N-甲酰脱乙酰秋水仙碱 | 7411-12-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: N-甲酰脱乙酰秋水仙碱
• 英文名称: N-deacetyl-N-formylcolchicine
• 英文别名: N-formyl-N-deacetylcolchicine；N-formyldeacetylcolchicine；gloriosine；N-((S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-formamide；N-((S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-formamid；(S)-7-Formylamino-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]formamide
• CAS: 7411-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00468038
• 分子量: 385.417
• InChiKey: HDSXDWASQCHADG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-267°C
• 沸点：
  715.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量，加热，超声处理），DMSO（轻微溶解，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰脱乙酰秋水仙碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Attempted Oxidative Deamination ofN-Deacetylcolchicinoids with 3,5-Di(tert-butyl)-1,2-benzoquinone: Synthesis of 2H-1,4-Benzoxazine-Type Adducts

  摘要：

  In an attempt to use 3,5-di(tert-butyl)-1,2-benzoquinone for the oxidative deamination of N-deacetylcolchicine (4) and N-deacetylthiocolchicine (= N-deacetyl-10-demethoxy-10-(methylthio)colchicine; 5) to give the corresponding ketones 2 and 3, the 2H-1,4-benzoxazine-type adducts 8/9 and 11/12. respectively, were formed instead, showing a new and unexpected behavior of Corey's reagent. The adducts were separated and spectroscopically characterized, and a plausible scheme of formation is reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1502::aid-hlca1502>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮 在 吡啶 作用下， 生成 N-甲酰脱乙酰秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  Constituents of U. S. P. Colchicine. N-Formyltri-methylcolchicinic Acid Methyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a521

文献信息

• Isolierung neuer Stoffe aus den Samen der Herbstzeitlose Colchicum autumnaleL. Substanzen der Herbstzeitlose und ihre Derivate. 12. Mitteilung
  作者：F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330629

  日期：——

  Aus den Samen der Herbstzeitlose, Colchicum autumnale L., wurden ausser dem bekannten Colchicin in kleiner Menge noch vier kristallisierte Stoffe isoliert, die als Substanzen B, C, G und I bezeichnet wurden.

  在除了众所周知的秋水仙素，四种结晶物质在小批量分离从秋藏红花，秋水仙的种子L.，其被指定为物质B，C，G和I.
• COMBRETASTATIN DERIVATIVES AND USES THEREFOR
  申请人：Meegan Mary J.

  公开号：US20120309734A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Cancer is one of the major causes of death worldwide. Although many advances have been made in the treatment and management of the disease, the existence of chemotherapy-resistance means there is still a great need to develop new strategies and drugs for its treatment. Provided herein are synthetic derivatives of combretastatin A-4, in particular those in which the aromatic rings are locked into a non-isomerisable active conformation, thus resulting in improved, stable compounds. The novel compounds are structurally related to combretastatin A-4 (CA-4) and lock the rings into the known active conformation by means of a four membered nitrogen containing heterocyclic ring, such as a beta-lactam ring, incorporated into the standard CA-4 structure. The compounds exhibit potent anti-cancer activity.

  癌症是全球主要的死因之一。尽管在治疗和管理该疾病方面取得了许多进展，但化疗耐药的存在意味着仍然需要开发新的策略和药物来治疗癌症。本文提供了合成的血树碱A-4的衍生物，特别是那些将芳香环锁定在非可异构的活性构象中，从而产生改进的、稳定的化合物。这些新型化合物与血树碱A-4（CA-4）有结构上的关联，并通过一种四元杂环环（例如β-内酰胺环）将环锁定在已知的活性构象中。这些化合物表现出强大的抗癌活性。
• COLCHICINE SOLID-STATE FORMS; METHODS OF MAKING; AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sun Tong

  公开号：US20090312430A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Disclosed are new colchicine solid-state forms, methods of preparing the solid-state forms, as well as formulations prepared therefrom and uses thereof.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING VIRUS EFFICACY
  申请人：Bell John

  公开号：US20120134963A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Provided are viral sensitizing compounds that enhance the efficacy of viruses by increasing spread of the virus in cells, increasing the titer of virus in cells, or increasing the cytotoxicity of virus to cells. Other uses, compositions and methods of using same are also provided.
• US8309764B2
  申请人：——

  公开号：US8309764B2

  公开（公告）日：2012-11-13