1,2,3,10-四甲氧基-5,6-二氢苯并[a]庚搭烯-7,9-二酮 | 1850-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 1,2,3,10-四甲氧基-5,6-二氢苯并[a]庚搭烯-7,9-二酮
• 英文名称: 7-desacetamido-7-oxocolchicine
• 英文别名: 7-oxodeacetamidocolchicine；7-oxo-7-deamidocolchicine；colchicone；7-deacetamido-7-oxocolchicine；1,2,3,10-tetramethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]heptalene-7,9-dione；5,6-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxybenzo[a]heptalene-7,9-dione；7-Deacetamino-7-oxocolchicin；7-Oxo-desacetamido-colchicin；7-Oxo-desacetamino-colchicin；1.2.3.10-Tetramethoxy-5.6-dihydro-benzoheptalen-7.9-dion；Deacetylamino-7-oxocolchicine
• CAS: 1850-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: BBFZPMNFNMFLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,10-四甲氧基-5,6-二氢苯并[a]庚搭烯-7,9-二酮 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到7-deacetamido-7-oxoallocolchicine
  参考文献：
  名称：

  秋水仙酮和其他秋水仙碱衍生的托酚酮的一些令人惊讶的转化

  摘要：

  谁会预测反应结果？发现主要生物碱秋水仙碱的衍生物以非常令人惊讶的方式与常见试剂反应，得到意想不到的产物。必须考虑托酚酮醚的独特反应性及其与相邻官能团的微妙相互作用，以解决机械难题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100999
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮 在 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以74%的产率得到1,2,3,10-四甲氧基-5,6-二氢苯并[a]庚搭烯-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  秋水仙酮和其他秋水仙碱衍生的托酚酮的一些令人惊讶的转化

  摘要：

  谁会预测反应结果？发现主要生物碱秋水仙碱的衍生物以非常令人惊讶的方式与常见试剂反应，得到意想不到的产物。必须考虑托酚酮醚的独特反应性及其与相邻官能团的微妙相互作用，以解决机械难题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100999

文献信息

• Semisyntheses, X-Ray Crystal Structures and Tubulin-Binding Properties of 7-Oxodeacetamidocolchicine and 7-Oxodeacetamidoisocolchicine
  作者：MG Banwell、SC Peters、RJ Greenwood、MF Mackay、E Hamel、CM Lin

  DOI：10.1071/ch9921577

  日期：——

  Commercially available (–)-colchicine (1) has been converted, via deacetylcolchiceine (4), into a mixture of 7-oxodeacetamidocolchicine (2) and 7-oxodeacetamidoisocolchicine (3). The X-ray structures and tubulin-binding properties of these title ketones are described.

  市售的 (-)-colchicine (1) 通过脱乙酰colchiceine (4) 转化为 7-oxodeacetamidocolchicine (2) 和 7-oxodeacetamidoisocolchicine (3) 的混合物。本文介绍了这些标题酮类化合物的 X 射线结构和小管蛋白结合特性。
• Attempted Oxidative Deamination ofN-Deacetylcolchicinoids with 3,5-Di(tert-butyl)-1,2-benzoquinone: Synthesis of 2H-1,4-Benzoxazine-Type Adducts
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Davide Prosperi、Alessandra Silvani、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1502::aid-hlca1502>3.0.co;2-j

  日期：1999.9.8

  In an attempt to use 3,5-di(tert-butyl)-1,2-benzoquinone for the oxidative deamination of N-deacetylcolchicine (4) and N-deacetylthiocolchicine (= N-deacetyl-10-demethoxy-10-(methylthio)colchicine; 5) to give the corresponding ketones 2 and 3, the 2H-1,4-benzoxazine-type adducts 8/9 and 11/12. respectively, were formed instead, showing a new and unexpected behavior of Corey's reagent. The adducts were separated and spectroscopically characterized, and a plausible scheme of formation is reported.
• Danieli, Bruno; Palmisano, Giovanni; Severini Ricca, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 351 - 352
  作者：Danieli, Bruno、Palmisano, Giovanni、Severini Ricca, Giuliana

  DOI：——

  日期：——
• The Photochemical Behavior of Colchicone and Thiocolchicone
  作者：Laura Bussotti、Maurizio D'Auria、Paolo Foggi、Giordano Lesma、Roberto Righini、Alessandra Silvani

  DOI：10.1562/0031-8655(2000)071<0029:tpboca>2.0.co;2

  日期：——

  The irradiation of colchicone 5 led to the formation of lumicolchicone 7. The same reaction cannot be obtained by using thiocolchicone 6 as substrate. Transient absorption spectroscopy of colchicone and beta-lumicolchicone showed that probably the photoisomerization occurred on colchicone in its first excited singlet state. The spectroscopic data are in agreement with the hypothesis that lumicolchicone was generated in the ground state from the S-1 state of colchicone without the presence of any intermediate. Semiempirical calculations on colchicone and thiocolchicone showed that the highest single occuped molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital of the singlet excited colchicone can give a disrotatory ring closure to 7, while thiocolchicone cannot give the same type of process.
• AL-TEL, TALEB H.;ZARGA, MUSA H. ABU;SABRI, SALIM S.;FREYER, ALAN J.;SHAMM+, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 623-629
  作者：AL-TEL, TALEB H.、ZARGA, MUSA H. ABU、SABRI, SALIM S.、FREYER, ALAN J.、SHAMM+

  DOI：——

  日期：——