(2R,5S)-7-(methoxycarbonylmethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S)-7-(methoxycarbonylmethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one
• 英文别名: methyl 2-[(3R,7aS)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: HQLRTHLFOIIOOB-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(p-methoxyphenyl)-7-(phenylthio)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 4.83h， 生成 (2R,5S)-7-(methoxycarbonylmethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. I: 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)octan-8-ones, 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)oct-6-en-8-ones and 3-Substituted (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinones.

  摘要：

  下列手性吡咯烷衍生物，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-8-酮(18-24)，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-8-酮(25-29)和 3-取代的(S)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮(30-34)。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1081

文献信息

• Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. I: 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)octan-8-ones, 7-Substituted (2R,5S)-2-Aryl-1-aza-3-oxabicyclo(3.3.0)oct-6-en-8-ones and 3-Substituted (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinones.
  作者：Tatsuo NAGASAKA、Tomoko IMAI

  DOI：10.1248/cpb.43.1081

  日期：——

  The following chiral pyrrolidine derivatives, 7-substituted (2R, 5S)-2-aryl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-ones(18-24), 7-substituted (2R, 5S)-2-aryl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-8-ones (25-29) and 3-substituted (S)-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinones (30-34), were synthesized starting from (S)-pyroglutamic acid and their absolute configurations were determined based on their 1H-NMR spectra.

  下列手性吡咯烷衍生物，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-8-酮(18-24)，7-取代的(2R, 5S)-2-芳基-1-氮杂-3-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-8-酮(25-29)和 3-取代的(S)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮(30-34)。