MM2002

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: MM2002
• 英文别名: 3-ethyl-1,3,4a,7,8-pentahydroxy-5,12b-dihydro-4H-benzo[a]anthracen-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: SAFQCGFEGBVAPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Streptomyces lividans TK₂₄ 、 XAD-7 absorbent 、 thiostrepton 作用下， 反应 168.0h， 生成 MM2002
  参考文献：
  名称：

  Engineering Anthracycline Biosynthesis toward Angucyclines

  摘要：

  摘要 通过使用血管环素特异性环化酶，将两种蒽环类药物（诺加霉素和阿克拉霉素）的生物合成途径引向血管环素、 pgaF 从一个沉默的抗生素生物合成基因簇中分离出来。加入 pgaF 加入到含有奴加霉素早期生物合成基因的基因盒中，产生了两种已知的安格霉素酮代谢物--雷贝霉素及其前体 UWM6。 pgaF 的底物灵活性是通过将基因盒中的诺加霉素最小多酮合成酶基因替换为等效的阿克拉霉素基因以及 aknE2 和 aknF 这些基因指定了阿克拉霉素生物合成过程中不同寻常的丙酸起始单元。通过这种改造，生产出了一种新型的安格环酮 MM2002，其中第四环中加入了预期的乙基侧链。

  DOI：

  10.1128/aac.47.4.1291-1296.2003

文献信息

• Engineering Anthracycline Biosynthesis toward Angucyclines
  作者：Mikko Metsä-Ketelä、Kaisa Palmu、Tero Kunnari、Kristiina Ylihonko、Pekka Mäntsälä

  DOI：10.1128/aac.47.4.1291-1296.2003

  日期：2003.4

  The biosynthesis pathways of two anthracyclines, nogalamycin and aclacinomycin, were directed toward angucyclines by using an angucycline-specific cyclase, pgaF , isolated from a silent antibiotic biosynthesis gene cluster. Addition of pgaF to a gene cassette that harbored the early biosynthesis genes of nogalamycin resulted in the production of two known angucyclinone metabolites, rabelomycin and its precursor, UWM6. Substrate flexibility of pgaF was demonstrated by replacement of the nogalamycin minimal polyketide synthase genes in the gene cassette with the equivalent aclacinomycin genes together with aknE2 and aknF , which specify the unusual propionate starter unit in aclacinomycin biosynthesis. This modification led to the production of a novel angucyclinone, MM2002, in which the expected ethyl side chain was incorporated into the fourth ring.

  摘要 通过使用血管环素特异性环化酶，将两种蒽环类药物（诺加霉素和阿克拉霉素）的生物合成途径引向血管环素、 pgaF 从一个沉默的抗生素生物合成基因簇中分离出来。加入 pgaF 加入到含有奴加霉素早期生物合成基因的基因盒中，产生了两种已知的安格霉素酮代谢物--雷贝霉素及其前体 UWM6。 pgaF 的底物灵活性是通过将基因盒中的诺加霉素最小多酮合成酶基因替换为等效的阿克拉霉素基因以及 aknE2 和 aknF 这些基因指定了阿克拉霉素生物合成过程中不同寻常的丙酸起始单元。通过这种改造，生产出了一种新型的安格环酮 MM2002，其中第四环中加入了预期的乙基侧链。