1,1-二苯基-2-(对甲氧基苯基)环丙烷 | 28294-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1-二苯基-2-(对甲氧基苯基)环丙烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-diyl)dibenzene；1,1-Diphenyl-2-(p-methoxyphenyl)-cyclopropan；1-(2,2-Diphenylcyclopropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 28294-36-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: XKOKHRGFYCHUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1,1-二苯基-2-(对甲氧基苯基)环丙烷 在 对苯二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.3%的产率得到ethyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对电子转移介导的醇与 1,1,2-三芳基环丙烷光化学加成的影响

  摘要：

  1,1,2-三芳基环丙烷在醇中的直接辐照导致所有可能的三亚甲基双自由基产物的形成，而 DCB 敏化辐照几乎完全产生了一种新型的“抗 Markownikoff”醇加成产物。为了深入了解反应中中间体的性质和归宿，研究了亲核试剂和芳基取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1404
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 亚碘酰苯 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 nickel(II) hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-二苯基-2-(对甲氧基苯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  的高价碘（III）氧化为重氮化合物和一锅镍（II）催化的环丙烷化

  摘要：

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。

  DOI：

  10.1039/c5nj02378e

文献信息

• Reactions of Ferrocenylcarbene. III. The Addition Reactions of Some α-Ferrocenylcarbenes to 1,1-Diphenylethylene
  作者：Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.43.3522

  日期：1970.11

  lowest reactivity in addition reactions to the olefin. It has been established by a study of the NMR spectra that, in the ferrocenylcyclopropanes only, there is a restricted rotation about the bond between ferrocenyl and cyclopropyl groups. On this basis, the reactivity of the ferrocenylcarbenes has been discussed in terms of the steric hindrance of the bulky ferrocenyl group.

  通过相应酰基二茂铁甲苯磺腙钠盐的热分解，研究了 α-二茂铁基卡宾（二茂铁基、二茂铁基甲基和二茂铁基苯基卡宾）与 1,1-二苯基乙烯的加成反应。然后，将二茂铁基卡宾的反应性与相应的苯基和对茴香基卡宾的反应性进行了比较。已经发现，在所研究的卡宾中，二茂铁基卡宾在与烯烃的加成反应中表现出最低的反应性。通过对 NMR 光谱的研究已经确定，仅在二茂铁基环丙烷中，二茂铁基和环丙基之间的键的旋转受限。在此基础上，已经根据庞大的二茂铁基团的空间位阻讨论了二茂铁基卡宾的反应性。
• Stable group 8 metal porphyrin mono- and bis(dialkylcarbene) complexes: synthesis, characterization, and catalytic activity
  作者：Hai-Xu Wang、Qingyun Wan、Kam-Hung Low、Cong-Ying Zhou、Jie-Sheng Huang、Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9sc05432d

  日期：——

  (CHR or CR2, R = alkyl) complexes have been extensively studied for alkylcarbene (CHR) ligands coordinated with high-valent early transition metal ions (a.k.a. Schrock carbenes or alkylidenes), yet dialkylcarbene (CR2) complexes remain less developed with bis(dialkylcarbene) species being little (if at all) explored. Herein, several group 8 metal porphyrin dialkylcarbene complexes, including Fe- and R

  烷基取代卡宾（CHR 或 CR 2，R = 烷基）配合物已被广泛研究用于与高价早期过渡金属离子（又名 Schrock 卡宾或亚烷基）配位的烷基卡宾（CHR）配体，但二烷基卡宾（CR 2）配合物仍然存在不太发达，双（二烷基卡宾）物种很少（如果有的话）被探索。本文中，几种第8族金属卟啉二烷基卡宾络合物，包括Fe-和Ru-单(二烷基卡宾)络合物[M(Por)(Ad)]( 1a,b，M=Fe，Por=卟啉二价阴离子，Ad=2-金刚烷基；合成了 2a,b , M = Ru) 和 Os-双(二烷基碳烯) 配合物 [Os(Por)(Ad) 2 ] ( 3a–c ) 并进行了晶体学表征。对它们的电子结构的详细研究表明，这些配合物本质上是低价的 M( II )-卡宾。这些配合物表现出显着的热稳定性和化学惰性，这是通过强金属卡宾共价性、超共轭性和刚性金刚形卡宾骨架的协同效应合理化的。各种光谱技术和 DFT 计算表明，二烷基卡宾
• Isolation and X-ray Crystal Structure of an Unusual Biscarbene Metal Complex and Its Reactivity toward Cyclopropanation and Allylic C−H Insertion of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Yan Li、Jie-Sheng Huang、Zhong-Yuan Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja003184q

  日期：2001.5.1
• Discrete Bridging and Terminal Copper Carbenes in Copper-Catalyzed Cyclopropanation
  作者：Xuliang Dai、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/ja047935q

  日期：2004.8.1

  The Cu(I) beta-diketiminate [Me2NN]Cu(eta(2)-ethylene) (2) catalyzes the cyclopropanation of styrene with N2CPh2 to give 1,1,2-triphenylcyclopropane in 67% yield. Addition of N2CPh2 to 2 equiv of 2 allows for the isolation of the dicopper carbene [Me2NN]Cu}(2)(mu-CPh2) (3) in which the diphenylcarbene moiety is symmetrically bound between two [Me2NN]Cu fragments (Cu-C = 1.922(4) and 1.930(4) Angstrom) with a Cu-Cu separation of 2.4635(7) Angstrom. In toluene-d(8) solution, 3 reversibly dissociates a [Me2NN]Cu fragment to give [Me2NN]Cu(toluene) and the terminal carbene [Me2NN]Cu=CPh2. Dicopper carbene 3 reacts with 3 equiv of styrene to give 1,1,2-triphenylcyclopropane and 2 equiv of [Me2NN]Cu(eta(2)-styrene) within minutes. DFT studies with simplified ligands indicate a stronger Cu-C pi-back-bonding interaction from two Cu(I) centers to the carbene acceptor orbital in a dicopper carbene than that present in a monocopper carbene. Nonetheless, the terminal carbene [Me3NN]Cu=CPh2 (8) that possesses a p-methyl group on each beta-diketiminato N-aryl ring may be isolated and exhibits a shortened Cu-C distance of 1.834(3) Angstrom. The stoichiometric cyclopropanation of styrene by 8 in 1,4-dioxane is first-order in both copper carbene 8 and styrene with activation parameters DeltaH(not similar or equal to) = 10.4(3) kcal/mol and DeltaS(not similar or equal to) = -32.3(9) cal/mol-K. In 1,4-dioxane, 8 decomposes to Ph2C=CPh2 via first-order kinetics with activation parameters DeltaH(not similar or equal to) = 21(1) kcal/mol and DeltaS(not similar or equal to) = -8(3) cal/mol-K. Arene solutions of thermally sensitive terminal carbene 8 decompose to [Me3NN]-Cu(arene), which reacts with 8 still present in solution to give the more thermally stable [Me3NN]Cu}(2)-(mu-CPh2).
• [EN] DIKETIMINATO CU(I) AND CO(I) CARBENE CATALYSTS, AND CYCLOPROPANATION METHODS USING THEM<br/>[FR] CATALYSEURS DE DIKETIMINATO CU(I) ET CO(I) CARBENE, ET METHODES DE CYCLOPROPANATION UTILISANT CES CATALYSEURS
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2005007659A3

  公开（公告）日：2005-09-09