1,1'-(1,4-伸苯基)二金刚烷 | 10509-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(1,4-伸苯基)二金刚烷
• 英文名称: p-di(1-adamantyl)benzene
• 英文别名: 1,4-di-1-adamantylbenzene；1-[4-(1-adamantyl)phenyl]adamantane
• CAS: 10509-15-6
• 化学式: C₂₆H₃₄
• mdl: MFCD00220386
• 分子量: 346.556
• InChiKey: MNBQNKSJJGPYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-伸苯基)二金刚烷 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以23%的产率得到2,5-di(3-hydroxy-1-adamantyl)-1,4-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Shiryaev, A. K.; Korzhev, I. R.; Stulin, N. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, p. 1058 - 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1-adamantyl)cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到1,1'-(1,4-伸苯基)二金刚烷
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮转化为对位双取代的苯

  摘要：

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101489g

文献信息

• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• Braese, Stefan; Waegell, Bernard; Meijere, Armin de, Synthesis, 1998, # 2, p. 148 - 152
  作者：Braese, Stefan、Waegell, Bernard、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Indium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Monosubstituted Benzenes by 1-Bromoadamantane
  作者：Paul Mosset、René Grée

  DOI：10.1055/s-0032-1316909

  日期：——

  Indium salts such as InCl3 and InBr3 (ca. 1-5 mol%) efficiently catalyzed the Friedel-Crafts reaction of 1-bromoadamantane with benzene and monosubstituted benzenes to give 1-adamantyl benzenes. Indium bromide enabled faster reactions than indium chloride but the latter was more suitable in the case of halobenzenes.
• Moiseev, I. K.; Shiryaev, A. K.; Klimochkin, Yu. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1269 - 1271
  作者：Moiseev, I. K.、Shiryaev, A. K.、Klimochkin, Yu. N.、Matveev, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• WEISS J.-V.; WRAY V.; SCHMUTZLER R., Z. NATURFORSCH., 1979, B 34, NO 9, 1286-1288
  作者：WEISS J.-V.、 WRAY V.、 SCHMUTZLER R.

  DOI：——

  日期：——