1,1,1-三氟-3-硝基-2-丙醇 | 453-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-3-硝基-2-丙醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-propanol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-ol；3-Nitro-1,1,1-trifluoro-2-propanol；3-nitro-1,1,1-trifluoropropan-2-ol；1,1,1-trifluoro-3-nitro-propan-2-ol；1,1,1-Trifluor-3-nitro-propan-2-ol；3,3,3-Trifluor-1-nitro-propan-2-ol
• CAS: 453-35-0
• 化学式: C₃H₄F₃NO₃
• mdl: MFCD01328287
• 分子量: 159.065
• InChiKey: OKGNJIYNSOKKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-硝基-2-丙醇 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-Trifluoro-1-nitropropene 作为新型含三氟甲基的结构单元

  摘要：

  将各种碳负离子亲核试剂添加到 3,3,3-三氟-1-硝基丙烯 (1) 中，在 1 的 C-2 位置区域特异性地进行，得到相应的加合物。来自与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应的加合物的硝基被还原为相应的胺，然后原位环化为 3-（三氟甲基）吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2432
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 生成 1,1,1-三氟-3-硝基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated 2-nitroimidazole analogs for detecting hypoxic tumor cells

  摘要：

  提供了用于检测缺氧肿瘤细胞的药剂。这些化合物具有结构式（I）##STR1## 还提供了使用这些化合物检测缺氧肿瘤细胞的方法，以及使用这些新化合物制备的药物组成物。

  公开号：

  US05721265A1

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• Stereocontrolled Synthesis of ψ[CH(CF₃)NH]Gly-Peptides
  作者：Marco Molteni、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/ol0354730

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A novel class of peptidomimetics having a stereogenic [CH(CF(3))NH] replacement for a [CONH] peptide bond has been synthesized. The new compounds have been obtained in a stereocontrolled fashion using a kinetically controlled aza-Michael addition of chiral alpha-amino acid esters to trans-3,3,3-trifluoro-1-nitropropene. The stereoselectivity is strongly influenced by the solvent

  [反应：见正文]合成了一类新型的拟肽，其具有取代[CONH]肽键的立体异构[CH（CF（3））NH]。通过将手性α-氨基酸酯动力学控制的氮杂-迈克尔加成至反式3,3,3-三氟-1-硝基丙烯，以立体控制方式获得了新化合物。立体选择性受到溶剂，碱，其化学计量和R侧链的强烈影响。使用H-Val-OtBu.HCl的甲苯溶液（1.1当量的DIPEA）可获得非对映异构体比率高于11：1。
• The Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Fluoroalkylated Nitroalkenes Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100683

  日期：2011.8

  The enantioselective Friedel–Crafts fluoroalkylation of indoles with fluoroalkylated nitroalkenes, catalyzed by chiral phosphoric acid is described. The regioselectivity of fluoroalkylated nitroalkenes is a problem worth discussing, and it was found that the carbon atom adjacent to the fluoroalkyl group is more reactive than that adjacent to NO2 group.

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。
• Bioinspired Nitroalkylation for Selective Protein Modification and Peptide Stapling
  作者：Sriram Mahesh、Victor Adebomi、Zilma P. Muneeswaran、Monika Raj

  DOI：10.1002/anie.201908593

  日期：2020.2.10

  and enzymatic activity of modified proteins remain conserved after labeling. Notably, the nitroalkane group leads to easy characterization of proteins by mass spectrometry because of its distinct fingerprint pattern. Importantly, the nitro-alkylated peptides provide a new handle for site-selective fluorination of peptides, thus installing a specific probe to study peptide-protein interactions by 19

  硝基烷与醛发生特异性反应，提供快速，稳定和化学选择性的蛋白质生物结合。这些硝基烷基化的蛋白质模拟蛋白质的关键翻译后修饰（PTM），可用于了解这些PTM在细胞过程中的作用。这里通过将各种标签（例如NMR标签，荧光标签，亲和标签和炔烃标签）附着到蛋白质上来说明这种生物共轭的底物范围。标记后，修饰蛋白的结构和酶活性保持保守。值得注意的是，由于硝基烷烃基团具有独特的指纹图谱，因此可通过质谱法轻松表征蛋白质。重要的是，硝基烷基化的肽为肽的位点选择性氟化提供了新的方法，因此，通过19 F NMR光谱法安装了特异性探针来研究肽-蛋白质相互作用。此外，硝基烷试剂可用于肽的后期多样化和肽钉的合成。
• The Influence of Fluoroalkyl-Group Electronegativity on Stereocontrol in the Synthesis of <i>Ψ</i>[CH(R_F)NH]Gly Peptides
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Serena Bigotti

  DOI：10.1055/s-2008-1072653

  日期：——

  New peptidomimetics featuring CH(RF)NH units, having different degree of fluorination, as peptide-bond surrogates have been synthesized. The key step in the synthesis consists of a stereoselective aza-Michael addition of chiral α-amino acid esters to β-fluoroalkyl-α-nitroethenes. The diastereoselection of the process was influenced by the electronegativity, rather than by the steric bulk, of the fluorinated residue RF in β-position of the nitroalkene acceptors. Replacement of a single F atom of RF by a hydrogen or methyl group brings about a dramatic drop of stereocontrol, whereas Br, Cl, and CF3, albeit bulkier than F, provide poorer results in terms of stereocontrol.

  新型肽类仿生物分子已合成，这些分子具有不同氟化程度的CH(RF)NH单元，作为肽键的替代物。合成的关键步骤是选择性地将手性α-氨基酸酯与β-氟烷基-α-硝基乙烯进行氮的迈克尔加成。该过程的反式选择性受到氟化基团RF在β位的电负性影响，而非空间位阻的影响。当将RF的单个氟原子替换为氢或甲基时，立体控制能力急剧下降，而Br、Cl和CF3虽然比F体积更大，但在立体控制方面的结果更差。