1,1-二苯基-1,2-环氧丙烷 | 4741-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: 2-Methyl-3,3-diphenyloxiran
• 英文别名: 3-methyl-2,2-diphenyloxirane；2,2-Diphenyl-3-methyloxirane
• CAS: 4741-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZYFFGPUROADGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  178-180 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.1038 g/cm3(Temp: 40 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-1,2-环氧丙烷 生成 2-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Rates and scope of the oxidative carbon-carbon cleavage of epoxides by alkaline hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a029
• 作为产物：
  描述：

  地芬尼多杂质9 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-二苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Lagrave, Annales de Chimie (Cachan, France), 1927, vol. <10> 8, p. 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Double Bond Cleavage of α-Substituted Styrenes with Molecular Oxygen
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuhiro Takeda、Yuji Miyamoto、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1246/cl.2002.414

  日期：2002.3

  Oxidative cleavage of the carbon-carbon double bond of α-substituted styrene derivatives proceeds under an atmospheric pressure of molecular oxygen at the solventless conditions to afford the corresponding ketones in moderate yields with no requirement for transition metal catalysts or photo-activation.

  α-取代苯乙烯衍生物的碳-碳双键的氧化裂解在分子氧的大气压下在无溶剂条件下进行，以中等收率提供相应的酮，不需要过渡金属催化剂或光活化。
• Rhenium complex-catalyzed Meinwald rearrangement reactions of oxiranes
  作者：Rui Umeda、Masahito Muraki、Yuudai Nakamura、Tomoyuki Tanaka、Kyohei Kamiguchi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.018

  日期：2017.6

  The Meinwald rearrangement reaction of oxiranes to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the ReBr(CO)5 complex.

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。
• Zeolite-Promoted Oxidations of 1,1-Diarylethylenes
  作者：Edward L. Clennan、Gui-lan Pan

  DOI：10.1021/ol035927t

  日期：2003.12.1

  been examined. Several intermediates, including an epoxide, have been identified by comparison to independently synthesized samples. Aldehyde intermediates were shown to undergo intrazeolite Norrish type I cleavages in competition with a novel new photooxygenation/autoxidation reaction. [reaction: see text]

  已经检查了四种二芳基乙烯的沸石内光氧化。通过与独立合成的样品进行比较，已鉴定出几种中间体，包括环氧化物。醛中间体显示与新的新型光氧化/自氧化反应竞争进行沸石内Norrish I型裂解。[反应：看文字]
• Generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group from sulfinyloxiranes: Their property and an application to asymmetric synthesis of epoxides and alcohols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeko Kobayashi、Shino Nakanishi、Kyoko Horiguchi、Shiro Irisa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00038-1

  日期：1999.2

  The first generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group (alkyl group) was realized from sulfinyloxiranes via the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium or ethylmagnesium chloride in THF at −80 to −100°C. The generated oxiranyllithiums were found to be very unstable; however, these anions reacted with several electrophiles

  通过亚砜与叔丁基锂或乙基氯化镁在THF中于-80至-100°C下进行的亚砜配位体交换反应，由亚磺酰基氧杂环戊烷实现了具有碳负离子稳定基团（烷基）的第一代环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂。发现生成的环氧乙烷基锂非常不稳定。然而，这些阴离子与几种亲电试剂反应生成环氧化物，收率高达86％。发现环氧乙烷基格氏试剂比环氧乙烷基锂更稳定且反应性更差。研究了具有几个烷基的环氧乙烷基锂的反应性。作为该方法的应用，由光学活性的氯甲基对苯二酚合成了光学活性的三和四取代的环氧化物和醇-经由甲苯氧基锂的甲苯基亚砜。
• Copper-catalyzed benzylic C(sp³)–H alkoxylation of heterocyclic compounds
  作者：Noriaki Takemura、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c4ob00215f

  日期：——

  We achieved intra- and intermolecular C(sp3)–H alkoxylation of benzylic positions of heteroaromatic compounds using CuBrn (n = 1, 2)/5,6-dimethylphenanthroline (or 4,7-dimethoxyphenanthroline) and (tBuO)2 as a catalyst and an oxidant, respectively. The reaction proceeded at both terminal and internal benzylic positions of the alkyl groups. The intramolecular alkoxylation was performed on a gram scale

  我们使用CuBr n（n = 1，2）/ 5,6-二甲基菲咯啉（或4,7-二甲氧基菲咯啉）和（t BuO）2实现了杂芳族化合物苄基位置的分子内和分子间C（sp 3）-H烷氧基化分别作为催化剂和氧化剂。反应在烷基的末端和内部苄基位置上进行。分子内烷氧基化以克为单位进行。