(2R,3R,5R,6S,7R,9S)-2,6-Dimethyl-undecane-1,3,5,7,9,11-hexaol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S,7R,9S)-2,6-Dimethyl-undecane-1,3,5,7,9,11-hexaol
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S,7R,9S)-2,6-dimethylundecane-1,3,5,7,9,11-hexol
• 化学式: C₁₃H₂₈O₆
• 分子量: 280.362
• InChiKey: OCRPHHWPKYCXCX-KISRQWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7R,9S)-2,6-Dimethyl-undecane-1,3,5,7,9,11-hexaol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-2-[(4R,6R)-6-((S)-1-{(4R,6S)-6-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿古霉素的结构解析。IV。阿奇霉素的绝对结构，属于一类新的大环内酯类抗生素。

  摘要：

  Albidum链霉菌产生的Aculeximycin（1）具有30元多羟基大环内酯和5种糖，其中包括氨苄西三糖。我们已经描述了使用降解产物测定N-二乙酰化阿奇霉素（2）的平面结构，该降解产物是通过DBU-甲醇处理，臭氧分解和定期氧化获得的。为了确定阿奇霉素的相对和绝对构型，首先，确定降解产物10、11、12和13的相对和绝对构型。Rychnovsky方法对于确定这些降解产物的相对构型非常有用，CD激子手性和改进的Mosher方法可用于确定其绝对构型。根据这些结果，在阿霉素霉素的20个不对称中心中，有14个被确定为5S，17R，20S，21R，23R，24R，29S，30R，31S，34R，35S，36S和37R。使用通过9的部分乙二醇键裂解获得的12确认半环上C-14和C-15的绝对构型。其余的不对称中心的绝对构型通过15的光谱分析和1上的NOE实验确定。这些结果确定1的绝对构型为5S，7R

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.850

文献信息

• Structural Elucidation of Aculeximycin. IV. Absolute Structure of Aculeximycin, Belonging to a New Class of Macrolide Antibiotics.
  作者：HIDEAKI MURATA、ISAKO OHAMA、KEN-ICHI HARADA、MAKOTO SUZUKI、TAKAYA IKEMOTO、TOSHIRO SHIBUYA、TATSUO HANEISHI、AKIO TORIKATA、YOSHIKO ITEZONO、NOBORU NAKAYAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.850

  日期：——

  Aculeximycin (1) produced by Streptosporangium albidum possesses a 30-membered polyhydroxy macrocyclic lactone and five sugars including aculexitriose. We have described the determination of the planar structure of N-diacetylated aculeximycin (2) using degradation products, which were obtained by DBU-methanol treatment, ozonolysis and periodative oxidation. In order to determine the relative and absolute

  Albidum链霉菌产生的Aculeximycin（1）具有30元多羟基大环内酯和5种糖，其中包括氨苄西三糖。我们已经描述了使用降解产物测定N-二乙酰化阿奇霉素（2）的平面结构，该降解产物是通过DBU-甲醇处理，臭氧分解和定期氧化获得的。为了确定阿奇霉素的相对和绝对构型，首先，确定降解产物10、11、12和13的相对和绝对构型。Rychnovsky方法对于确定这些降解产物的相对构型非常有用，CD激子手性和改进的Mosher方法可用于确定其绝对构型。根据这些结果，在阿霉素霉素的20个不对称中心中，有14个被确定为5S，17R，20S，21R，23R，24R，29S，30R，31S，34R，35S，36S和37R。使用通过9的部分乙二醇键裂解获得的12确认半环上C-14和C-15的绝对构型。其余的不对称中心的绝对构型通过15的光谱分析和1上的NOE实验确定。这些结果确定1的绝对构型为5S，7R