1,1-二苯基-4-甲基-1,3-戊二烯 | 54709-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-4-甲基-1,3-戊二烯
• 英文名称: (4-methylpenta-1,3-diene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 4-methyl-1,1-diphenylpenta-1,3-diene；(4-Methyl-1-phenylpenta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 54709-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ASQFWMHUAIOMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.5-125 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.98158 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-4-甲基-1,3-戊二烯 在 chromium chloride 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以114 mg的产率得到(4-methylpenta-1,4-diene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzotriazol-1-yl)-4-methyl-1,1-diphenylpent-3-en-1-ol 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-二苯基-4-甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Olefination of Carbonyl Compounds with N-Benzyl- and N-Allylbenzotriazoles by Low-Valent Titanium-Promoted Dehydroxybenzotriazolylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962035g

文献信息

• Efficient Access to Conjugated Dienones and Diene-diones from Propargylic Alcohols and Enolizable Ketones: A Tandem Isomerization/Condensation Process Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)] [SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/adsc.200606162

  日期：2006.10

  reacting terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) with enolizable ketones R3CH2C(O)R4 and β-dicarbonyl compounds R3C(O)CH2C(O)R4, respectively. The process, which is catalyzed by the 16e- (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)] [SbF6] associated with CF3CO2H, involves the initial isomerization of the propargylic alcohol into the corresponding α,β-unsaturated aldehyde R1R2CCHCHO

  以高收率合成了多种共轭二烯酮R 1 R 2 CCHCHC（R 3）C（O）R 4和二烯二酮R 1 R 2 CCHCHC C（O）R 3 } C（O）R 4通过使末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）与可烯化的酮R 3 CH 2 C（O）R 4和β-二羰基化合物R 3 C（O）CH 2 C（O）R 4反应。的过程中，这是由催化16E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η与CF 3 CO 2 H相关的3 -2-C 3 H 4 Me）（CO）（dppf）] [SbF 6 ]涉及将炔丙醇初始异构化为相应的α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO（迈耶-舒斯特重排）和随后的醛醇缩合反应。
• Copper-Catalyzed 1,2-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes: A Chemo-, Regio-, and Site-Selective Three-Component Reaction with <i>O</i>-Acylhydroxylamines and Carboxylic Acids
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03076

  日期：2019.11.1

  A three-component reaction for 1,2-amino oxygenation of 1,3-dienes has been achieved using O-acyl hydroxylamines and carboxylic acids. The reaction occurs through copper-catalyzed amination of olefins followed by nucleophilic addition of carboxylic acids, offering high levels of chemo-, regio-, and site-selectivity. The method is effective for both terminal and internal 1,3-dienes, including those

  使用O-酰基羟胺和羧酸已经实现了用于1，3-二烯的1，2-氨基氧合的三组分反应。该反应通过铜催化的烯烃的胺化，然后进行羧酸的亲核加成而发生，从而提供高水平的化学，区域和位点选择性。该方法对末端和内部1,3-二烯均有效，包括带有多个不对称取代基的那些。氨基氧合条件还显示出对烯烃的1,3-二烯显着的选择性，对敏感官能团的良好耐受性和可靠的可扩展性。
• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。
• An Example of Ketone Olefination via Praseodymium-Mediated Barbier Reaction in the Presence of Diethyl Phosphite
  作者：Xu yan Cao、Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690096

  日期：2019.7

  The first example of carbon double-bond formation via praseodymium-mediated Barbier type reaction of ketones and allyl halides in the presence of diethyl phosphite is reported. The reaction is highly α-regioselective and conveniently carried out under mild conditions in a one-pot fashion. From a synthetic point of view, a series of conjugated alkenes were obtained in moderate to good yields in this

  报道了在亚磷酸二乙酯存在下通过镨介导的酮和烯丙基卤的巴比耶型反应形成碳双键的第一个例子。该反应具有高度的α-区域选择性，可以在温和条件下以一锅法方便地进行。从合成的角度来看，在这种具有实际反应条件的单锅反应中，以中等至良好的收率获得了一系列共轭烯烃。
• Pd(0)-catalyzed cross-coupling of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones: synthesis of 1,3-diene compounds
  作者：Kang Wang、Shufeng Chen、Hang Zhang、Shuai Xu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob00454g

  日期：——

  With palladium catalysis, allyl bromides or chlorides react with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones to afford 1,3-diene derivatives. The reaction represents a novel and efficient method for the synthesis of 1,3-butadiene derivatives. Mechanistically, the reaction is proposed to follow a pathway involving the formation of a π-allylic palladium carbene complex and subsequent migratory insertion

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。