(S)-(E)-13-hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-13-hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic acid
• 英文别名: (E,13S)-13-hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: CZGIUGHMJZYXNX-IYOXOMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-oxo-octadec-11-enoic acid methyl ester 在 Lipase PS 、 phophate buffer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(E)-13-hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide和相关脂肪酸的对映选择性合成

  摘要：

  由亚油酸合成了10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide（1）的S和R对映异构体的第一步且很短，它是玉米的细胞毒脂肪酸衍生物seco-acid 2。通过脂氧合酶催化的不对称氧合和卟啉钴催化的还原氧合，将酸（3）作为关键步骤反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01359-2

文献信息

• Enantioselective syntheses of 10-oxo-11(E)-octadecen-13-olide and related fatty acid
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tsuyoshi Nakama、Takanao Matsui、Yoshiki Hayashi、Kazuo Uenakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01359-2

  日期：1997.8

  The first, and short-step, syntheses of S and R enantiomers of 10-oxo-11(E)-octadecen-13-olide (1) and its seco-acid 2, cytotoxic fatty acid derivatives from corn, were achieved from linoleic acid (3) by the combined use of lipoxygenase-catalyzed asymmetric oxygenation and cobalt porphyrin-catalyzed reduction-oxygenation as key-step reactions.

  由亚油酸合成了10-oxo-11（E）-octadecen-13-olide（1）的S和R对映异构体的第一步且很短，它是玉米的细胞毒脂肪酸衍生物seco-acid 2。通过脂氧合酶催化的不对称氧合和卟啉钴催化的还原氧合，将酸（3）作为关键步骤反应。