1,1-二甲氧基-2-(对甲苯磺酰基)乙烷 | 86410-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基-2-(对甲苯磺酰基)乙烷
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-(p-tolylsulfonyl)ethane
• 英文别名: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-(p-tolyl)sulfone；2,2-dimethoxy-1-(tolylsulfonyl)ethane；2-tosylethanal dimethyl acetal；2-(toluene-4-sulfonyl)-acetaldehyde dimethylacetal；2-(Toluol-4-sulfonyl)-acetaldehyd-dimethylacetal；1-(2,2-Dimethoxyethylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 86410-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: LWKVEGKUPPRWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-(对甲苯磺酰基)乙烷 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N'-[2-(p-tosyl)-ethyl]-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-tosylethylhydrazine and its use in preparation of N-protected pyrazoles and 5-aminopyrazoles

  摘要：

  beta-Tosylethylhydrazine (6) can be prepared efficiently in one step from commercially available p-tolyl vinyl sulfone (7) and hydrazine hydrate. This hydrazine reacts with both 1,3-diketones and conjugated ynones in glacial acetic acid to provide a variety of N-tosylethyl-protected (TSE) pyrazoles in good yields. The TSE group can be removed from the pyrazoles using potassium t-butoxide in THF at -30 degreesC-rt. In addition, hydrazine 6 condenses with beta-ketonitriles and beta-aminoacrylonitriles to afford 5-aminopyrazoles, which can be deprotected by brief treatment with NaOEt in EtOR/DMSO at 45 degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.046
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,1-二甲氧基-2-(对甲苯磺酰基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  光使乙炔的 1,2-双功能化

  摘要：

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。

  DOI：

  10.1002/anie.202300268

文献信息

• Reactions of (<i>E</i>)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes as Useful Synthetic Intermediates
  作者：Noriyoshi Iwata、Tetsuro Morioka、Toshifumi Kobayashi、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.1379

  日期：1992.5

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-alkenes readily available by iodosulfonization of 1-alkynes were found to be useful synthons for the regio- and/or stereoselective preparation of 1-tosyl-1-alkynes, 1-tosyl-2-alkynes, (Z)-vinyl and (Z)-allyl sulfones, β-tosyl enamines, α-tosyl ketones, α-tosyl aldehyde acetal, and β-disubstituted vinyl sulfones.

  (E)-2-Iodo-1-tosyl-1-烯烃很容易通过 1-炔烃的碘磺化作用获得，被发现是用于区域和/或立体选择性制备 1-tosyl-1-炔烃、1-甲苯磺酰基的有用合成子-2-炔烃、(Z)-乙烯基和(Z)-烯丙基砜、β-甲苯磺酰基烯胺、α-甲苯磺酰基酮、α-甲苯磺酰基醛缩醛和β-二取代乙烯基砜。
• A Michael Route to Acetals and Thioacetals: Preparation of Acetals (Thioacetals) of 2-Sulfonylacetaldehyde from Alkynyl and Other Unsaturated Aryl Sulfones
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1055/s-1996-4406

  日期：1996.12

  A simple protocol for the direct transformation of arylsulfonylalkynes 1, (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene (2), and (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) into the acetals or thioacetals of acetyl sulfones is presented. It engages the NaH-catalyzed reaction of an alcohol or a thiol with 1-3 at room temperature for 2-12 hours. Emphasis is given to enantiopure C 2 symmetric diols for the production of chiral building blocks to be used in asymmetric synthesis.

  本文介绍了将芳基磺酰基炔 1、(Z)- 和 (E)-1,2- 双（苯磺酰基）乙烯 (2) 以及 (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) 直接转化为乙酰砜的乙醛或硫代乙醛的简单方案。它涉及醇或硫醇与 1-3 在室温下 2-12 小时的 NaH 催化反应。重点是对映纯 C 2 对称二元醇，以生产用于不对称合成的手性构件。
• Selenosulfonation of acetylenes: preparation of novel .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones and their conversion to acetylenic and .beta.-functionalized sulfones
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Russell G. Kerr

  DOI：10.1021/jo00166a030

  日期：1983.9
• Grignard Reagents of Sulfones. VI. Alkylation and Related Reactions¹
  作者：Lamar Field、John R. Holsten、R. Donald Clark

  DOI：10.1021/ja01519a068

  日期：1959.5
• Maioli; Modena, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 854,859
  作者：Maioli、Modena

  DOI：——

  日期：——