cis-2-<<<2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl>amino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-<<<2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl>amino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZUNWHEWUZMQWJV-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-<<<2-(benzyloxyamino)-2-oxoethyl>amino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到cis-2-<<<2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl>amino>carbonyl>cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-环亚甲基羧酸单酰胺异羟肟酸酯衍生物。一类新型的非氨基酸血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在侧链带有羧基，巯基或异羟肟基的顺式和反式1,2-环己烷二羧酸和1,2-环戊烷二羧酸的单酰胺衍生物，并在体外评估了它们对血管紧张素转化的抑制活性酶。假定1,2-环亚甲基二羧酸的单酰胺残基可以作为酰基脯氨酸部分（各种ACE抑制剂共有的羧基末端部分）的替代结构，这些化合物可被设计为新型结构的潜在ACE抑制剂。在环己烷系列的异羟肟酸酯衍生物中发现活性最高的化合物。在这一系列衍生物中，效力的显着增加是由于酰胺氮与甲基或乙基的烷基化所致。因此，通过两种不同的手性合成途径制备了顺式和反式-1,2-环己烷二甲酸异羟肟酸衍生物的对映异构体，并在体外评估了它们的ACE抑制剂效能。发现在经典的ACE抑制剂中，顺式系列（21a，21c）和反式系列（16b，16d）的活性对映体都具有在C-2处的所有R构型和在C-1处的R或S构型。活性必须严格要求在末端羧酸盐（对应于我们化合物的C-1）处具有S构型。该

  DOI：

  10.1021/jm00058a006

文献信息

• Amides of cyclomethylen-1,2-bicarboxylic acids having therapeutical activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Laboratori Guidotti S.p.A.

  公开号：EP0337348B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US5095137A
  申请人：——

  公开号：US5095137A

  公开（公告）日：1992-03-10
• 1,2-Cyclomethylencarboxylic monoamide hydroxamic derivatives. A novel class of non-amino acid angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Luigi Turbanti、Guido Cerbai、Cristina Di Bugno、Raffaello Giorgi、Giorgio Garzelli、Marco Criscuoli、Anna R. Renzetti、Alessandro Subissi、Giancarlo Bramanti、Scott A. DePriest

  DOI：10.1021/jm00058a006

  日期：1993.3

  2-cyclopentanedicarboxylic acids bearing either a carboxylic, sulfhydrylic, or hydroxamic group in the side chain were synthesized and evaluated in vitro for their inhibitory activity against angiotensin converting enzyme. The compounds were designed as potential ACE inhibitors of novel structure, assuming that a monoamidic residue of an 1,2-cyclomethylenedicarboxylic acid could be an alternative structure

  合成了一系列在侧链带有羧基，巯基或异羟肟基的顺式和反式1,2-环己烷二羧酸和1,2-环戊烷二羧酸的单酰胺衍生物，并在体外评估了它们对血管紧张素转化的抑制活性酶。假定1,2-环亚甲基二羧酸的单酰胺残基可以作为酰基脯氨酸部分（各种ACE抑制剂共有的羧基末端部分）的替代结构，这些化合物可被设计为新型结构的潜在ACE抑制剂。在环己烷系列的异羟肟酸酯衍生物中发现活性最高的化合物。在这一系列衍生物中，效力的显着增加是由于酰胺氮与甲基或乙基的烷基化所致。因此，通过两种不同的手性合成途径制备了顺式和反式-1,2-环己烷二甲酸异羟肟酸衍生物的对映异构体，并在体外评估了它们的ACE抑制剂效能。发现在经典的ACE抑制剂中，顺式系列（21a，21c）和反式系列（16b，16d）的活性对映体都具有在C-2处的所有R构型和在C-1处的R或S构型。活性必须严格要求在末端羧酸盐（对应于我们化合物的C-1）处具有S构型。该