1,1,1-三氟-N-(2-苯基苯基)甲磺酰胺 | 55251-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-N-(2-苯基苯基)甲磺酰胺
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-trifluoromethanesulfonyl-2-aminobiphenyl；1,1,1-trifluoro-N-(2-phenylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 55251-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: RAKWAKYOSOLVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-N-(2-苯基苯基)甲磺酰胺 以 氘代二甲亚砜 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从使用 H2O2 作为氧化剂制备的分离的 Pd(IV) 酰氨基芳基配合物中的还原性 C(sp2)–N 消除

  摘要：

  衍生自各种 2-(NR-氨基) 联苯 (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) 的二-2-吡啶基酮 (dpk) 支持的酰胺芳基钯 (II) 环与过氧化氢在 MeOH、THF、MeCN 中反应或 AcOH 形成相应的 CN 偶联产物，NR 取代的咔唑，产率为 82-98%。对于 R = MeSO2 和 CF3SO2，相应的反应中间体，酰胺芳基 Pd(IV) 配合物被分离出来，并通过单晶 X 射线衍射和/或核磁共振光谱进行表征。首次详细研究了从分离的酰胺芳基 Pd(IV) 配合物中的 C(sp2)-N 还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12648
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,1,1-三氟-N-(2-苯基苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化联芳胺的环间C-H胺化反应

  摘要：

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05129j

文献信息

• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• Denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids
  作者：Yuanhao Wang、Yunfei Wu、Yuanhe Li、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c7sc00367f

  日期：——

  The unprecedented palladium-catalyzed denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids have been realized, which afforded structurally diverse ortho-amino-substituted biaryl and biaryl ketone derivatives. Key to...

  已经实现了空前的钯催化的苯并三唑与硼酸的脱氮Suzuki和羰基Suzuki偶联反应，从而提供了结构多样的邻氨基取代的联芳基和联芳基酮衍生物。关键...
• Substituted azole derivatives, compositions, and methods of use
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20050187277A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides azole derivatives of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I), and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention can be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control, or the adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes and Type II diabetes.

  本发明提供了式（I）的唑类衍生物，其制备方法，包含式（I）化合物的药物组合物，以及它们在治疗人类或动物疾病中的用途。本发明的化合物可用作蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂，因此可用于管理、治疗、控制或辅助治疗由PTPase活性介导的疾病。这些疾病包括I型糖尿病和II型糖尿病。
• Palladium-Catalyzed Formal (5 + 2) Annulation between <i>ortho</i>-Alkenylanilides and Allenes
  作者：Borja Cendón、Noelia Casanova、Cezar Comanescu、Rebeca García-Fandiño、Andrés Seoane、Moisés Gulías、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00467

  日期：2017.4.7

  2-Alkenyltriflylanilides react with allenes upon treatment with catalytic amounts of Pd(OAc)(2) and Cu(II) to give highly valuable: 2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepines, in good yields, and with very high regio- and diastereoselectivities. Density functional theory (DFT) calculations suggest that the C-H activation of the alkenylanilide involves a classical concerted metalation-deprotonation (CMD) mechanism.
• Antiinflammatory fluoroalkanesulfonanilides. 3. Other fluoroalkanesulfonamido diaryl systems
  作者：G. G. I. Moore、J. K. Harrington、K. F. Swingle

  DOI：10.1021/jm00238a013

  日期：1975.4

  A series of isosteres of 3-benzoyltrifluoromethanesulfonanilide involving alternatives to the carbonyl linking group was synthesized and screened for antiinflammatory activity in the carrageenan rat paw edema test. The systems examined were of the type m-CF3SO2NH-C6H4-X-C6H5, where X was -CROH-, -CHR-, -CH(OH)CH2-, -COCH2-, -CH2CO-, greater than C equal to CR2, -CR equal to CH, -C identical to C-, -CH2CH2-, CONH-, -NR-, -O-, -S(O)n- (n equal to 0,1,2), and carbon-carbon single bond. Many ortho and para derivatives were also tested. Several of these new trifluoromethanesulfonanilides proved equipotent with phenylbutazone. The effects on the anticarrageenan activity of both the nature and ring position of X are discussed.