1,1-二乙基-3-苯基硫脲 | 7442-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙基-3-苯基硫脲
• 英文名称: N,N-diethyl-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1,1-diethyl-3-phenylthiourea
• CAS: 7442-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00022128
• 分子量: 208.327
• InChiKey: XIBHMHZQNXDDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  182 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙基-3-苯基硫脲 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到N,N-二乙基苯并[d]噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 二乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1,1-二乙基-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  抗血栓硫脲化合物的合成和抗血小板活性：生物学和构效关系研究

  摘要：

  尽管药物开发取得进展，但西方国家的血液病发病率稳步上升。暂时性阿司匹林抵抗患者中多耐药蛋白 4 的高表达表明寻找新分子的重要性，包括那些不受这些蛋白质影响的分子。在这项工作中，我们使用体外和计算机方法描述了一系列 N,N'-二取代硫脲衍生物的合成和生物学评价。新设计的化合物抑制人血小板中的花生四烯酸途径。最活跃的硫脲（化合物 3d、3i、3m 和 3p）的 IC50 值范围为 29 至 84 µM，直接影响体外 PGE2 和 TXA2 的形成。对这些化合物的计算机评估表明，通过强疏水接触和静电相互作用可以直接阻断 COX-1 活性位点的酪氨酰自由基。通过溶血、基因毒性和诱变试验观察到该系列的低毒性特征。最活跃的硫脲能够减少人血小板中 PGE2 和 TXB2 的产生，表明直接抑制 COX-1。这些结果加强了它们作为先导抗血小板药物的前景，可用于进一步的体内实验研究。表明直接抑制 COX-1。

  DOI：

  10.3390/molecules20047174

文献信息

• Insertion of Arynes into Thioureas: A New Amidine Synthesis
  作者：Kallolmay Biswas、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol202049v

  日期：2011.9.16

  thioureas via a formal π-insertion into the C═S bond. The reaction contrasts with that of ureas, which proceeds via benzyne σ-insertion into the C–N bond, and represents a new, operationally simple route to functionalized amidines.

  由三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯前体生成的芳烃已通过与π插入C═S键的形式与硫脲反应。该反应与尿素的反应形成对比，后者是通过将苯乙炔σ插入C–N键进行的，代表了一条新的，操作简单的途径来官能化am。
• Synthese und koordinationsverhalten ambidenter chelatliganden
  作者：Klaus Günter Steinhäuser、Winfried Klein、Reinhard Kramolowsky

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81192-4

  日期：1981.4

  [MnBr(CO)5] reacts with the potassium diorganylphosphino-dithioformates or -thioformamides KS(X)CPR2 (X = S, NPh: R = Ph, Cy; Cy = cyclo-C6H11), respectively, to give the monomeric tetracarbonylmanganese(I) complexes [MnS(X)CPR2}(CO)4] (IaId), whereas with the thioureas R′2NC(S)NPhH (R′ = Me, Et) dinuclear carbonylthioureidomanganese(I) complexes of the type [Mn[μ-S(NPh)CNR′2](CO)3}2] are obtained

  [MnBr（CO）5 ]与二有机基膦基二硫代甲酸钾或-硫代甲酰胺钾KS（X）CPR 2（X = S，NPh：R = Ph，Cy; Cy =环-C 6 H 11）反应，分别得到单体tetracarbonylmanganese（I）配合物[锰S（X）CPR 2 }（CO）4 ]（IaId），而与硫脲R' 2 NC（S）NPhH（R'=甲基，乙基）双核carbonylthioureidomanganese （I）的类型[锰[μ-S（NPH）CNR'的络合物2 ]（CO）3 } 2 ]获得，其中所述巯基阴离子充当桥连配体。
• Actinide-Mediated Catalytic Addition of EH Bonds (E=N, P, S) to Carbodiimides, Isocyanates, and Isothiocyanates
  作者：Isabell S. R. Karmel、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/anie.201502041

  日期：2015.10.12

  coordination complexes toward heterocumulenes, such as carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates is reported. The mono(imidazolin‐2‐iminato) thorium(IV) complex [Th(ImDippN)N(SiMe3)2}3] (1) was applied as a precatalyst for the addition of EH (E=N, P, S) bonds to the YCX core (Y=R2N; X=NR2, O, S) of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates. The respective insertion products were obtained

  据报道，act系配位络合物对杂碳烯，如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的催化活性前所未有。单（咪唑啉-2-亚氨基））（IV）络合物[Th（Im Dipp N）N（SiMe 3）2 } 3 ]（1）被用作添加EH（E = N ，P，S）键合至碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的YCX核（Y ＝ R 2 N； X ＝ NR 2，O，S）。各个插入产物在温和的反应条件下以高收率获得，其中配合物1显示出对官能团和杂原子的高耐受性。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Formamidines by Desulfurization of the Corresponding Thioureas
  作者：Choji Kashima、Masao Shimizu、Takeshi Eto、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/bcsj.59.3317

  日期：1986.10

  N,N′-Di- and N,N,N′-trisubstituted thioureas were easily desulfurized by Raney nickel to yield the corresponding formamidines, while N-monosubstituted thioureas gave N,N′-disubstituted formamidines.

  N,N'-Di-和N,N,N'-三取代硫脲很容易被Raney镍脱硫得到相应的甲脒，而N-单取代硫脲得到N,N'-二取代甲脒。
• Fe-catalysed oxidative C–H functionalization/C–S bond formation
  作者：Haibo Wang、Lu Wang、Jinsai Shang、Xing Li、Haoyuan Wang、Jie Gui、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c1cc16184a

  日期：——

  Iron was used as the catalyst for the direct C-H functionalization/C-S bond formation under mild conditions. Various substrates could afford benzothiazoles in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that pyridine played a crucial role for the high yields and selectivities.

  在温和条件下，铁被用作直接CH官能化/ CS键形成的催化剂。各种底物可以中等至极好的收率得到苯并噻唑。初步的机理研究表明，吡啶对于高收率和选择性起着至关重要的作用。