of Benzo- or Pyridyl-Fused Lactams and Sultams
  作者：Karsten Juhl、Niels Nørager

  DOI：10.1055/s-0030-1258302

  日期：2010.12

  A versatile domino reaction that can be used for the synthesis of bicyclic benzo- or pyridyl-fused lactam and sultam derivatives is presented, enabling rapid synthesis of a variety of complex structures.

  提出了一种多功能多米诺反应，可用于合成双环苯或吡啶融合的内酰胺和内硫酸酯衍生物，使得多种复杂结构的快速合成成为可能。