4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: IKWAOOLANNVVAU-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-氰基苯基)乙烯 、 三甲基(苯基)锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃的斯蒂勒反应：三取代烯烃和内部炔烃的制备。

  摘要：

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，

  DOI：

  10.1021/jo991116k

文献信息

• 一种芳香乙烯基溴衍生物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）（哈尔滨工业大学深圳 科技创新研究院）

  公开号：CN111675650B

  公开（公告）日：2021-09-03

  一种芳香乙烯基溴衍生物的制备方法，本发明涉及一种芳香乙烯基溴衍生物的制备方法。本发明的目的是为了解决现有方法合成芳香乙烯基溴衍生物反应条件苛刻、底物兼容性差且污染环境的问题，本发明室温下，在氮气气氛下，将炔烃衍生物、溴代芳香环类化合物和催化剂溶解在有机溶剂中，进行光照反应，待反应结束后，旋蒸溶剂，提纯，即完成；本发明解决了现有芳香乙烯基溴衍生物合成需要有毒有害物质激发和过渡金属催化体系导致的产率低、方法环保性差、底物兼容性差的问题，本发明应用于有机合成领域。
• The Stille Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes:  Preparation of Trisubstituted Alkenes and Internal Alkynes
  作者：Wang Shen、Le Wang

  DOI：10.1021/jo991116k

  日期：1999.11.1

  The Stille reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes 1 with aryl- and vinylstannanes produces different products depending on the reaction conditions. When the reaction is run in toluene or 1,4-dioxane with tris(2-furyl)phosphine (TFP) as the ligand, (Z)-bromoalkenes 2 are obtained stereospecifically in good to excellent yields with most substrates. However, 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes (1e,1g) having an electron-donating

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，