1,1-联芘 | 5101-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,1-联芘
• 英文名称: 1,1'-dipyrenyl
• 英文别名: 1,1'-bipyrene；[1,1']bipyrenyl；1-pyren-1-ylpyrene
• CAS: 5101-26-8
• 化学式: C₃₂H₁₈
• 分子量: 402.495
• InChiKey: HOMLMZXKKDLNSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327-328 °C
• 沸点：
  619.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-联芘 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 melt 为溶剂， 以60%的产率得到dinaphtho[2,1,8,7-defg:2',1',8',7'-ijkl]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  π-共轭苯并苝：阴离子的连续 C-S 键断裂和电荷分布模式

  摘要：

  聚芳烃的化学还原产生了长寿命聚阴离子物质的溶液。硫杂环的还原提供了稳定的含硫二价阴离子。硫从二价阴离子中挤出，进一步与还原金属接触。NMR 和 UV 研究表明硫挤出机制不同于先前在 THF 中观察到的机制。电子转移到已经还原的烃骨架导致两个 C-S 键的逐步断裂和硫原子的挤出。芘和菲等芳香烃的二聚体也被还原。描述了库仑斥力和共振能量之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<37::aid-ejoc37>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-联芘
  参考文献：
  名称：

  芘和苝衍生物氧化的研究及在高级类似物中的应用

  摘要：

  探索了中性和带正电荷的芘和苝衍生物的结构和电子特征。1,3,6,8-四芳基芘1的自由基阳离子通过ESR、UV-vis-NIR光谱和理论计算进行检测。将 2 当量的氧化剂添加到 1 中导致形成双阳离子 12+。12+ 的单晶 X 射线结构证明在 1 的 2e− 氧化后，芳族部分从联苯单元重新定位到萘基单元。我们还研究了 3,9-二芳基苝2 和 3,10-二芳基苝的氧化过程3. 2•+和3•+的自由基阳离子显示出ESR信号，证明自旋密度在3、4、9、10位离域。在双电荷 3,9-二芳基苝的情况下，我们可以在核中找到蒽结构，而菲骨架出现在双电子氧化的 3,10-二芳基苝中。最后，我们验证了这种现象以适用于更高的类似物三萘嵌苯，发现它在 2...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160337

文献信息

• Nickel-Catalyzed Formal Homocoupling of Methoxyarenes for the Synthesis of Symmetrical Biaryls via C–O Bond Cleavage
  作者：Keisuke Nakamura、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03151

  日期：2015.12.18

  A new method has been developed for the nickel-catalyzed homocoupling of methoxyarenes via C–O bond cleavage using a diboron reagent. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand was found to be critical to the success of the reaction. This new method allows the synthesis of a wide range of biaryl compounds.

  已经开发出一种新方法，可通过使用二硼试剂通过C–O键断裂来对甲氧基芳烃进行镍催化的均偶联反应。已发现使用1，3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于反应的成功至关重要。这种新方法可以合成多种联芳基化合物。
• Studies on Pyrene and Perylene Derivatives upon Oxidation and Application to a Higher Analogue
  作者：Akinobu Matsumoto、Mitsuharu Suzuki、Hironobu Hayashi、Daiki Kuzuhara、Junpei Yuasa、Tsuyoshi Kawai、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20160337

  日期：2017.6.15

  pyrene and perylene derivatives were explored. The radical cation of 1,3,6,8-tetraarylpyrene 1 was examined by ESR, UV–vis–NIR spectroscopy and theoretical calculations. The addition of 2 equiv of oxidant to 1 resulted in the formation of dication 12+. The single-crystal X-ray structure of 12+ proved that the aromatic part relocates from biphenyl unit to naphthyl unit upon 2e− oxidation of 1. We have also

  探索了中性和带正电荷的芘和苝衍生物的结构和电子特征。1,3,6,8-四芳基芘1的自由基阳离子通过ESR、UV-vis-NIR光谱和理论计算进行检测。将 2 当量的氧化剂添加到 1 中导致形成双阳离子 12+。12+ 的单晶 X 射线结构证明在 1 的 2e− 氧化后，芳族部分从联苯单元重新定位到萘基单元。我们还研究了 3,9-二芳基苝2 和 3,10-二芳基苝的氧化过程3. 2•+和3•+的自由基阳离子显示出ESR信号，证明自旋密度在3、4、9、10位离域。在双电荷 3,9-二芳基苝的情况下，我们可以在核中找到蒽结构，而菲骨架出现在双电子氧化的 3,10-二芳基苝中。最后，我们验证了这种现象以适用于更高的类似物三萘嵌苯，发现它在 2...
• Generation of arenium ions by a self-protonation reaction in an aprotic molten salt medium
  作者：A. C. Buchanan、A. S. Dworkin、G. P. Smith

  DOI：10.1021/ja00536a024

  日期：1980.7

  arene combined with arene oxidation by SbCl/sub 3/. Naphthalene and phenanthrene, however, do not undergo this reaction. Evidence is presented which indicates that the self-protonation reaction proceeds through the oxidation of the arene to its radical cation by SbCl/sub 3/, and that the function of AlCl/sub 3/ is to enhance the oxidizing power of the Sb/sup 3 +//Sb/sup 0/ couple.

  我们已经通过 /sup 1/H NMR 和淬火检查了一组多环芳烃在非质子液体 SbCl/sub 3/-10 mol % AlCl/sub 3/ 中从 100 到 130/sup 0/C 的反应行为和分离技术。对于蒽、芘、9,10-二甲基蒽、9,10-二苯基蒽和并四苯，我们观察到一种新的芳烃自质子化反应，其质子来源是部分芳烃的缩合脱氢与芳烃氧化相结合通过 SbCl/sub 3/。然而，萘和菲不发生这种反应。有证据表明自质子化反应是通过芳烃被 SbCl/sub 3/ 氧化成自由基阳离子而进行的，AlCl/sub 3/ 的作用是增强 Sb/sup 的氧化能力3 +//Sb/sup 0/ 一对。
• One-pot synthesis of dimerized arenes and heteroarenes under mild conditions using Co(<scp>i</scp>) as an active catalyst
  作者：Adwitiya Pal、Arunabha Thakur

  DOI：10.1039/d2ob01738e

  日期：——

  was achieved by employing 2 mol% of Co(II)catalyst 1 along with Zn dust at room temperature in 2–4 h. The Co(II)/Zn(0) system in situ generates Co(I) as an active catalyst. This catalyst can effectively substitute expensive Pd catalysts and hygroscopic and air-sensitive ZnCl2, generally employed to generate such dimerized heterocyclic cores. Pd is replaced with the Co core and anhydrous ZnCl2 is replaced

  通过在室温下使用 2 mol% 的 Co( II ) 催化剂1和锌粉，在 2-4 小时内实现了二聚芳烃和杂芳烃系统的可行一锅法合成。Co( II )/Zn(0) 系统原位生成 Co( I ) 作为活性催化剂。这种催化剂可以有效地替代昂贵的 Pd 催化剂和吸湿性和空气敏感的 ZnCl 2，通常用于生成这种二聚杂环核。Pd 被 Co 核和无水 ZnCl 2取代被易于处理且高度经济的活化形式的锌粉所取代。虽然传统方法使用高温和/或更长的反应时间，但我们的合成策略实现了预期的目标，在室温下以适度的反应时间（2-4 小时）取代昂贵的试剂，产品产率高（70-89%）同时。Co( II ) 催化剂1易于合成、经济可行、热稳定且对空气或水分不敏感。该催化剂已通过 EPR、IR、CV 和紫外-可见光谱以及 EDX 研究得到很好的表征。
• Solid-state nickel(0)-mediated Yamamoto coupling enabled by mechanochemistry
  作者：Koji Kubota、Naoki Shizukuishi、Shotaro Kubo、Hajime Ito

  DOI：10.1093/chemle/upae056

  日期：2024.3.29

  Herein, we report the first solid-state protocol for nickel(0)-mediated Yamamoto-coupling reactions using ball milling. A variety of aryl halides reacted efficiently in the presence of bis(cyclooctadiene)nickel(0) [Ni(cod)2] and 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl under solid-state mechanochemical conditions, affording the corresponding biaryls in high yields. Considering that potentially harmful and

  摘要 在此，我们报告了第一个使用球磨进行镍 (0) 介导的 Yamamoto 偶联反应的固态方案。多种芳基卤化物在双(环辛二烯)镍(0)[Ni(cod)2]和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶存在下在固态机械化学条件下有效反应，以高产率提供相应的联芳基。考虑到不需要潜在有害的高沸点有机溶剂，本研究为传统的基于溶液的山本偶联提供了一种更方便、更环保、更可持续的替代方案。还描述了固态山本偶联聚合和催化变体的开发。