6-fluoro-5-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-5-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• 英文别名: 6-fluoro-5-[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 365.407
• InChiKey: LRJJNDKQSLDGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonyloxy-4-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxo-prop-1-ynyl]-5-fluoro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-哌啶甲醇 、 sodium;hydride 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes 、 silica gel 、 四氢呋喃 、 正戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 以to give 6-fluoro-5-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one as a yellow solid的产率得到6-fluoro-5-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthostyrils

  摘要：

  本发明涉及一种新型的萘基苯基丙酮类化合物，其化学式如下：这些化合物能够抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，使用这些组合物治疗和/或预防癌症的方法，以及制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US06504034B2

文献信息

• NAPHTHOSTYRIL DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1358180A2

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6504034B2
  申请人：——

  公开号：US6504034B2

  公开（公告）日：2003-01-07
• US6531598B1
  申请人：——

  公开号：US6531598B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• [EN] NAPHTHOSTYRILS<br/>[FR] NAPHTOSTYRILES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002059109A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  Disclosed are novel naphthostyrils of formula I. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for the treatment and/or prevention of cancer using such composition, and intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I.