1,2,3,4,5-五溴-6-氯苯 | 13075-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5-五溴-6-氯苯
• 中文别名: 苯,五溴氯-
• 英文名称: Pentabrom-chlor-benzol
• 英文别名: pentabromochlorobenzene；1,2,3,4,5-Pentabromo-6-chlorobenzene
• CAS: 13075-05-3
• 化学式: C₆Br₅Cl
• 分子量: 507.039
• InChiKey: ANUGBMGHBVDRKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C
• 沸点：
  404.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五溴-6-氯苯 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6,7,8‐tetrabromonaphthalen‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  一些 1-萘酚衍生物作为抗氧化剂、乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列一些萘酚衍生物4a – f , 5a , f , 6a , 和7a , b (六个新的: 4c,d , 5a , 6a , 7a,b ) 带有 F, Cl, Br, OMe, and dioxole 取代基在设计、合成和表征了芳环的不同位置。萘酚衍生物的合成分三步进行，即通过 Diels-Alder 环加成反应与呋喃的加成反应、三氟甲磺酸铜 (II) (Cu(OTf) 2)-催化的芳构化反应和溴化反应。新获得的化合物（4c、d、5a、6a、7a、b）的结构通过光谱技术表征。此外，在体外条件下研究了一些生物活性研究。对从人类红细胞中纯化的人类碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 同工酶进行了这些化合物的抑制研究，作为生物学评价。此外，它们的潜在抗氧化和抗自由基活性通过 ABTS •+等分析方法进行了研究。和 DPPH• 清除，并确定一些分子表现出良好的活性。此外，还测试了乙酰胆碱酯酶 (

  DOI：

  10.1002/ardp.202100113
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-丙-2-基苯 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 1,2,3,4,5-五溴-6-氯苯
  参考文献：
  名称：

  The Polybromination of Alkylbenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a023

文献信息

• Isostructurality, Polymorphism and Mechanical Properties of Some Hexahalogenated Benzenes: The Nature of Halogen⋅⋅⋅Halogen Interactions
  作者：C. Malla Reddy、Michael T. Kirchner、Ravi C. Gundakaram、K. Anantha Padmanabhan、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1002/chem.200500983

  日期：2006.3.1

  both the monoclinic and triclinic structures, and the reasons for polymorphism are suggested. To summarise, both chemical and geometrical models need to be considered for X...X interactions in hexahalogenated benzenes. The X...X interactions in the monoclinic group are nonspecific, whereas in the triclinic group some X...X interactions are anisotropic, chemically specific and crystal-structure directing

  卤素原子X ... X（X = Cl，Br，I）之间的分子间相互作用的性质继续引起人们的关注，因为这些相互作用可以用作晶体工程中的设计元素。六卤代苯（C6Cl（6-n）Br（n），C6Cl（6-n）I（n），C6Br（6-n）I（n））结晶成两种主要堆积模式，这些模式采用单斜空间群P2 （1）/ n和三斜线空间群P1。与C6Cl6同构的前者更为常见。对于缺乏反演对称性的分子，采用这种单斜晶结构必然会导致晶体学紊乱。在 中，平面分子形成Cl ... Cl接触以及pi ... pi堆积相互作用。当 晶体沿其针长机械压缩时，即[010]，会发生弯曲变形，因为在堆叠方向上的相互作用更强。进一步的压缩以类似于蛇的运动连续传播通过晶体，这与位错运动中所建议的相似。与更强的pi ... pi堆积相互作用相比， 晶体的弯曲与Cl ... Cl相互作用的弱点有关。三斜堆积不太普遍，并且限于具有对称的（1
• Regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes with sodium tert-butoxide in DMSO
  作者：V. N. Shishkin、I. V. Tarasova、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0126-1

  日期：2005.10

  The regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes C6Br5X (X = NH2, OMe, Me, H, Cl, F, and NO2) under the action of ButONa in DMSO containing ButOH has been studied. The reaction followed the halophilic mechanism via carbanions.

  研究了在含有 ButOH 的 DMSO 中，在 ButONa 的作用下，取代的五溴苯 C6Br5X（X = NH2、OMe、Me、H、Cl、F 和 NO2）还原脱溴的区域选择性。该反应通过碳负离子遵循嗜盐机制。
• Flame retardant polymer compositions
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0063855A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  Polyolefins, such as polyethylene and polypropylene, are rendered flame retardant by incorporating therein a combination of (1) a Diels-Alder adduct of a chlorinated cyclopentadiene and a polyunsaturated cycloaliphatic compound and (2) a ring-brominated aromatic compound.

  聚烯烃（如聚乙烯和聚丙烯）通过加入以下两种物质的组合而具有阻燃性能：(1) 氯化环戊二烯和多不饱和环脂族化合物的 Diels-Alder 加合物；(2) 环溴芳烃化合物。
• Flame retardants and flame retardant compositions formed therewith
  申请人：——

  公开号：US20030030043A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The flame retardant additive compositions comprise (a) one or more bromocycloaliphatic flame retardants; (b) one or more bromoaromatic flame retardants; and (c) one or more synthetic zeolites. Flame retardant polymer compositions comprising at least one thermoplastic polymer such as HIPS with which has been blended, singly and/or in one or more combinations, a flame retardant amount of at least (a), (b), and (c) have a very desirable balance of properties.

  阻燃添加剂组合物包括 (a) 一种或多种溴代环脂族阻燃剂；(b) 一种或多种溴芳香族阻燃剂；以及 (c) 一种或多种合成沸石。由至少一种热塑性聚合物（如 HIPS）组成的阻燃聚合物组合物，其阻燃剂量至少为(a)、(b)和(c)的单个和/或一个或多个组合，具有非常理想的性能平衡。
• Shishkin, V.N.; Bolusheva, I.Yu.; Lapin, K.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1303 - 1308
  作者：Shishkin, V.N.、Bolusheva, I.Yu.、Lapin, K.K.、Tanaseichuk, B.S.

  DOI：——

  日期：——