1,1-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 | 105644-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: α-Tetralone dimethyl acetal
• 英文别名: 1-tetralone dimethylacetal；α-tetralone dimethyl ketal；1,1-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4,4-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 105644-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RQVUYEAIMANSGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 吡啶 、 PPA 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 11-methyl-7-trifluoromethyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酰基二氢萘和取代的苯胺合成新的含氟二氢苯并[ c ] ac啶

  摘要：

  通过N-芳基-2-三氟乙酰基-3,4-二氢萘胺的分子内环化反应，以44-82％的产率合成新型7-三氟甲基-5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的简便方法本文介绍了使用多磷酸（PPA）的方法。萘胺衍生物是通过氧-氮交换反应由1-甲氧基-2-三氟乙酰基-3,4-二氢萘与取代的苯胺进行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.6 g的产率得到1,1-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  由磷配体介导的二甲基锌不对称加成至亚烷基丙二酸酯中：一条合成花香的新途径。

  摘要：

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20987

文献信息

• Halogenative Deoxygenation of Ketones; Vinyl Bromides and/or<i>gem</i>-Dibromides by Cleavage of 1,3-Benzodioxoles (Ketone Phenylene Acetals) with Boron Tribromide
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1055/s-1986-31492

  日期：——

  Representative ketones 1 have been converted in generally good yields to the respective 1,3-benzodioxoles 5 by trans-acetalization of ketone dimethyl acetals with 1,2-dihydroxybenzene, and cleaved with boron tribromide. 1, 3-Benzodioxole derived from α-unbranched aliphatic ketones gave in general a mixture of vinyl bromides and gem-dibromides; pure gem-dibromides could be selectively obtained in most of cases using a suitable reaction time. 1, 3-Benzodioxoles derived from α-branched ketones gave complex mixtures and their cleavage appears to be of little synthetic significance. 1,3-Benzodioxoles of aromatic ketones gave vinyl bromides only. Aliphatic cyclic gem-dibromides 3 were converted to the respective vinyl bromides 2 by phase-transfer-catalysed dehydrobromination.

  代表性的酮1类化合物通常在良好的产率下通过酮的二甲基缩酮与1,2-二羟基苯的反式缩醛化反应，并与三溴化硼裂解，转化为相应的1,3-苯并二噁烷5。由α-非支链脂肪酮衍生的1,3-苯并二噁烷通常生成乙烯基溴和偕二溴化合物的混合物；在大多数情况下，通过选择合适的反应时间可以有选择性地获得纯的偕二溴化合物。由α-支链酮衍生的1,3-苯并二噁烷产生复杂的混合物，其裂解似乎在合成上意义不大。芳香酮的1,3-苯并二噁烷仅生成乙烯基溴。脂肪族环状偕二溴化合物3通过相转移催化脱溴反应转化为相应的乙烯基溴2。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。
• Cyclopentene Assembly by Microwave-Assisted Domino Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Ketals
  作者：Hung M. Nguyen、Hemender R. Chand、Nikita E. Golantsov、Igor V. Trushkov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0039-1690775

  日期：2020.2

  A Lewis acid-mediated domino reaction of acetals derived from aromatic ketones with 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters has been developed. The reaction provides a convenient approach to cyclopentenes and related polycyclic ring systems.

  已开发出由芳香酮衍生的缩醛与 2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯的路易斯酸介导的多米诺反应。该反应为环戊烯和相关多环系统提供了一种方便的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAPAMYCIN DERIVATIVES
  申请人：Dave Mayank Ghanshyambhai

  公开号：US20120202988A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to processes for the preparation of compound of CCI-779 having the Formula (I), which is useful as an antineoplastic agent. The invention further relates to certain novel intermediates useful in the preparation of compound of CCI-779 and processes for their preparation. The invention also relates to pharmaceutical compositions that include the compound of CCI-779, prepared according to the processes disclosed herein.

  该发明涉及制备具有化学式（I）的CCI-779化合物的过程，该化合物可作为抗肿瘤药物。该发明还涉及在制备CCI-779化合物过程中有用的某些新型中间体以及它们的制备过程。该发明还涉及包含根据本文披露的方法制备的CCI-779化合物的药物组合物。
• Synthesis and antinociceptive activity of new 2-substituted 4-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[ h ]quinazolines
  作者：Helio G. Bonacorso、Wilian C. Rosa、Sara M. Oliveira、Indiara Brusco、Camila C. Dalla Pozza、Pablo A. Nogara、Carson W. Wiethan、Melissa B. Rodrigues、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.021

  日期：2016.10

  A useful synthetic route for an initial new series of 2-substituted 4-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines (3), as well as an evaluation of their analgesic effect in a mice pain model, is reported. Five new quinazolines were formed from the cyclocondensation reactions of 2,2,2-trifluoro-1-(1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethanone (1) with some well-known amidine salts [NH2CR(=NH)]

  报道了一系列新的2-取代的4-（三氟甲基）-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉类化合物的初始合成的有用途径（3），以及在小鼠疼痛模型中评估其镇痛作用的方法。由2,2,2-三氟-1-（1-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）乙酮（1）与一些众所周知的am盐的环缩合反应形成五个新的喹唑啉[NH 2 CR（＝ NH）]（2），其中R ＝ H，Me，Ph，NH 2和SMe，产率为40-70％。随后，由于吡咯核的重要性，在各自的2-（氨基）喹唑啉与2,5的反应中，通过Clauson-Kaas反应从各自的2-（氨基）喹唑啉获得了2-（吡咯-1-基）喹唑啉（4）。 -二甲氧基-四氢呋喃。镇痛效果评估表明，有4,5,6-二氢苯并[h]喹唑啉（3c（R = Ph），3d（R = NH2），3e（R = SMe）和4（R = pyrrol-1-yl）的化合物; 100mg / kg，po）和酮洛芬（100mg /