L-2-amino-4-[(Sp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-amino-4-[(Sp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-[[3-(carboxymethyl)phenoxy]-methoxyphosphoryl]butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₇P
• 分子量: 331.262
• InChiKey: NTFPDEDRMYYPAC-SAHAZLINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl L-2-benzyloxycarbonylamino-4-[(Sp)-(3-benzyloxycarbonylmethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到L-2-amino-4-[(Sp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NAHLSGEN OPTICAL RESOLUTION METHOD

  摘要：

  提供了一种分离Nahlsgen的四种光学异构体的方法。根据本发明的方法，用于产生一种D-2-氨基-4-[(Rp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物和一种L-2-氨基-4-[(Sp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物的混合物的方法包括将由式（1′）表示的四种光学异构体的混合物经过从水或水和水溶性有机溶剂的溶剂混合物中的分馏结晶，以沉淀出由式（1-1′-1）和式（1-4′-1）表示的化合物的混合物，其中式（1′）、（1-1′-1）和（1-4′-1）的式如下所示：

  公开号：

  US20190225634A1

文献信息

• Nahlsgen optical resolution method
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US10774098B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Provided is a method for separating the four optical isomers of Nahlsgen. The method according to the present invention for producing a mixture of a D-2-amino-4-[(Rp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate and an L-2-amino-4-[(Sp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate includes subjecting a mixture of the four optical isomers, represented by Formula (1′), to fractional crystallization from water or from a solvent mixture of water and a water-soluble organic solvent, to precipitate a mixture of a compound represented by Formula (1-1′-1) and a compound represented by Formula (1-4′-1), where Formulae (1′), (1-1′-1), and (1-4′-1) are expressed as follows:

  本发明提供了一种分离 Nahlsgen 四种光学异构体的方法。根据本发明，生产 D-2-氨基-4-[(Rp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰]丁酸水合物和 L-2-氨基-4-[(Sp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰]丁酸水合物混合物的方法包括将式（1′）表示的四种光学异构体的混合物、从水中或从水和水溶性有机溶剂的混合溶剂中进行分馏结晶，析出由式(1-1′-1)表示的化合物和由式(1-4′-1)表示的化合物的混合物，其中式(1′)、(1-1′-1)和(1-4′-1)表示如下：
• NAHLSGEN OPTICAL RESOLUTION METHOD
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20190225634A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided is a method for separating the four optical isomers of Nahlsgen. The method according to the present invention for producing a mixture of a D-2-amino-4-[(Rp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate and an L-2-amino-4-[(Sp)-(3-carboxymethylphenoxy)(methoxy)phosphoryl]butanoic acid hydrate includes subjecting a mixture of the four optical isomers, represented by Formula (1′), to fractional crystallization from water or from a solvent mixture of water and a water-soluble organic solvent, to precipitate a mixture of a compound represented by Formula (1-1′-1) and a compound represented by Formula (1-4′-1), where Formulae (1′), (1-1′-1), and (1-4′-1) are expressed as follows:

  提供了一种分离Nahlsgen的四种光学异构体的方法。根据本发明的方法，用于产生一种D-2-氨基-4-[(Rp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物和一种L-2-氨基-4-[(Sp)-(3-羧甲基苯氧基)(甲氧基)磷酰基]丁酸水合物的混合物的方法包括将由式（1′）表示的四种光学异构体的混合物经过从水或水和水溶性有机溶剂的溶剂混合物中的分馏结晶，以沉淀出由式（1-1′-1）和式（1-4′-1）表示的化合物的混合物，其中式（1′）、（1-1′-1）和（1-4′-1）的式如下所示：