1,1-二乙基-3-苯基脲 | 1014-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-diethylurea
• 英文别名: 1,1-diethyl-3-phenylurea；N,N-diethyl-N'-phenyl-urea；N-phenyl-N',N'-diethylurea
• CAS: 1014-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00026717
• 分子量: 192.261
• InChiKey: ZFJBSYYIOPSWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  84-85 °C
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙基-3-苯基脲 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aromatic mono- and polyisocyanates

  摘要：

  提供了一种改进的工艺，用于在溶剂中存在三级胺氢卤化物（例如吡啶盐酸盐）作为催化剂，通过芳香族双二烷基脲的热分解制备芳香族单-和多异氰酸酯，以促进脲基转化为异氰酸酯。

  公开号：

  US04871871A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,1-二乙基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  一种合成不对称尿素衍生物的简便方法

  摘要：

  描述了一种制备可能含有羟基、胺、酰胺和羧基等官能团的不对称脲衍生物的方法。该方法包括一锅改进的 Curtius 重排，从适当的芳族酰氯开始，并在非水系统中进行

  DOI：

  10.1021/op020055g

文献信息

• Pd/C-catalyzed reductive carbonylation of nitroaromatics for the synthesis of unsymmetrical ureas: one-step synthesis of neburon
  作者：Chong-Liang Li、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8nj02413h

  日期：——

  A Pd/C catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes for the synthesis of unsymmetrical ureas has been developed. Using inexpensive and stable nitroarenes as the substrates, a series of unsymmetrical ureas were produced in moderate to good yields. A range of functional groups including thioethers, halides and vinyl were compatible with this reaction. As a heterogeneous catalyst, Pd/C was recycled

  已经开发了Pd / C催化的硝基芳烃的还原羰基化反应，用于合成不对称脲。使用廉价且稳定的硝基芳烃作为底物，以中等到良好的收率生产了一系列不对称脲。包括硫醚，卤化物和乙烯基在内的一系列官能团均与该反应相容。作为非均相催化剂，Pd / C可以循环使用四次，而不会失去活性。值得注意的是，在我们的标准条件下，以64％的收率制备了基于尿素的除草剂neburon。
• Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Sulfur-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide and Oxidation with Molecular Oxygen under Mild Conditions­
  作者：Takumi Mizuno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216863

  日期：2009.8

  pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature, N,N-dialkyl-N′-arylureas were selectively accessible from secondary amines, aromatic amines, and sulfur in good to excellent yields. For example, N-butyl-N-methyl-N′-(3,4-dichlorophenyl)urea, which is used as a herbicide (neburon), was afforded successfully from butylmethylamine (2 equiv), 3,4-dichloroaniline (1 equiv) and sulfur (1 equiv) in

  在室温下一氧化碳和氧气的环境压力下，N，N-二烷基-N'-芳基脲可以良好或极好的收率选择性地从仲胺，芳族胺和硫中获得。例如，成功地从丁基甲胺（2当量），3,4-二氯苯胺（1）获得了用作除草剂（尼布隆）的N-丁基-N-甲基-N '-（3,4-二氯苯基）脲。当在20°C的DMF中使用一氧化碳（0.1 MPa）和氧气（0.1 MPa）时，产率为79％（21.8 g），硫（1当量）。 不对称脲-一氧化碳-氧-硫-除草剂
• The course of the reaction of azobenzene with chromium carbene complexes
  作者：Louis S. Hegedus、Bruce R. Lundmark

  DOI：10.1021/ja00208a010

  日期：1989.12

  La reaction entre le cis-azobenzene et le pentacarbonyle([methoxy methyl] methylene)chrome (0) fait intervenir un intermediaire zwitterionique et un intermediaire metallocycle, qui ont pu etre detectes

  La 反应 entre le cis-azobenzo et le pentacarbonyle([甲氧基甲基] 亚甲基)chrome (0) fait intervenir un intermediaire zwitterionique et un intermediaire metallocycle, qui ont pu etre detectiones
• Synthesis of Aromatic Urea Herbicides by the Selenium-assisted Carbonylation using Carbon Monoxide With Sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Takanobu Kino、Takatoshi Ito、Toshiyuki Miyata

  DOI：10.1080/00397910008087206

  日期：2000.4.1

  Commercially useful aromatic urea herbicides were synthesized in good yields from lithium amides of aromatic amines with thiocarbamates, which were prepared by the selenium-assisted carbonylation of secondary amines with carbon monoxide and sulfur under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，通过仲胺与一氧化碳和硫的硒辅助羰基化反应制备了芳香胺与硫代氨基甲酸酯的氨基化锂，以良好的收率合成了商业上有用的芳香脲类除草剂。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。

表征谱图