1,1-二(4-氟苯基)-2-1-丙醇 | 357-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二(4-氟苯基)-2-1-丙醇
• 英文名称: 1,1-bis(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 357-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O
• 分子量: 244.241
• InChiKey: YNCDJMPHQPGFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(4-氟苯基)-2-1-丙醇 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 五氟利多
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,1-双（对氟苯基）烯丙基或炔丙醇的加氢甲酰化：氟吡咯啉和戊氟哌啶醇合成的关键步骤

  摘要：

  两种精神抑制药Fluspirilen（1）和Penfluridol（2）属于一类广泛的药物，其分子中含有与吡咯烷，哌啶或吡咯烷的氮原子结合的4,4-双（对氟苯基）丁基哌嗪部分。按照涉及铑的制备路线，由市售的4,4'-二氟二苯甲酮（7）开始制备用于合成化合物1和2的关键中间体4,4-双（对氟苯基）丁基溴（15）。甲苯或双相体系中的催化加氢甲酰化反应甲苯/水或环己烷/ 1,1-双（水）对氟苯基）-2-丙烯醇（8）和/或1，1-双（对氟苯基）-2-丙炔醇（12）。Fluspirilen和五氟利均在70-80％的收率得到由溴化反应15与1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮（16）和4- [4-氯-3- -（三氟甲基）苯基] -4-哌啶醇（17）。基于起始酮7，两种药物1和2的总产率约为35-40％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01151-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-二(4-氟苯基)-2-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯醇与亚磺酸钠的统一自由基磺酰化环化：2,3-二取代苯并杂环的模块化合成

  摘要：

  Benzoheteroles 是药物化学中有价值的支架，但 3-乙烯基 benzoheterole 类似物的直接合成仍未探索。一种合理设计的新型含 1,6-烯炔的炔丙醇已制备用于 3-烯基苯并杂环的模块化合成。实现了 1,6-烯醇与亚磺酸钠的银催化级联自由基磺酰化环化反应，以高收率获得各种 2,3-二取代苯并杂环化合物。此外，1,6-烯醇、芳基重氮盐和 Na 2 S 2 O 5的三组分偶联（作为 SO 2替代品）已经实现以中等到良好的收率提供苯并杂环衍生物。值得注意的是，成功展示了可扩展的反应和后期合成转化。还根据现有实验结果和对照实验提出了一种似是而非的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02696

文献信息

• Metal- and Acid-Free Methyl Triflate Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Qingle Zeng、Lu Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588800

  日期：2017.7

  acid-free preparation of synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds from propargyl alcohols has been realized. This Meyer–Schuster rearrangement process is effectively catalyzed by methyl triflate (20 mol%) to prepare a broad scope of conjugated E-enals and E-enones generally in good to excellent yields (up to 90%). This reaction procedure operates under mild conditions (70 °C), in air

  摘要 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。 已经实现了从炔丙醇中无金属和无酸地合成有用的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。这种Meyer-Schuster重排过程可通过三氟甲磺酸甲酯（20摩尔％）有效催化，制备出大范围的共轭E-烯醛和E-烯酮，收率通常高达90％。该反应过程在温和条件下（70°C）在空气中进行，反应时间短（1 h）。此外，在该转化过程中分离出了被溶剂2,2,2-三氟乙醇捕获的碳正离子中间体。
• Novel rhenium(i) catalysts for the isomerization of propargylic alcohols into α,β-unsaturated carbonyl compounds: an unprecedented recyclable catalytic system in ionic liquids
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno、Christine M. Seifried

  DOI：10.1039/c1cc10768b

  日期：——

  Carbonyl rhenium(I) complexes are efficient catalysts for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols into α,β-unsaturated aldehydes or ketones which can be used as an unprecedented recyclable catalytic system (up to 10 consecutive runs) in the ionic liquid [BMIM][PF6].

  羰基铼(I)配合物作为催化剂，能够高效地选择性异构化末端炔丙醇为α,β-不饱和醛或酮，这种催化体系前所未有地可在离子液体[BMIM][PF6]中循环使用（多达10次连续运行）。
• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。
• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。