1,1-二苯基-2-(喹啉-2-基)-乙醇 | 102594-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-2-(喹啉-2-基)-乙醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(quinolin-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-2-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 102594-19-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: SISLTKCJAXOJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-(喹啉-2-基)-乙醇 在 C₃₄H₃₉F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以99%的产率得到(S)-1,1-diphenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用无膦手性阳离子钌催化剂对喹啉进行高度对映选择性氢化：对映选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自

  DOI：

  10.1021/ja2023042
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 1,1-二苯基-2-(喹啉-2-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Marecoff, Doklady Bolgarskoi Akademii Nauk, 1956, vol. 9, # 1, p. 35,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient and enantioselective hydrogenation of quinolines and pyridines with Ir-Difluorphos catalyst
  作者：Weijun Tang、Yawei Sun、Lijin Xu、Tianli Wang、Qinghua Fan、Kim-Hung Lam、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c002668a

  日期：——

  resulted in a highly efficient catalyst system for asymmetric hydrogenation of quinolines at quite low catalyst loadings (0.05–0.002 mol%), affording the corresponding products with high enantioselectivities (up to 96%), excellent catalytic activities (TOF up to 3510 h−1) and productivities (TON up to 43000). The same catalyst was also successfully applied to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinoline and Pyridine Derivatives with Iridium-(P-Phos) Catalyst
  作者：Wei-Jun Tang、Jing Tan、Li-Jin Xu、Kim-Hung Lam、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900870

  日期：——

  3′‐bipyridine] and iodine (I2) for the asymmetric hydrogenation of 2,6‐substituted quinolines and trisubstituted pyridines [2‐substituted 7,8‐dihydroquinolin‐5(6H)‐one derivatives] is reported. The catalyst worked efficiently to hydrogenate a series of quinoline derivatives to provide chiral 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high yields and up to 96% ee. The hydrogenation was carried out at high S/C (substrate

  使用所产生的手性铱催化剂的原位从（环辛二烯）合铱二聚物，的[Ir（COD）CL] 2中，P-PHOS配体[4,4'-双（二苯基膦基）-2,2'，6 ，6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘（I 2）用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5（6 H）-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物，从而以高收率和高达96％ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C（底物与催化剂）比下进行，最高可达4000 h -1TOF（周转频率）和最高43000 TON（周转编号）。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下，必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶，以几乎定量的产率和高达99％的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是，在这种情况下，增加I 2的量
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Quinolines
  作者：Wen-Bo Wang、Sheng-Mei Lu、Peng-Yu Yang、Xiu-Wen Han、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ja0353762

  日期：2003.9.1

  The highly enantioselective hydrogenation of quinoline derivatives is developed using [Ir(COD)Cl]2/(R)-MeO-Biphep/I2 system, and this methodology has been applied to the asymmetric synthesis of three naturally occurring alkaloids angustureine, galipinine, and cuspareine. This method provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 96% ee.

  喹啉衍生物的高度对映选择性氢化是使用 [Ir(COD)Cl]2/(R)-MeO-Biphep/I2 系统开发的，该方法已应用于三种天然生物碱 angustureine、galipinine 和葛根素。这种方法可以有效地获得各种具有高达 96% ee 的光学活性四氢喹啉。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinolines Catalyzed by Iridium with Chiral Ferrocenyloxazoline Derived N,P Ligands
  作者：Sheng-Mei Lu、Xiu-Wen Han、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200404017

  日期：2004.7

  Chiral ferrocenyloxazoline derived N,P ligands are used in the iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines, and up to 92% ee was obtained. The role of the planar chirality is also studied.

  手性二茂铁基恶唑啉衍生的N，P配体用于铱催化的喹啉不对称氢化中，可得到高达92％的ee。还研究了平面手性的作用。
• Air-stable Ir-(P-Phos) complex for highly enantioselective hydrogenation of quinolines and their immobilization in poly(ethylene glycol) dimethyl ether (DMPEG)
  作者：Lijin Xu、Kim Hung Lam、Jianxin Ji、Jing Wu、Qing-Hua Fan、Wai-Hung Lo、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b416397d

  日期：——

  An air-stable catalyst system Ir-(P-Phos) catalyst was found to be highly effective in the asymmetric hydrogenation of quinoline derivatives. The catalyst immobilized in DMPEG was efficiently recovered and reused eight times, retaining reactivity and enantioselectivity.

  在喹啉衍生物的不对称氢化反应中，发现一种空气稳定催化剂体系 Ir-(P-Phos) 催化剂非常有效。固定在 DMPEG 中的催化剂可有效回收并重复使用八次，同时保留了反应活性和对映体选择性。