1,1-双-(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷 | 17096-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-双-(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷
• 英文名称: 1,1-Bis-(4-hydroxy-3-methyl-phenyl)-ethan
• 英文别名: 1,1-bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)ethane；4-[1-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)ethyl]-2-methylphenol
• CAS: 17096-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: XDGXPHFWSPGAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  220-230 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双-(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷 在 溴 作用下， 生成 2,2'-dibromo-6,6'-dimethyl-4,4'-ethylidene-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  THE CONDENSATION OF CERTAIN PHENOLS WITH SOME ALIPHATIC ALDEHYDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01350a027
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 三聚乙醛 在 dodecatungstosilic acid 、 十二硫醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,1-双-(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  ビスフェノール化合物の製造方法

  摘要：

  在制造醛类双酚化合物的方法中，提供一种能够以显著高的位置选择性高效且容易地制造4,4'-取代体的方法。至少包括酚类、杂多酸和对苯醛等三氧杂环化合物共存的状态下，生成如下式（1）所示的双酚化合物的制造方法。[在式（1）中，R1代表氢原子或含有1-29个碳原子的一价有机基。R2、R3代表卤素原子或含有1-29个碳原子的一价有机基。a和b为0-4的整数。][选择图：无]

  公开号：

  JP2020176109A

文献信息

• Mechanisms of Decreased Moisture Uptake in<i>Ortho</i>-Methylated Di(cyanate ester) Networks
  作者：Andrew J. Guenthner、Michael E. Wright、Andrew P. Chafin、Josiah T. Reams、Kevin R. Lamison、Michael D. Ford、Shawn P. J. Kirby、Jacob J. Zavala、Joseph M. Mabry

  DOI：10.1021/ma501862a

  日期：2014.11.25

  polycyanurate networks based on 2,2-bis(4-cyanatophenyl)propane (BADCy) and 1,1-bis(4-cyanatophenyl)ethane (LECy) were observed when analogous networks containing a single methyl group ortho- to each aryl–cyanurate linkage were prepared by reduction and acid-catalyzed coupling of salicylic acid followed by treatment with cyanogen bromide and subsequent cyclotrimerization. The differences in water uptake

  减小到50％，基于2,2-双（4-氰氧基苯基）丙烷（BADCY）和1,1-双氰酸酯网络的水分吸收的含有类似网络时，观察到（4-氰氧基苯基）乙烷（LECy）单甲基邻-通过还原和酸催化的水杨酸偶联制备每个芳基-氰脲酸酯键，然后用溴化氰处理并随后进行环三聚。尽管在所有研究的网络中，随着转化的进行，装填率降低了相似，但仍观察到了水分吸收的差异。相反，在远离氰尿酸酯氧的亚芳基桥上存在或不存在甲基对水的吸收没有影响。固化过程中的玻璃化对自由体积的增长或水分吸收几乎没有影响。这些结果证实了来自邻位的位阻-甲基基团可能通过降低空间允许的与氰尿酸酯氧的相互作用的热力学适应性来抑制水的吸收。的两种不同的催化剂，2份每一个30百的效果的进一步检查：由壬基酚和铜的重量混合物1（II），乙酰丙酮和500ppm二月桂酸二丁基（DBTDL），相比于类似的未催化的网络，表明水解催化剂的选择极大地影响了催化剂的稳定性，同时
• Renewable bisphenols and resins from salicylic acid
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US09517987B1

  公开（公告）日：2016-12-13

  A method for the selective synthesis of bisphenols, thermosetting resins, and thermoplastics from salicylic acid, the major component of wintergreen oil, and a viable target for engineered biosynthesis. Condensation of salicylic acid, structural analogs of salicylic acid, and derivatives of salicylic acid with short chain aldehydes or ketones and subsequent decarboxylation has the potential to produce bisphenols that are direct replacements for conventional resins, while the steric and electronic effects of salicylic acid improve the efficiency and selectivity of the conversion process. The utilization of renewable polyphenols as precursors to epoxies, poly carbonates, and high temperature thermosets including cyanate esters, provides an opportunity to develop full-performance resins while reducing the use of petroleum based feedstocks. This approach will then diminish the overall environmental impact of resin production while allowing for a sustainable source of phenols.

  一种用于从水杨酸（冬青油的主要成分）选择性合成双酚、热固性树脂和热塑性塑料的方法，是工程生物合成的一个可行目标。水杨酸、水杨酸的结构类似物和水杨酸衍生物与短链醛或酮的缩合反应，随后的脱羧反应有潜力产生双酚，可直接替代传统树脂，水杨酸的立体和电子效应提高了转化过程的效率和选择性。利用可再生多酚作为环氧树脂、聚碳酸酯和高温热固性树脂（包括氰酸酯）的前体，提供了开发全性能树脂的机会，同时减少对石油基原料的使用。这种方法将减少树脂生产的整体环境影响，同时为酚类提供一个可持续的来源。
• [EN] METHOD OF BISPHENOL MANUFACTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE BISPHÉNOL
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2017100164A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  An improved method of manufacture of a bisphenol comprises heating a monohydric phenol to a first temperature sufficient to melt the monohydric phenol; adding a carbonyl compound to 2.0-3.0 molar equivalents, based on the moles of carbonyl compound, of the monohydric phenol in the presence of catalytic amounts of an organosulfonic acid catalyst and a reaction promoter at a second temperature sufficient to maintain unreacted monohydric phenol in a molten state; increasing the temperature to a third temperature higher than the second temperature, and mixing for a time sufficient to produce the bisphenol in a yield of 80 to 100%, based on the amount of carbonyl compound; wherein mineral acids, Lewis acids, and ion exchange resins are not used. The method is applicable to the manufacture of 2,2-bis(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)propane, a useful intermediate for the manufacture of bifunctional poly(phenylene ether)s.

  一种改进的双酚制造方法包括将一种一元酚加热至足以使其熔化的第一温度；在存在催化量的有机磺酸催化剂和反应促进剂的情况下，向一元酚中加入2.0-3.0摩尔当量的羰基化合物，基于羰基化合物的摩尔数，在足以保持未反应的一元酚处于熔化状态的第二温度；将温度提高至高于第二温度的第三温度，并混合一段足以产生双酚的时间，其收率为80%至100%，基于羰基化合物的数量；其中不使用矿酸、路易斯酸和离子交换树脂。该方法适用于制造2,2-双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)丙烷，这是制造双功能聚(苯醚)的有用中间体。
• BISPHENOL HAVING FLUORENE SKELETON, METHOD FOR PRODUCING SAME, POLYARYLATE RESIN, (METH)ACRYLATE COMPOUND AND EPOXY RESIN WHICH ARE DERIVED FROM THE BISPHENOL
  申请人：TAOKA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190055180A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Provided are a bisphenol represented by the general formula (1), a method for producing the bisphenol, and a polyarylate resin, a (meth)acrylate compound and an epoxy resin which are derived from the bisphenol. In the formula (1), R 1 to R 4 are the same or different, and each represent an alkyl group, an aryl group or a halogen atom, n 1 and n 2 are the same or different, and each represent an integer of 1 to 4, and k 1 to k 4 are the same or different, and each represent 0 or an integer of 1 to 4. When at least one of k 1 to k 4 is 2 or more, corresponding R 1 to R 4 may be the same or different.

  提供的是由通式（1）表示的双酚，一种生产双酚的方法，以及源自双酚的聚苯醚树脂、（甲基）丙烯酸酯化合物和环氧树脂。在式（1）中，R1至R4相同或不同，每个代表一个烷基、芳基或卤素原子，n1和n2相同或不同，每个代表1到4的整数，k1至k4相同或不同，每个代表0或1到4的整数。当k1至k4中至少有一个为2或更大时，相应的R1至R4可以相同或不同。
• METHOD FOR PRODUCING BISCHLOROFORMATE COMPOUND, POLYCARBONATE OLIGOMER HAVING SMALL NUMBER OF MONOMERS AND SOLUTION CONTAINING BISCHLOROFMATE COMPOUND
  申请人：Hikosaka Takaaki

  公开号：US20120101292A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  A dihydric phenol compound represented by the following formula (2), a phosgene compound, and an aliphatic tertiary amine are mixed together using a hydrophobic organic solvent to produce bischloroformate that is represented by the following formula (1) and has an average number of repeating units (n) of 1.99 or less. In the formulae (1) and (2), Ar is a divalent aromatic group.

  使用疏水性有机溶剂混合以下化学式（2）表示的二元酚化合物、光气化合物和脂肪族三级胺，以产生以下化学式（1）表示的双氯甲酸酯，其平均重复单元数（n）为1.99或更少。在化学式（1）和（2）中，Ar是二价芳香族基。