1,1'-亚硒酰二(4-甲基苯) | 25862-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-亚硒酰二(4-甲基苯)
• 英文名称: bis(4-methylphenyl) selenoxide
• 英文别名: di(p-methylphenyl) selenoxide；di-p-tolyl selenoxide；di-p-tolyl selenoxide；Di-p-tolyl-selenoxid；4.4'-Dimethyl-diphenylselenoxyd；p.p-Ditolylselenoxyd；p-Tolyl selenoxide；1-methyl-4-(4-methylphenyl)seleninylbenzene
• CAS: 25862-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₄OSe
• 分子量: 277.225
• InChiKey: SSHNCKVJNHOUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-亚硒酰二(4-甲基苯) 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到di(p-methylphenyl) selenone
  参考文献：
  名称：

  使用次氯酸钠水溶液快速氧化硒化物、硒氧化物、碲化物和碲氧化物

  摘要：

  据报道，在环境温度下，在二甲基甲酰胺中，使用次氯酸钠水溶液将各种硒化物、硒氧化物、碲化物和碲化物快速氧化成硒酮和碲酮的简单而方便的程序。

  DOI：

  10.1080/10426500307909
• 作为产物：
  描述：

  di(p-methylphenyl) selenide 在 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以87%的产率得到1,1'-亚硒酰二(4-甲基苯)
  参考文献：
  名称：

  通过微波照射，次氯酸钠水溶液介导的硫属化物化学选择性氧化为一氧化碳和二氧化物

  摘要：

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。

  DOI：

  10.1139/v10-060

文献信息

• A Convenient Synthesis of Telluronium Ylides
  作者：Seizo Tamagaki、Ryuji Akatsuka、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.53.817

  日期：1980.3

  Several telluronium ylides were readily prepared by mixing the corresponding telluroxides and a variety of active methylene compounds in CHCl3 at ambient temperature or under reflux. Arylselenonium ylides could also be obtained in a similar way.

  通过在室温或回流下在 CHCl3 中混合相应的碲氧化物和各种活性亚甲基化合物，很容易制备几种碲叶立德。芳基硒鎓叶立德也可以用类似的方式获得。
• Extremely facile ligand-exchange and disproportionation reactions of diaryl sulfoxides, selenoxides, and triarylphosphine oxides with organolithium and Grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Satoshi Ogawa、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1021/jo00022a024

  日期：1991.10

  Diaryl sulfoxides undergo unusually rapid ligand-exchange reaction upon treatment with organolithium reagents at -95-degrees-C. Optically pure phenyl p-tolyl sulfoxide (4b) reacted with organolithium reagents at the range from -20 to -95-degrees-C to give facile ligand-exchange and disproportionation products, i.e., diphenyl sulfoxide (7), recovered 4b, and di-p-tolyl sulfoxide (8) in a statistical ratio of 1:2:1 in quantitative yields, and the recovered 4b was completely racemized. This facile ligand exchange was observed in the similar reactions using only diaryl selenoxides and triarylphosphine oxides. The reactions of O-18-labeled phenyl p-tolyl sulfoxide (4c) with organolithium reagents gave products in a statistical ratio without O-18 scrambling, indicating that only the C-S bond cleavage took place under low temperature. It is suggested that the ligand exchange reactions occur by the nucleophilic attack by organolithium reagent at the sulfinyl sulfur atom, giving sigma-sulfurane as an intermediate that collapses rapidly. These results suggest that the treatment of arylic sulfoxides, selenoxides, and phosphine oxides with strong bases should be effected with caution.
• Foster, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 447,454
  作者：Foster

  DOI：——

  日期：——
• Zeiser, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1670
  作者：Zeiser

  DOI：——

  日期：——
• The Configuration of Organic Telluroxides. Mixed Crystals of Telluroxides with Selenoxides
  作者：Heinrich Rheinboldt、Ernesto Giesbrecht

  DOI：10.1021/ja01202a019

  日期：1947.10