2-Hydroxy-10Z-nonadecenoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-10Z-nonadecenoic Acid
• 英文别名: (E)-2-hydroxynonadec-10-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ATWDCEPWLPSLIX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 ethyl acetate n-hexane 、 2-Hydroxy-10Z-nonadecenoic Acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-Hydroxy-10Z-nonadecenamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of oleamide hydrolase

  摘要：

  抑制剂的油酰胺酶，负责水解内源性诱导睡眠的脂质（1，顺式-9-十八碳烯酰胺）已被设计和合成。最有效的抑制剂具有一个亲电性羰基团，能够可逆地形成（硫）半缩醛或（硫）半缩酮，以模拟丝氨酸或半胱氨酸蛋白酶催化反应的过渡态。特别是，紧密结合的α-酮乙酯酯8（1.4 nM）和三氟甲基酮抑制剂12（1.2 nM）被发现具有异常的抑制活性。除了抑制活性，一些抑制剂显示出激动剂活性，导致实验动物的睡眠诱导。

  公开号：

  US06096784A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl acetate n-hexane 、 (2E)-nonadecenoic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氧气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以49%的产率得到2-Hydroxy-10Z-nonadecenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of oleamide hydrolase

  摘要：

  抑制剂的油酰胺酶，负责水解内源性诱导睡眠的脂质（1，顺式-9-十八碳烯酰胺）已被设计和合成。最有效的抑制剂具有一个亲电性羰基团，能够可逆地形成（硫）半缩醛或（硫）半缩酮，以模拟丝氨酸或半胱氨酸蛋白酶催化反应的过渡态。特别是，紧密结合的α-酮乙酯酯8（1.4 nM）和三氟甲基酮抑制剂12（1.2 nM）被发现具有异常的抑制活性。除了抑制活性，一些抑制剂显示出激动剂活性，导致实验动物的睡眠诱导。

  公开号：

  US06096784A1