1,1-二溴甲基环己烷 | 52470-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,1-二溴甲基环己烷
• 英文名称: (dibromomethyl)cyclohexane
• 英文别名: dibromomethylcyclohexane
• CAS: 52470-92-5
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• 分子量: 255.98
• InChiKey: BGIIYFXHQVYTFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴甲基环己烷 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(1-cyclohexylvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼与维蒂希反应从醛类化合物中合成硼酸乙烯基酯

  摘要：

  稳定且易于获得的1,1-双（频哪醇硼酸酯）与醛之间的高度立体选择性的硼-维蒂希反应提供了各种合成上有用的二和三取代的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00480
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到1,1-二溴甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化双溴化物双C（sp 3）-Si偶联：反应机理中的离子-自由基转换

  摘要：

  报道了一种将双核二溴化物转化为1，1-二甲硅烷基化的烷烃的方法。由CuBr·SMe 2作为前催化剂和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）原位生成的铜（I）催化剂促进了反应。Si-B试剂用作硅亲核试剂。结果表明，两个C（sp 3）-Si键形成事件的机理不同，第一个是离子性的，第二个是自由基的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02281

文献信息

• [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003101959A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R1, R2a, R2b, Rx, R8, and R9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine, in particular their use in the treatment of prostaglandin mediated diseases such as pain, inflammatory, immunological, bone, neurodegenerative or renal disorder.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。
• Simple Access to Elusive α-Boryl Carbanions and Their Alkylation: An Umpolung Construction for Organic Synthesis
  作者：Kai Hong、Xun Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja505455z

  日期：2014.7.30

  The reaction of 1,1-bis(pinacolboronate) esters with alkyl halides can be effected by metal alkoxides and provides a strategy for the construction of organoboronate compounds. The reaction is found to occur by alkoxide-induced deborylation and generation of a boron-stabilized carbanion.

  1,1-双(频哪醇硼酸酯)酯与烷基卤化物的反应可以通过金属醇盐进行，并为构建有机硼酸酯化合物提供了策略。发现该反应通过醇盐诱导的脱硼和硼稳定的碳负离子的生成而发生。
• Conversion of Aldehydes into 1,1-Dibromoalkanes
  作者：R. W. Hoffmann、P. Bovicelli

  DOI：10.1055/s-1990-26971

  日期：——

  Aliphatic and aromatic aldehydes have been converted into 1,1-dibromoalkyl derivatives using a 1:1 mixture of triphenyl phosphite and bromine as reagent.

  脂肪族和芳香族醛类已被转化为1,1-二溴烷基衍生物，所用试剂为三苯基膦和溴的1:1混合物。
• Alkyl substituted aminal derivatives of HCV NS5A inhibitor MK-8742
  作者：Wensheng Yu、Craig A. Coburn、Anilkumar G. Nair、Michael Wong、Ling Tong、Michael P. Dwyer、Bin Hu、Bin Zhong、Jinglai Hao、De-Yi Yang、Oleg Selyutin、Yueheng Jiang、Stuart B. Rosenblum、Seong Heon Kim、Brian J. Lavey、Guowei Zhou、Razia Rizvi、Bandarpalle B. Shankar、Qingbei Zeng、Lei Chen、Sony Agrawal、Donna Carr、Laura Rokosz、Rong Liu、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Paul Ingravallo、Fred Lahser、Ernest Asante-Appiah、Amin Nomeir、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.041

  日期：2016.8

  HCV NS5A inhibitors have demonstrated impressive in vitro potency profiles in HCV replicon assays and robust HCV RNA titer reduction in the clinic making them attractive components for inclusion in an all oral fixed dose combination regimen for the treatment of HCV infection. Herein we describe our continued research efforts around the alkyl “Z group” modification of the tetracyclic indole-based NS5A

  HCV NS5A 抑制剂已在 HCV 复制子测定中显示出令人印象深刻的体外效力曲线，并在临床中显着降低 HCV RNA 滴度，这使得它们成为用于治疗 HCV 感染的全口服固定剂量组合方案的有吸引力的成分。在这里，我们描述了我们围绕四环吲哚基 NS5A 抑制剂 MK-8742 的烷基“Z 组”修饰的持续研究工作，这导致了一系列有效的 NS5A 抑制剂的发现。化合物10和19特别令人感兴趣，因为它们与我们之前的先导药物一样有效，并且具有大大改善的大鼠药代动力学特征。
• Electrophilic Fluorination of Alkenes via Bora‐Wagner–Meerwein Rearrangement. Access to β‐Difluoroalkyl Boronates
  作者：Qiang Wang、Maria Biosca、Fahmi Himo、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.202109461

  日期：2021.12.6

  Electrophilic fluorination of alkyl substituted vinyl-Bmida species proceeds through bora-Wagner–Meerwein type rearrangement.

  烷基取代的乙烯基-Bmida 物质的亲电氟化通过 bora-Wagner-Meerwein 型重排进行。