1,1-二氟-4-苯基戊-1-烯 | 123455-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氟-4-苯基戊-1-烯
• 英文名称: 1,1-difluoro-4-phenylpent-1-ene
• 英文别名: (5,5-difluoropent-4-en-2-yl)benzene；5,5-Difluoropent-4-en-2-ylbenzene
• CAS: 123455-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂
• 分子量: 182.213
• InChiKey: VWZPFUREWQMZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-4-苯基戊-1-烯 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Cyclization of 1,1-Difluoroalk-1-enes: Synthesis of Benzene-Fused Cyclic Ketones via α-Fluorocarbocations

  摘要：

  1,1-二氟烷基-1-烯在 C-3、-4 或 -5 位上带有一个苯基，很容易从 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯中获得，经 FSO3H-SbF5 处理后，在 (CF3)2CHOH 中发生 Friedel-Crafts 环化反应。环化是通过δ-氟碳化合物进行的，随后 C-F 键自发水解，从而得到双环酮，包括五元环、六元环或七元环，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834910
• 作为产物：
  描述：

  (1-Difluoromethylene-3-phenyl-butyl)-bis-(2-phenyl-propyl)-borane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以738 mg的产率得到1,1-二氟-4-苯基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Cyclization of 1,1-Difluoroalk-1-enes: Synthesis of Benzene-Fused Cyclic Ketones via α-Fluorocarbocations

  摘要：

  1,1-二氟烷基-1-烯在 C-3、-4 或 -5 位上带有一个苯基，很容易从 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯中获得，经 FSO3H-SbF5 处理后，在 (CF3)2CHOH 中发生 Friedel-Crafts 环化反应。环化是通过δ-氟碳化合物进行的，随后 C-F 键自发水解，从而得到双环酮，包括五元环、六元环或七元环，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834910

文献信息

• Copper(I)-catalyzed Stereoselective Defluoroborylation of Aliphatic <i>Gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Hajime Ito、Tamae Seo、Ryoto Kojima、Koji Kubota

  DOI：10.1246/cl.180656

  日期：2018.10.5

  This study reports a method for the stereoselective copper(I)-catalyzed defluoroborylation of aliphatic gem-difluoroalkenes to afford (Z)-monofluoro-substituted borylalkenes. Gem-difluoroalkenes bearing a variety of functional groups were efficiently borylated with high stereoselectivity. A theoretical study of the reaction mechanism is also described.

  本研究报告了一种立体选择性铜 (I) 催化的脂肪族勐二氟烯烃脱氟硼酸化以提供 (Z)-单氟取代硼基烯烃的方法。带有各种官能团的宝石二氟烯烃以高立体选择性被有效地硼化。还描述了反应机理的理论研究。
• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。
• Silylium Ion Initiated Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization of 1,1-Difluoroalkenes with Subsequent Hydrodefluorination of C(sp3)–F Bonds
  作者：Avijit Roy、Haopeng Gao、Martin Oestreich、Hendrik F. T. Klare

  DOI：10.1055/a-2009-8114

  日期：——

  reaction is presumed to be initiated by a preferential electrophilic silylation of the carbon–carbon double bond over the activation of one of the vinylic C(sp2)–F bonds. Subsequent cyclization followed by hydrodefluorination of the resulting C(sp3)–F bonds leads to the final product. The resulting tetraline derivatives were obtained in moderate to good yields. Distinct from earlier reports, the reaction

  甲硅烷基离子的强亲电性已被用于探测芳基连接的 1,1-二氟烯烃的分子内 Friedel-Crafts 型环化。据推测，该反应是由碳-碳双键的优先亲电硅烷化引发的，而不是乙烯基 C(sp 2 )-F 键之一的活化。随后的环化和随后对生成的 C(sp 3 )–F 键进行加氢脱氟生成最终产物。得到的四氢化萘衍生物的收率适中。与之前的报道不同，该反应在环境条件下使用全氟化四苯基硼酸抗衡阴离子进行，而无需与硅离子中间体相关的碳酸盐抗衡阴离子作为先决条件。
• A novel synthesis of 1,1-difluoroolefins from 1,1,1-trifluoroethyl p-toluenesulfonate VIA boron ate-complex
  作者：Junji Ichikawa、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99541-8

  日期：1989.1
• ICHIKAWA, JUNJI;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASHI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1641-1644
  作者：ICHIKAWA, JUNJI、SONODA, TAKAAKI、KOBAYASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——