1,1,1-三氯-3-苯基丙烷-2-醇 | 74592-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-3-苯基丙烷-2-醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-3.3.3-Trichlor-2-hydroxy-1-phenyl-propan；1,1,1-Trichlor-3-phenyl-propan-2-ol；(γ.γ.γ-Trichlor-β-oxy-propyl)-benzol；Trichlormethyl-benzyl-carbinol；1,1,1-Trichloro-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 74592-82-8
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: LVWUJISXYKQUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-3-苯基丙烷-2-醇 在 硫酸 、 Cr₂O₇^(1-)*2Na⁽¹⁺⁾*2H₂O 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以84%的产率得到1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 4-substituted piperazin-2-ones via Jocic-type reactions with N-substituted diamines

  摘要：

  对映富集的三氯甲基含有的醇通过改良的Jocic反应，以立体对映富集的1-取代哌嗪酮的方式被选择性地转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02311k
• 作为产物：
  描述：

  sodium trichloroacetate 、 苯乙醛 在 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1,1,1-三氯-3-苯基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Reeve's synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone from alkyl (aryl) trichloromethylcarbinol revisited, a three-component process from aldehyde, chloroform and thiourea

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-imino-4-thiazolidinones from readily accessible alkyl (aryl) trichloromethylcarbinols and thioureas under mild conditions is reported. A one-pot three-component synthesis of the title compounds from aldehyde, chloroform and thiourea is also developed for the first time. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.055

文献信息

• Hebert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1920, vol. <4> 27, p. 50
  作者：Hebert

  DOI：——

  日期：——
• Gilman; Abbott, Journal of Organic Chemistry, 1943, vol. 8, p. 228
  作者：Gilman、Abbott

  DOI：——

  日期：——
• Howard, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 775
  作者：Howard

  DOI：——

  日期：——
• Reeve's synthesis of 2-imino-4-thiazolidinone from alkyl (aryl) trichloromethylcarbinol revisited, a three-component process from aldehyde, chloroform and thiourea
  作者：Jérôme Blanchet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.055

  日期：2004.5

  An efficient synthesis of 2-imino-4-thiazolidinones from readily accessible alkyl (aryl) trichloromethylcarbinols and thioureas under mild conditions is reported. A one-pot three-component synthesis of the title compounds from aldehyde, chloroform and thiourea is also developed for the first time. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1- and 4-substituted piperazin-2-ones via Jocic-type reactions with N-substituted diamines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew W. M. Earl、Sam Greatorex、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c4ob02311k

  日期：——

  Enantiomerically-enriched trichloromethyl-containing alcohols are transformed regioselectively into enantiomerically-enriched 1-substituted piperazinones by modified Jocic reactions.

  对映富集的三氯甲基含有的醇通过改良的Jocic反应，以立体对映富集的1-取代哌嗪酮的方式被选择性地转化。