1,1-(9-(2-(异丙基氨基)乙基)-9h-咔唑-3,6-二基)二乙酮 | 1197996-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1-(9-(2-(异丙基氨基)乙基)-9h-咔唑-3,6-二基)二乙酮
• 英文名称: CBL0137
• 英文别名: curaxin 137；CBL-0137 free base；1-[6-acetyl-9-[2-(propan-2-ylamino)ethyl]carbazol-3-yl]ethanone
• CAS: 1197996-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: JKCSODVERGVDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(9-(2-(异丙基氨基)乙基)-9h-咔唑-3,6-二基)二乙酮 以93的产率得到CBL0137盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds

  摘要：

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状以及免疫缺陷疾病。(I)、(II)。

  公开号：

  US09108916B2
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[9-(2-Aminoethyl)-9H-carbazole-3,6-diyl]diethanone 以73的产率得到1,1-(9-(2-(异丙基氨基)乙基)-9h-咔唑-3,6-二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds

  摘要：

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状以及免疫缺陷疾病。(I)、(II)。

  公开号：

  US09108916B2

文献信息

• Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds
  申请人：Incuron, LLC

  公开号：US09108916B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状以及免疫缺陷疾病。(I)、(II)。
• [EN] CARBAZOLE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES OF THE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAZOLE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DESDITS COMPOSÉS
  申请人：CLEVELAND BIOLABS INC

  公开号：WO2010042445A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的使用作为治疗剂。可治疗的疾病和病况包括癌症、炎症性疾病和病况，以及免疫缺陷病。 (I), (II)。
• Carbazole Compounds and Therapeutic Uses of the Compounds
  申请人：Tucker John

  公开号：US20110305661A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases.

  本发明揭示了具有一般结构式（I）和（II）的化合物及其盐和水合物的使用作为治疗剂。可治疗的疾病和病况包括癌症、炎症性疾病和病况以及免疫缺陷病。
• CARBAZOLE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES OF THE COMPOUNDS
  申请人：Incuron, LLC

  公开号：US20140303224A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  本发明揭示了通式（I）和（II）的化合物以及这些化合物和其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和状况包括癌症、炎症性疾病和状况以及免疫缺陷病。 (I)，(II)。
• Chemical Optimization of CBL0137 for Human African Trypanosomiasis Lead Drug Discovery
  作者：Baljinder Singh、Amrita Sharma、Naresh Gunaganti、Mitch Rivers、Pradip K. Gadekar、Brady Greene、Michael Chichioco、Carlos E. Sanz-Rodriguez、Courtney Fu、Catherine LeBlanc、Erin Burchfield、Nyle Sharif、Benjamin Hoffman、Gaurav Kumar、Andrei Purmal、Kojo Mensa-Wilmot、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01767

  日期：2023.2.9

  The carbazole CBL0137 (1) is a lead for drug development against human African trypanosomiasis (HAT), a disease caused by Trypanosoma brucei. To advance 1 as a candidate drug, we synthesized new analogs that were evaluated for the physicochemical properties, antitrypanosome potency, selectivity against human cells, metabolism in microsomes or hepatocytes, and efflux ratios. Structure–activity/property

  咔唑 CBL0137 ( 1 ) 是针对人类非洲锥虫病 (HAT)（一种由布氏锥虫引起的疾病）药物开发的先导药物。为了将1作为候选药物，我们合成了新的类似物，并对其理化性质、抗锥虫效力、对人体细胞的选择性、微粒体或肝细胞中的代谢以及流出率进行了评估。类似物的结构-活性/性质分析揭示了八种具有更高或同等选择性指数的新化合物（ 5j 、 5t 、 5v 、 5w 、 5y 、 8d 、 13i和22e ）。根据总体化合物概况，选择化合物5v和5w在 HAT 小鼠模型中进行评估；虽然5v在 HAT 药物开发中表现出类似先导的特征，但5w显示缺乏疗效。这些研究的经验教训将为进一步优化 HAT 和其他适应症的咔唑提供信息。