1,1-二甲基乙基[(1S)-2-氧代-2-(2-氧代-3-恶唑烷基)-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸酯 | 474890-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲基乙基[(1S)-2-氧代-2-(2-氧代-3-恶唑烷基)-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [(1S)-2-oxo-2-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(1S)-2-oxo-2-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-1-(phenylmethyl)ethyl]carbamate；(S)-tert-butyl (1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；[(1S)-Benzyl-2-oxo-2-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 474890-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: YUTUJFARZYALNK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基乙基[(1S)-2-氧代-2-(2-氧代-3-恶唑烷基)-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸酯 以 HCl-dioxane 为溶剂， 生成 3-((2S)-Amino-3-phenyl-propionyl)-oxazolidin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as

  摘要：

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。

  公开号：

  US06107329A1
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 Boc-Phe-OPfp 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1,1-二甲基乙基[(1S)-2-氧代-2-(2-氧代-3-恶唑烷基)-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  扩大SmI 2促进的酰基型自由基加成反应的范围

  摘要：

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。

  DOI：

  10.1021/jo061299s

文献信息

• Importance of C−N Bond Rotation in <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones in their SmI₂-Promoted Coupling to Acrylamides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Birgit Schiøtt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja903401y

  日期：2009.7.29

  correlates with the activation barriers for C-N bond rotation may have implications for other useful synthetic organic reactions involving similar substrates. Finally, these studies were extrapolated to understanding the poor reactivity of N-acyl oxazolidinones, as those derived from Evans chiral auxiliaries, with N-tert-butyl acrylamide. These couplings appear to be dominated by the activation energy for addition

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物
• A Convenient Method for the Conversion of <i>N</i>-Acyloxazolidinones to Hydroxamic Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Hikaru Hasegawa、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/ol0263301

  日期：2002.10.1

  Treatment of N-acyloxazolidinones with hydroxylamines using samarium triflate as a Lewis acid provides the corresponding hydroxamic acids in 50-98% yields at room temperature. The conversion proceeds with high degree of chemoselectivity and without racemization of chiral centers alpha- to the acyl group. [reaction: see text]

  使用三氟甲磺酸sa作为路易斯酸，用羟胺处理N-酰基恶唑烷酮，在室温下以50-98％的收率提供相应的异羟肟酸。转化以高度的化学选择性进行，并且手性中心不外消旋地从α到酰基。[反应：看文字]
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Facile Formation of <i>N</i>-Acyl-oxazolidinone Derivatives Using Acid Fluorides
  作者：Corinna S. Schindler、Patrik M. Forster、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1016977

  日期：2010.9.17

  A mild method is presented for the formation of N-acylated oxazolidinones that employs acid fluorides and mild bases, such as (i)Pr(2)NEt and NEt(3). Optimized reaction conditions for two types of substrates have been developed utilizing either the oxazolidinone itself or the corresponding in situ generated O-silyloxazolidinones resulting in the formation of the desired N-acylated products in high yields of up to 98%.
• Process for the preparation of substituted N-(indole-2-carbonyl)- glycinamides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1134213B1

  公开（公告）日：2005-11-02