1,1,1-三氯-2-硝基乙烷 | 64326-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-2-硝基乙烷
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-nitroethane
• 英文别名: 1,1,1-trichloronitroethane；2,2,2-trichloro-1-nitroethane；1,1,1-trichloro-2-nitro-ethane；1,1,1-Trichlor-2-nitro-aethan；2,2,2-Trichlor-1-nitro-aethan
• CAS: 64326-81-4
• 化学式: C₂H₂Cl₃NO₂
• 分子量: 178.402
• InChiKey: SBFICQFUERLNDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.6129 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-硝基乙烷 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.4%的产率得到1,1-二氯-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SEPARATING AND PURIFYING alpha- UNSATURATED AMINE COMPOUND

  摘要：

  一种用于纯化由公式（1）表示的α-不饱和胺化合物的方法，该方法包括以下步骤：从由公式（1）表示的α-不饱和胺化合物的粗产品中用水提取公式（1）的化合物，以及从包含前一步骤中获得的公式（1）化合物的水溶液中用吡啶溶剂提取公式（1）的α-不饱和胺化合物，以获得公式（1）化合物的吡啶溶剂溶液：其中，R1代表氢原子，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基-C1-4烷基，C7-9芳基烷基或可选取代的苯基；R2代表氢原子，C1-4烷基或C7-9芳基烷基；R3代表氢原子，C1-5烷基，卤代C1-4烷基，羟基C1-4烷基，C1-4烷氧基-C1-4烷基，C2-4烯基或C7-9芳基烷基。

  公开号：

  US20110184184A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63.6%的产率得到1,1,1-三氯-2-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SEPARATING AND PURIFYING alpha- UNSATURATED AMINE COMPOUND

  摘要：

  一种用于纯化由公式（1）表示的α-不饱和胺化合物的方法，该方法包括以下步骤：从由公式（1）表示的α-不饱和胺化合物的粗产品中用水提取公式（1）的化合物，以及从包含前一步骤中获得的公式（1）化合物的水溶液中用吡啶溶剂提取公式（1）的α-不饱和胺化合物，以获得公式（1）化合物的吡啶溶剂溶液：其中，R1代表氢原子，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基-C1-4烷基，C7-9芳基烷基或可选取代的苯基；R2代表氢原子，C1-4烷基或C7-9芳基烷基；R3代表氢原子，C1-5烷基，卤代C1-4烷基，羟基C1-4烷基，C1-4烷氧基-C1-4烷基，C2-4烯基或C7-9芳基烷基。

  公开号：

  US20110184184A1

文献信息

• Design, synthesis, insecticidal evaluation and molecular docking studies of cis-nitenpyram analogues bearing diglycine esters
  作者：YanXia Chen、ChuanWen Sun、XiaXia Wen、WangGeng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-012-4748-x

  日期：2013.2

  mg/L. Among these analogues, 6b showed 100% mortality against Nilaparvata lugens (LC50 = 0.163 mg/L) and 90% against Aphis medicagini at 4 mg/L. SARs suggested that the insecticidal potency of our designed cis-nitenpyram analogues was dual-controlled by the size and species of the ester groups. The molecular docking simulations revealed that the structural uniqueness of these analogues may lead to a unique

  基于受体结构指导的新烟碱设计策略，设计并合成了一系列带有二甘氨酸酯的新型顺式-硝苯并吡喃类似物。初步的生物分析表明，与我们以前的工作相比，目标化合物的杀虫谱得到了扩展，而所有目标化合物在100 mg / L的浓度下均对Lupas lugens和Aphis medicagini表现出优异的杀虫活性。在这些类似物中，6b的抗褐飞虱死亡率为100％（LC 50 = 0.163 mg / L），抗药性的蚜虫为90％（4 mg / L）。特区建议，我们设计的顺式的杀虫效力-nitenpyram类似物受酯基团的大小和种类双重控制。分子对接模拟显示，与先前设计的化合物相比，这些类似物的结构独特性可能导致独特的分子识别和结合模式。肽键的引入在与昆虫nAChRs的氨基酸残基键合的乙炔吡喃类似物之间产生了更重要的氢键。对接结果解释了在体外观察到的SAR ，并阐明了这些顺式-硝苯并吡喃类似物的新型杀虫机理。
• Discovery of bis-aromatic ring neonicotinoid analogues fixed as cis-configuration: Synthesis, insecticidal activities, and molecular docking studies
  作者：Chuanwen Sun、Jia Jin、Jun Zhu、Haifeng Wang、Dingrong Yang、Jiahua Xing

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.050

  日期：2010.6

  A novel series of bis-aromatic ring neonicotinoid analogues (1a–1l, 2a–2c), were designed and prepared by introducing a new substituted aromatic ring into nitenpyram and forming a tetrahydropyrimidine ring, with the cis-configuration confirmed by X-ray diffraction. Preliminary bioassays showed most analogues exhibited good insecticidal activities at 100 mg/L, and compound 1d and 2a were highly potent

  通过将新的取代芳环引入乙炔吡喃并形成一个四氢嘧啶环，设计并制备了一系列新颖的双芳香环新烟碱类似物（1a - 1l，2a - 2c），X射线衍射证实了其顺式构型。初步的生物分析表明，大多数类似物在100 mg / L时表现出良好的杀虫活性，化合物1d和2a甚至在10 mg / L时也具有很高的效力。通过分子对接研究对配体-受体复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，这可能为将来设计新的杀虫剂提供一些有用的信息。
• Synthesis, Insecticidal Activity, and Molecular Docking Studies of Nitenpyram Analogues with a Flexible Ester Arm Anchored on Tetrahydropyrimidine Ring
  作者：Chuanwen Sun、Xiao Xu、Yonghua Xu、Dingrong Yan、Ting Fang、Tianyan Liu

  DOI：10.1021/jf1049563

  日期：2011.5.11

  a new series of nitenpyam analogues with flexible ester arm were synthesized. Preliminary bioassays indicated that all of our newly designed nitenpyam analogues exhibited good insecticidal activity at 100 mg/L, while analogues 4c and 4d afforded the best in vitro activity, and both of them had 100% mortality at 20 mg/L. The SAR studies suggested that their insecticidal potency was dual-controlled

  为了进一步研究以前合成的新烟碱类化合物的结构-活性关系（SAR），合成了一系列新的具有柔性酯臂的乙炔胺类似物。初步的生物测定表明，我们所有新设计的乙炔胺类似物在100 mg / L时均表现出良好的杀虫活性，而类似物4c和4d提供了最佳的体外活性，并且在20 mg / L时，两者均具有100％的死亡率。SAR研究表明，其杀虫力是由酯臂的长度和酯基团的大小双重控制的。另外，分子对接模拟显示这些类似物的结构独特性可能导致独特的分子识别和结合模式，这解释了在体外观察到的SAR，并阐明了这些新颖的乙炔胺类似物的新颖的杀虫机理。
• Synthesis, Insecticidal Activity, Crystal Structure, and Molecular Docking Studies of Nitenpyram Analogues with an ω-Hydroxyalkyl Ester Arm Anchored on the Tetrahydropyrimidine Ring
  作者：Chuan-Wen Sun、Ting Fang、Jing Wang、Zhi-bing Hao、Shi-bing Nan

  DOI：10.1021/jf3024479

  日期：2012.9.26

  action between neonicotinoids and insect nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), a new series of nitenpyram analogues with an ω-hydroxyalkyl ester arm anchored on the tetrahydropyrimidine ring was designed and synthesized to further enhance the strength of the hydrogen-bonding action they display in binding with the nAChR. The structures of the target compounds were characterized by 1H NMR, IR, and

  在对新烟碱类和昆虫烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）之间拟议的作用方式进行研究的基础上，设计并合成了一系列新的尼藤嘧啶类似物，该化合物具有固定在四氢嘧啶环上的ω-羟烷基酯臂。它们显示出与nAChR结合的氢键作用。通过1 H NMR，IR和元素分析对目标化合物的结构进行表征，并通过X射线衍射确认其顺式构型。初步的生物分析表明，所有的烯啶虫胺类似物在100 mg / L时均对褐飞虱和桃蚜有良好的杀虫活性，而类似物4d和图6a，得到在有以4mg / L≥95％的死亡率体外活性最好的; 类似物4d和6a的LC 50值分别为0.170和0.154 mg / L。结构-活性关系（SAR）研究表明，它们的杀虫力也受分子的柔韧性和大小双重控制。此外，分子对接模拟显示类似物4d和6a在与nAChR结合时显示出更强的氢键作用，这解释了在体外观察到的SAR，并暗示设计的乙炔吡喃类似物既实用又可行。
• 一种制备烯啶虫胺的改进方法
  申请人：上海晋景化学有限公司

  公开号：CN105330593A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明涉及一种制备烯啶虫胺的改进方法，包括以下步骤：首先由1,1-二氯乙烯和盐酸及硝酸纳组成的硝化剂反应生成1,1,1-三氯-2-硝基乙烷，再与NaHCO3进行消除反应，生成1,1-二氯-2-硝基乙烯中间体；其次由2-氯-5-氯甲基吡啶和乙胺反应，制得乙胺化中间体；第三由乙胺化中间体与1,1-二氯-2-硝基乙烯中间体及一甲胺反应生成最终产品烯啶虫胺。本发明用NaNO3代替传统的硝酸作为目的相转移催化剂，提高了反应选择性，收率更高，操作更安全。