1,1-十六烷二基二乙酸酯 | 56438-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,1-十六烷二基二乙酸酯
• 英文名称: 1-(Acetyloxy)hexadecyl acetate
• 英文别名: 1-acetyloxyhexadecyl acetate
• CAS: 56438-11-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: RJBJCKPTUSMGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六醛 、 乙酸酐 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到1,1-十六烷二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  宝石二酰化机制的再研究：醛类化学选择性转化为各种宝石​​二酰化物及其在酸性和碱性条件下的裂解

  摘要：

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400584

文献信息

• Reinvestigation of the Mechanism ofgem-Diacylation: Chemoselective Conversion of Aldehydes to Variousgem-Diacylates and Their Cleavage under Acidic and Basic Conditions
  作者：Veerababurao Kavala、Bhisma�K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200400584

  日期：2005.1

  aromatic aldehydes were obtained directly from the reaction of a variety of aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of a catalytic quantity of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under solvent-free conditions. A significant electronic effect was observed during its formation as well as deprotection to the corresponding aldehyde. Chemoselective gem-diacylation of the aromatic aldehyde containing

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗
• Lithium Chloride–Assisted Chemoselective Conversion of Aldehydes into Geminal Diacetates Under Solvent‐Free Conditions
  作者：J. W. John Bosco、N. Purkayastha、B. Rama Raju、Anil K. Saikia

  DOI：10.1081/scc-200057238

  日期：2005.5.1

  A mixture of lithium chloride and acetic anhydride was used for converting aldehydes into geminal diacetates under solvent-free conditions in high yields.
• US4233230A
  申请人：——

  公开号：US4233230A

  公开（公告）日：1980-11-11
• Cerium(IV) Triflate‐Catalyzed Selective <i>Gem</i>‐diacetylation of Aldehydes with Acetic Anhydride
  作者：J. W. John Bosco、Anil K. Saikia

  DOI：10.1080/00397910701649106

  日期：2007.12.1

  Abstract It has been observed that a catalytic amount (0.1 mol%) of cerium(IV) triflate afforded geminal diacetates from aldehydes with acetic anhydride in toluene at ambient temperature. Ketones are not affected under these reaction conditions. The reaction is rapid and mild with good to high yields.

  摘要 已经观察到催化量 (0.1 mol%) 的三氟甲磺酸铈 (IV) 在环境温度下从醛和乙酸酐在甲苯中生成孪晶二乙酸酯。酮在这些反应条件下不受影响。反应迅速且温和，产率高。