1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 | 122361-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸
• 中文别名: (R)-1,1'-联萘-2,2'-二磺酸
• 英文名称: (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonic acid
• 英文别名: (R)-1,1’-binaphthyl-2,2’-disulfonic acid；1,1′-binaphthalene-2,2′-disulfonic acid；BINSA；(R_a)-BINSA；(R_a)-[1,1']Binaphthyl-2,2'-disulfonsaeure；(Ra)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonic acid；1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonic acid；(R)-BINSA；(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-disulfonic acid；1-(2-sulfonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 122361-59-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆S₂
• 分子量: 414.46
• InChiKey: ZSWODTYSMOCDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3,3'-Diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-sulfonimide
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate) 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1,1'-联萘-2,2'-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 (NOBIN) 的手性二磺酸铁催化剂

  摘要：

  报道了一种用于不对称催化的新型手性氧化还原二磺酸铁络合物。[Fe(( R a )-BINSate)] + (BINSate = 1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonate) 配合物有效促进 2-萘酚 ( 1 ) 和 2-氨基萘之间的对映选择性氧化交叉偶联衍生物 ( 2 )，提供光学富集的 ( R a )-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls (NOBINs)，具有出色的产率和对映选择性比（高达 99% 的产率和 96:4 er）。[Fe(( Ra ) -BINSate )] +催化剂被设计为 FeCl 3的手性形式具有可用于结合两个偶联配偶体1和2以及氧化剂的多配位点。我们的结构选择性和活性研究涵盖了 NOBIN 支架中的大部分重要位置，揭示了不同取代模式对偶联效率和立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13020
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 benzyl N-benzylidenecarbamate 在 magnesium sulfate 、 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 、 2,6-二苯基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti-[(1-acetyl-2-oxo-cyclopentyl)-phenyl-methyl]-carbamic acid benzyl ester 、 syn-[(1-acetyl-2-oxo-cyclopentyl)-phenyl-methyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓 1,1'-二萘基-2,2'-二磺酸盐作为高效手性布朗斯台德酸碱组合盐催化剂用于对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  我们首次从廉价的 BINOL 建立了手性 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 (BINSA 1) 的实用合成方法。使用手性 1-非手性 2,6-二芳基吡啶 (2) 化合盐开发了二酮和酮酯等价物与醛亚胺的曼尼希型反应中的高效对映选择性催化，其作为方便的手性定制 Brønsted 酸碱原位有机催化剂.

  DOI：

  10.1021/ja806875c

文献信息

• 一种烯烃的卤代氧烷基醇酯的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105524110B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种烯烃的卤代烷氧基化产物的合成方法，具体的说是一种烯烃的卤代氧烷基醇酯的合成方法，以卤化剂，有机酸，环醚和烯烃四组分为原料，不对称催化四组分的化学反应过程，利用卤素介导的亲核共轭加成和环醚的开环反应原理，高产率地将结构多样且不活泼的烯烃加成，合成卤代氧烷基酯R1为磷酸根或磺酸根。本发明具有操作简单、高效、安全、成本低、可放大等特点。所得产物具有抗慢性粒细胞白血病，肺腺癌，胰腺癌，乳腺癌，脑癌或前列腺癌细胞的活性。
• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。
• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。
• Synthesis of chiral 3,3′-disubstituted 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids
  作者：Manabu Hatano、Yoshihiro Sugiura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.014

  日期：2010.5

  chiral 3,3′-disubstituted 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids (BINSA, 1) was developed. The key was directed ortho-lithiation of BINSA methyl ester 2 with n-BuLi and subsequent reaction with an electrophile. Electrophiles such as Br2, I2, Me3SiOTf, and i-PrOB(Pin) reacted smoothly with 3,3′-dilithiated BINSA methyl ester, and the corresponding 3,3′-dihalo-, 3,3′-bis(trimethylsilyl)-, and 3,3′-diboryl-BINSA

  开发了一种方便的手性3,3'-二取代1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA，1）的合成方法。关键在于将BINSA甲酯2与正丁基锂直接邻位锂化，然后与亲电试剂反应。诸如Br 2，I 2，Me 3 SiOTf和i -PrOB（Pin）之类的亲电试剂与3,3'-二锂化的BINSA甲酯以及相应的3,3'-dihalo-，3,3'-bis平稳反应（trimethylsilyl）-和3,3'-diboryl-BINSA衍生物的收率为21–78％。这种简单的合成方法极具吸引力，因为可以预先制备3,3'-双取代的BINOL。